Jeden z nejúspěšnějších popových R&B umělců konce 20. století a počátku 21. století Usher zabodoval jako čerstvý teenager se svým prvním singlem „Call Me a Mack“ (1993). Jako součást prosperujícího seznamu vydavatelství LaFace pak okamžitě ovlivnil éru postnew jack swingu a úspěšně se vezl na mainstreamových písničkářských a producentských trendech napříč třemi dekádami. Poprvé dosáhl platinového statusu s albem My Way (1997) a brzy získal v následujících letech ceny Grammy za nejlepší mužský vokální R&B výkon s písněmi „U Remind Me“ (2001) a „U Don’t Have to Call“ (2002). Pozoruhodné je, že ještě nedosáhl vrcholu, a to až do příchodu svého přelomového čtvrtého alba Confessions (2004). Tato deska vygenerovala čtyři popové hity v řadě, získala Grammy za nejlepší současné R&B album a zařadila se po bok Thrilleru, Whitney Houston a CrazySexyCool, když dosáhla diamantové platiny – v USA se jí prodalo více než deset milionů kopií. také odstartovala sérii čtyř vydání, včetně dalšího vítězného alba Grammy za nejlepší současné R&B album, Raymond v Raymond (2010), které se současně umístilo na vrcholu žebříčků Billboard 200 a R&B/hip-hop. Mezi Usherovy úspěchy od té doby patří dvanácté a třinácté číslo jedna R&B/hip-hop hitů „Climax“ (2012) a „I Don’t Mind“ (2014), pětice nejlepších alb Hard II Love (2016) a překvapivá novinka „A“ (2018). Jako zpěvák, skladatel, producent, tanečník a všestranný bavič se Usher více než kdo jiný stal nástupcem Michaela Jacksona.
Usher se narodil jako Usher Terry Raymond IV v texaském Dallasu, většinu dětství strávil v Chattanooze ve státě Tennessee a nakonec se kvůli své začínající hudební kariéře přestěhoval do Atlanty. Poté, co si ho v pořadu Star Search všiml zástupce společnosti LaFace A&R, se jeho kariéra rozjela. Čtrnáctiletý chlapec se zúčastnil konkurzu u spoluzakladatele LaFace L. A. Reida, který s chlapcem z gospelového sboru podepsal nahrávací smlouvu. Debutoval v roce 1993 na soundtracku k filmu Poetic Justice se singlem „Call Me a Mack“, který se umístil na 56. místě hitparády Billboard R&B/hip-hop. Následující rok vydal Usher své stejnojmenné debutové album, na kterém se jako producent podílel Sean „Puffy“ Combs. První singl „Think of You“ získal Usherovi široké uznání a dosáhl zlatého statusu. Na základě tohoto počátečního ohlasu byl Usher osloven k dalším projektům. V roce 1995 nahrál národní sváteční znělku pro společnost Coca-Cola. Připojil se také k několika špičkovým mužským R&B zpěvákům a vytvořil skupinu Black Men United pro singl „You Will Know“, který se objevil na soundtracku k filmu Jason’s Lyric. Spojil se také s teenagerskou pěveckou senzací Monicou pro remake Latimorovy písně „Let’s Straighten It Out“.
Po absolvování střední školy vydal Usher v roce 1997 své druhé album My Way. Ve snaze ukázat svou vyspělost a skladatelské schopnosti se podílel na šesti z devíti písní a požádal o pomoc producenty Jermaina Dupriho, Babyface a opět Combse. První singl alba, „You Make Me Wanna“, znovu prosadil Ushera jako jednoho z nejžhavějších R&B umělců a také z něj udělal crossoverovou senzaci. Album bylo 11 týdnů na vrcholu žebříčku Billboard R&B, dostalo se na druhé místo v žebříčku Hot 100 a nakonec získalo dvojnásobnou platinu. Oba následující singly, „Nice & Slow“ a „My Way“, se rovněž staly platinovými; první z nich se udržel na prvním místě žebříčku R&B osm týdnů a stal se jeho prvním popovým singlem číslo jedna. Mezitím Usher zahájil hereckou kariéru a v roce 1998 se objevil v hororové parodii Fakulta a v roce 1999 v městském středoškolském dramatu Light It Up.
