Uno de los artistas de pop-R&B más exitosos de finales del siglo XX y principios del XXI, Usher consiguió su primer single en las listas de éxitos siendo un adolescente con «Call Me a Mack» (1993). Como parte de la próspera lista de la discográfica LaFace, tuvo un impacto instantáneo en la era del swing post-new jack y se subió con éxito a las tendencias de composición y producción de la corriente principal a lo largo de tres décadas. Alcanzó el estatus de platino por primera vez con My Way (1997), y pronto ganó los premios Grammy a la mejor interpretación vocal masculina R&B en años consecutivos con «U Remind Me» (2001) y «U Don’t Have to Call» (2002). Sorprendentemente, aún no había alcanzado su punto máximo, no hasta la llegada de su histórico cuarto álbum, Confessions (2004). Ese LP generó cuatro números uno consecutivos, ganó un Grammy al Mejor Álbum Contemporáneo R&B y se unió a las filas de Thriller, Whitney Houston y CrazySexyCool al alcanzar el estatus de platino de diamante, con más de diez millones de copias vendidas en EE.UU. También inició una racha de cuatro lanzamientos, incluyendo otro ganador del Grammy al Mejor Álbum Contemporáneo R&B, Raymond v Raymond (2010), que encabezó simultáneamente las listas de Billboard 200 y R&B/hip-hop. Los logros de Usher desde entonces incluyen su 12º y 13º número uno en R&B/hip-hop, «Climax» (2012) y «I Don’t Mind» (2014), el álbum Top Five Hard II Love (2016), y el lanzamiento sorpresa «A» (2018). Más que nadie, como cantante, compositor, productor, bailarín y artista en general, Usher ha sido el sucesor de Michael Jackson.
Nacido como Usher Terry Raymond IV en Dallas, Texas, Usher pasó gran parte de su infancia en Chattanooga, Tennessee, y finalmente se trasladó a Atlanta por el bien de su incipiente carrera musical. Después de que un representante de LaFace A&R lo descubriera en Star Search, su carrera despegó. El joven de 14 años hizo una audición para el cofundador de LaFace, L.A. Reid, que firmó un contrato de grabación con el chico del coro de gospel. Debutó en 1993 en la banda sonora de Poetic Justice con «Call Me a Mack», un sencillo que alcanzó el número 56 en la lista de R&B/hip-hop de Billboard. Al año siguiente, Usher lanzó su álbum de debut del mismo nombre, que contó con la colaboración del productor ejecutivo Sean «Puffy» Combs. El primer sencillo, «Think of You», le valió a Usher un amplio reconocimiento y alcanzó la categoría de oro. A partir de esa exposición inicial, a Usher se le propuso realizar otros proyectos. En 1995, grabó un jingle navideño nacional para Coca-Cola. También se unió a varios de los mejores vocalistas masculinos de R&B para formar Black Men United para el sencillo «You Will Know», incluido en la banda sonora de Jason’s Lyric. También se unió a la sensación de la canción adolescente Monica para un remake de «Let’s Straighten It Out» de Latimore.
Tras graduarse en el instituto, Usher lanzó su segundo álbum, My Way, en 1997. En un intento de mostrar su madurez y capacidad de composición, coescribió seis de las nueve canciones y contó con la ayuda de los productores Jermaine Dupri, Babyface y, de nuevo, Combs. El primer sencillo del álbum, «You Make Me Wanna», reafirmó a Usher como uno de los artistas más populares del R&B, y también lo convirtió en una sensación crossover. Encabezó la lista de R&B de Billboard durante 11 semanas, alcanzó el número dos en el Hot 100 y llegó a ser doble platino. Los dos singles que le siguieron, «Nice & Slow» y «My Way», también se convirtieron en platino; el primero se mantuvo en el número uno de la lista R&B durante ocho semanas y se convirtió en su primer número uno del pop. Mientras tanto, Usher inició una carrera como actor, apareciendo en la parodia de terror de 1998 The Faculty y en el drama de instituto urbano de 1999 Light It Up.
