Yksi 1900-luvun lopun ja 2000-luvun alun menestyneimmistä pop-R&B-artisteista, Usher teki ensimmäisen listasijoituksensa tuoreena teininä kappaleella ”Call Me a Mack” (1993). Osana kukoistavan LaFace-levy-yhtiön rosteria hän vaikutti välittömästi New Jack Swingin jälkeiseen aikakauteen ja ratsasti menestyksekkäästi valtavirran laulunkirjoitus- ja tuotantotrendeillä kolmen vuosikymmenen ajan. Hän saavutti platinatason ensimmäisen kerran kappaleella My Way (1997) ja voitti pian peräkkäisinä vuosina parhaan mieslauluäänen R&B-esityksen Grammy-palkinnot kappaleilla ”U Remind Me” (2001) ja ”U Don’t Have to Call” (2002). Huomionarvoista on, että hän ei ollut vielä saavuttanut huippuaan, ei ennen kuin hänen merkkipaaluksi muodostunut neljäs albuminsa Confessions (2004) ilmestyi. Se tuotti neljä peräkkäistä listaykköshittiä, voitti Grammyn parhaasta nykyaikaisesta R&B-albumista ja liittyi Thrillerin, Whitney Houstonin ja CrazySexyCoolin joukkoon saavuttamalla timanttiplatinaa – yli kymmenen miljoonaa myytyä kappaletta Yhdysvalloissa. Se aloitti myös neljän julkaisun sarjan, johon kuului myös toinen Grammy-voittaja parhaasta nykyaikaisesta R&B-albumista, Raymond vs. Raymond (2010), joka johti yhtä aikaa Billboard 200- ja R&B/hip-hop-listoja. Usherin saavutuksiin sen jälkeen kuuluvat hänen 12. ja 13. listaykköseksi nousseet R&B/hip-hop-hitit ”Climax” (2012) ja ”I Don’t Mind” (2014), Top Five -albumi Hard II Love (2016) ja yllätysjulkaisu ”A” (2018). Laulajana, lauluntekijänä, tuottajana, tanssijana ja monipuolisena viihdyttäjänä Usher on ollut enemmän kuin kukaan muu Michael Jacksonin seuraaja.
Syntyjään Usher Terry Raymond IV Dallasissa, Texasissa, Usher vietti suuren osan lapsuudestaan Chattanoogassa, Tennesseessä, ja muutti lopulta Atlantaan orastavan musiikkiuransa vuoksi. Kun LaFace A&R:n edustaja huomasi hänet Star Search -ohjelmassa, hänen uransa lähti lentoon. 14-vuotias kävi koe-esiintymässä LaFacen yhteisperustaja L.A. Reidille, joka teki gospelkuoropojan kanssa levytyssopimuksen. Hän teki levydebyyttinsä vuonna 1993 Poetic Justice -elokuvan soundtrackilla kappaleella ”Call Me a Mack”, joka nousi Billboardin R&B/hip-hop-listan 56. sijalle. Seuraavana vuonna Usher julkaisi samannimisen debyyttialbuminsa, jonka toinen tuottaja oli Sean ”Puffy” Combs. Ensimmäinen single, ”Think of You”, toi Usherille laajaa tunnustusta ja saavutti kultatason. Tämän alkujulkisuuden ansiosta Usheria lähestyttiin tekemään muita projekteja. Vuonna 1995 hän levytti Coca-Colalle kansallisen lomajinglen. Hän liittyi myös useiden huippuluokan mieslaulajien R&B- laulajien joukkoon muodostaakseen Black Men United -singlen ”You Will Know”, joka kuului Jason’s Lyric -elokuvan soundtrackille. Hän liittoutui myös teinilaulajatähti Monican kanssa Latimoren ”Let’s Straighten It Out” -biisin remakea varten.
Valmistuttuaan lukiosta Usher julkaisi toisen albuminsa My Way vuonna 1997. Pyrkiessään näyttämään kypsyyttään ja lauluntekotaitojaan hän oli mukana kirjoittamassa kuutta yhdeksästä kappaleesta ja värväsi apuun tuottajat Jermaine Duprin, Babyfacen ja jälleen Combsin. Albumin ensimmäinen single, ”You Make Me Wanna”, vakiinnutti Usherin uudelleen yhdeksi R&B:n kuumimmista artisteista ja teki hänestä myös crossover-sensaation. Se oli Billboardin R&B-listan kärjessä 11 viikkoa, nousi Hot 100 -listan kakkoseksi ja sai lopulta tuplaplatinaa. Molemmat jatkosinglet, ”Nice & Slow” ja ”My Way”, saivat myös platinaa; edellinen pysyi R&B-listan ykkösenä kahdeksan viikkoa ja siitä tuli hänen ensimmäinen ykköspop-singlensä. Sillä välin Usher aloitti näyttelijänuransa ja esiintyi vuonna 1998 kauhuparodia The Faculty -elokuvassa ja vuonna 1999 urbaanissa lukiodraamassa Light It Up.