V roce 1999 vydal Usher koncertní nahrávku nazvanou jednoduše Live, aby fanouškům vydržel do vydání další studiové desky. V roce 2001 se vrátil u labelu Arista se svým třetím řádným albem 8701 a z teenagerské popové hvězdy se vypracoval na dusného R&B zpěváka. Skladby „U Remind Me“ a „U Got It Bad“ se dostaly na vrchol žebříčků Hot 100 a R&B/hip-hop, přičemž druhá jmenovaná a „U Don’t Have to Call“ (pouhé třetí místo v popu, druhé místo v R&B/hip-hop) získaly v následujících letech cenu Grammy za nejlepší mužský R&B vokální výkon. V roce 2004 vydala společnost Arista singl „Yeah!“. Návykový, lehce crunkový kousek, který produkoval Lil Jon a v němž hostoval Ludacris, se rychle stal oblíbeným klubovým hitem a poté se stal celosvětovým – stal se popovým hitem číslo jedna v USA, Velké Británii, Německu a několika dalších teritoriích. Mateřské album Confessions bylo Usherovým nejvyzrálejším a nejrozmanitějším dílem. Získalo Grammy za nejlepší současné R&B album, zatímco skladba „Yeah!“ si odnesla cenu za nejlepší rapovanou/zpívanou spolupráci a duet Alicie Keys „My Boo“ získal cenu za nejlepší R&B vystoupení dua nebo skupiny s vokály. Usher hrál v roce 2005 na albu In the Mix a v roce 2008 se vrátil s albem Here I Stand, které se dostalo na vrchol žebříčků Billboard 200 a Hot R&B/Hip-Hop Albums, ale nevyhnutelně se mu nedařilo tak dobře jako tomu, co mu předcházelo.
Raymond v Raymond, částečně inspirované koncem Usherova manželství, vyšlo v roce 2010, kdy tři z jeho písní stoupaly v hitparádách. Její singl „Papers“ se již tehdy dostal na vrchol žebříčku Hot R&B/Hip-Hop Singles. Později v roce následovalo EP s názvem Versus. Na slavnostním předávání cen Grammy v únoru následujícího roku zvítězil Raymond v Raymond v kategorii Nejlepší současné R&B album a skladba „There Goes My Baby“ získala cenu za nejlepší R&B mužský vokální výkon. V čele s dalším vítězem žebříčku Hot R&B/Hip-Hop, skladbou „Climax“ (spoluprodukovanou Diplem), vyšlo v roce 2012 album Looking 4 Myself, jehož hnacím motorem byl singl „Scream“ v Top Ten, a stalo se Usherovým čtvrtým albem na prvním místě. Díky „Climax“ se Usher stal osminásobným držitelem Grammy, když získal cenu za nejlepší R&B výkon.
V roce 2013 začal Usher působit jako kouč v talentové show The Voice televize NBC. Jeho soutěžící Josh Kaufman vyhrál šestou sezónu soutěže v roce 2014. Mezitím Usher v průběhu roku vydával singly, včetně „Good Kisser“, „She Came to Give It to You“ a „I Don’t Mind“, z nichž poslední – s Juicy J – se stal jeho 13. R&B/hiphopovým hitem číslo jedna. V roce 2016 si Usher zahrál roli Sugar Raye Leonarda ve filmu Hands of Stone. Píseň „Champions“ (s Rubenem Bladesem) byla zařazena na soundtrack k filmu. Stala se jedním ze čtyř singlů – spolu s „Missin‘ U“, „Crash“ a „No Limit“ s Young Thugem – vydaných v rámci přípravy jeho osmého alba Hard II Love, které se v září toho roku dostalo do první pětky žebříčků Billboard 200 a R&B/hip-hop.
V říjnu 2018, o víkendu svých 40. narozenin, se Usher překvapivě vrátil s krátkým albem „A“, které kompletně produkoval Zaytoven a na kterém se podíleli Gunna a Future; deska se umístila na 31. místě žebříčku Billboard 200. V roce 2019 vydal skladbu „LaLaLa“ s Black Coffee a hostoval na singlu Summer Walker „Come Thru“ (z jejího alba Over It), zatímco ve studiu pracoval na novém albu. Koncem roku vydal hlavní singl k LP, „Don’t Waste My Time“ s Ellou Mai; další skladba, „SexBeat“, se objevila v dubnu 2020 a podíleli se na ní Lil Jon a Ludacris.