Para mantener a los fans hasta su próximo lanzamiento de estudio, Usher publicó una grabación de un concierto titulado simplemente Live en 1999. Volvió con el sello Arista con su tercer álbum propio, 8701, en 2001, y pasó de ser una estrella del pop adolescente a un sensual cantante de R&B. «U Remind Me» y «U Got It Bad» se situaron en los primeros puestos de las listas Hot 100 y R&B/hip-hop, mientras que esta última y «U Don’t Have to Call» (sólo número tres en pop, número dos en R&B/hip-hop) ganaron el premio Grammy a la mejor interpretación vocal masculina R&B en años consecutivos. En 2004, Arista lanzó el sencillo «Yeah!» Producido por Lil Jon y con Ludacris como invitado, el adictivo corte ligeramente crunk se convirtió rápidamente en un favorito de las discotecas, y luego se hizo global: un éxito pop número uno en Estados Unidos, el Reino Unido, Alemania y varios otros territorios. Confessions, el álbum principal, fue el trabajo más maduro y diverso de Usher. Ganó un Grammy al Mejor Álbum Contemporáneo R&B, mientras que «Yeah!» se llevó a casa el premio a la Mejor Colaboración Rapada/Cantada, y el dúo de Alicia Keys «My Boo» ganó el premio a la Mejor Interpretación R&B por un Dúo o Grupo con Voces. Usher protagonizó In the Mix, de 2005, y regresó en 2008 con Here I Stand, un álbum que encabezó las listas Billboard 200 y Hot R&B/Hip-Hop Albums, pero que inevitablemente no tuvo el mismo éxito que lo que le precedió.
Raymond v Raymond, inspirado en parte por el fin del matrimonio de Usher, fue lanzado en 2010 cuando tres de sus canciones estaban subiendo en las listas. Su single de moda, «Papers», ya había alcanzado el primer puesto de la lista Hot R&B/Hip-Hop Singles. Ese mismo año se publicó un EP titulado Versus. En la ceremonia de los Grammy del mes de febrero siguiente, Raymond v Raymond ganó en la categoría de Mejor Álbum R&B Contemporáneo, y «There Goes My Baby» ganó como Mejor Interpretación Vocal Masculina R&B. Liderado por otro éxito en las listas de Hot R&B/Hip-Hop, «Climax» (coproducido por Diplo), Looking 4 Myself se publicó en 2012, impulsado por el sencillo «Scream», que llegó al Top Ten, y se convirtió en el cuarto álbum número uno de Usher. «Climax» convirtió a Usher en ocho veces ganador de un Grammy al llevarse el premio a la Mejor Interpretación R&B.
En 2013, Usher comenzó una etapa como coach del programa de talentos de la NBC The Voice. Su concursante, Josh Kaufman, ganó la sexta temporada del concurso en 2014. Mientras tanto, Usher lanzó singles a lo largo del año, incluyendo «Good Kisser», «She Came to Give It to You» y «I Don’t Mind», el último de los cuales -con la colaboración de Juicy J- se convirtió en su decimotercer número uno de R&B/hip-hop. En 2016, Usher protagonizó el papel de Sugar Ray Leonard en la película Hands of Stone. La canción «Champions» (con Ruben Blades) se incluyó en la banda sonora de la película. Se convirtió en uno de los cuatro singles -junto con «Missin’ U», «Crash» y «No Limit» con Young Thug- lanzados en preparación de su octavo álbum, Hard II Love, que entró en el Top 5 de las listas Billboard 200 y R&B/hip-hop ese septiembre.
En octubre de 2018, en el fin de semana de su 40 cumpleaños, Usher hizo un regreso sorpresa con «A», un breve álbum producido completamente por Zaytoven con características de Gunna y Future; el disco alcanzó el número 31 en el Billboard 200. En 2019, emitió el tema «LaLaLa» con Black Coffee y participó como invitado en el sencillo «Come Thru» de Summer Walker (de su álbum Over It), mientras trabajaba en el estudio en un nuevo álbum. Lanzó el single principal del LP, «Don’t Waste My Time» con Ella Mai, a finales de año; otro tema, «SexBeat», apareció en abril de 2020 y contó con Lil Jon y Ludacris.