Odottaakseen fanejaan seuraavaan studiojulkaisuunsa, Usher julkaisi konserttitallenteen nimeltä simply Live vuonna 1999. Hän palasi Arista-levymerkillä kolmannella varsinaisella albumillaan 8701 vuonna 2001 ja eteni teinipop-tähdestä huumaavaksi R&B-laulajaksi. ”U Remind Me” ja ”U Got It Bad” nousivat Hot 100- ja R&B/hip-hop-listojen kärkeen, ja jälkimmäinen sekä ”U Don’t Have to Call” (pelkkä popin kolmonen, R&B/hip-hopin kakkonen) voittivat Grammy-palkinnon parhaan miespuolisen R&B-lauluesityksen kategoriassa peräkkäisinä vuosina. Vuonna 2004 Arista julkaisi singlen ”Yeah!”. Lil Jonin tuottama ja Ludacrisin vieraana ollut koukuttava, kevyesti crunk-henkinen leikkaus nousi nopeasti klubien suosikiksi, ja sitten siitä tuli maailmanlaajuinen – pop-hitti numero yksi Yhdysvalloissa, Isossa-Britanniassa, Saksassa ja useilla muilla alueilla. Kanta-albumi Confessions oli Usherin kypsin ja monipuolisin teos. Se voitti Grammyn parhaasta nykyaikaisesta R&B-albumista, kun taas ”Yeah!” vei kotiin parhaan räpätyn/lauletun yhteistyön palkinnon, ja Alicia Keysin duetto ”My Boo” voitti parhaan R&B-esiintymisen duolta tai lauluryhmältä. Usher oli pääosassa vuoden 2005 In the Mix -albumilla ja palasi vuonna 2008 Here I Stand -albumilla, joka nousi Billboard 200- ja Hot R&B/Hip-Hop Albums -listojen kärkeen, mutta ei väistämättä menestynyt yhtä hyvin kuin edeltäjänsä.
Raymond v Raymond, joka sai inspiraationsa osittain Usherin avioliiton päättymisestä, julkaistiin vuonna 2010 kolmen sen kappaleen noustessa listoille. Sen kohusingle ”Papers” oli jo ollut Hot R&B/Hip-Hop Singles -listan kärjessä. EP nimeltä Versus seurasi myöhemmin samana vuonna. Seuraavan vuoden helmikuussa järjestetyssä Grammy-seremoniassa Raymond v Raymond voitti parhaan nykyaikaisen R&B-albumin kategoriassa, ja ”There Goes My Baby” voitti parhaan R&B-mieslauluesityksen. Vielä yhden Hot R&B/Hip-Hop -listan kärkikappaleen, ”Climax” (yhteistuotanto Diplon kanssa), johdolla Looking 4 Myself julkaistiin vuonna 2012 Top Ten -singlen ”Scream” vetämänä, ja siitä tuli Usherin neljäs listaykkönen. ”Climax” teki Usherista kahdeksankertaisen Grammy-voittajan, kun se vei parhaan R&B-esityksen palkinnon.
Vuonna 2013 Usher aloitti valmentajana NBC:n The Voice -kykyohjelmassa. Hänen kilpailijansa Josh Kaufman voitti kilpailun kuudennen kauden vuonna 2014. Samaan aikaan Usher julkaisi singlet koko vuoden ajan, mukaan lukien ”Good Kisser”, ”She Came to Give It to You” ja ”I Don’t Mind”, joista jälkimmäisestä — featuring Juicy J — tuli hänen 13. listaykkösensä R&B/hip-hop-smash. Vuonna 2016 Usher näytteli Sugar Ray Leonardia elokuvassa Hands of Stone. Kappale ”Champions” (Ruben Bladesin kanssa) oli mukana elokuvan soundtrackilla. Siitä tuli yksi neljästä singlelohkaisusta – yhdessä ”Missin’ U”, ”Crash” ja ”No Limit” featuring Young Thug – jotka julkaistiin valmisteltaessa hänen kahdeksatta albumiaan Hard II Love, joka pääsi Billboard 200- ja R&B/hip-hop-listojen viiden parhaan joukkoon syyskuussa.
Lokakuussa 2018, 40-vuotissyntymäpäivänsä viikonloppuna, Usher teki yllättävän paluun ”A:lla”, lyhyellä albumilla, jonka tuotti kokonaan Zaytoven ja jolla oli ominaisuuksia Gunnalta ja Futurelta; ennätys oli korkeimmillaan sijalla 31 Billboard 200 -listalla. Vuonna 2019 hän julkaisi kappaleen ”LaLaLa” Black Coffeen kanssa ja vieraili Summer Walkerin singlellä ”Come Thru” (hänen albumiltaan Over It), kun hän työskenteli studiossa uuden albumin parissa. Hän julkaisi LP:n pääsinglen, ”Don’t Waste My Time” featuring Ella Mai, vuoden lopussa; toinen kappale, ”SexBeat”, ilmestyi huhtikuussa 2020 ja siinä esiintyivät Lil Jon ja Ludacris.