A nyolc szénatomnál hosszabb alkilláncokkal rendelkező karbonsavak és sók szokatlan viselkedést mutatnak vízben, mivel ugyanabban a molekulában hidrofil (CO2) és hidrofób (alkil) régiók egyaránt jelen vannak. Az ilyen molekulákat amfifilnek (gk. amphi = mindkettő) vagy amfipatikusnak nevezik. A tíz vagy több szénatomból álló zsírsavak vízben szinte oldhatatlanok, és kisebb sűrűségük miatt vízzel keverve a felszínen úsznak. A paraffinnal vagy más alkánokkal ellentétben, amelyek hajlamosak a víz felszínén tócsázni, ezek a zsírsavak egyenletesen szétterülnek egy kiterjedt vízfelületen, és végül olyan monomolekuláris réteget alkotnak, amelyben a poláros karboxilcsoportok hidrogénkötéssel kapcsolódnak a víz határfelületéhez, a szénhidrogénláncok pedig a víztől távolodva egymáshoz igazodnak. Ezt a viselkedést a jobb oldali ábra szemlélteti. A vízfelületeken felhalmozódó és a felületi tulajdonságokat megváltoztató anyagokat felületaktív anyagoknak nevezzük.
A zsírsavak alkálifémsói jobban oldódnak vízben, mint maguk a savak, és ezen anyagok amfifil jellege miatt szintén erős felületaktív anyagok. Az ilyen vegyületek leggyakoribb példái a szappanok és a mosószerek, amelyek közül négyet az alábbiakban mutatunk be. Vegyük észre, hogy e molekulák mindegyikének van egy nem poláros szénhidrogénlánca, a “farok”, és egy poláros (gyakran ionos) “fejcsoportja”. Az ilyen vegyületek tisztítószerként való használatát megkönnyíti felületaktív jellegük, amely csökkenti a víz felületi feszültségét, lehetővé téve, hogy az behatoljon a különböző anyagokba és megnedvesítse azokat.
E felületaktív anyagok nagyon kis mennyiségei vízben oldódva az oldott molekulák véletlenszerű diszperzióját adják. A koncentráció növelésekor azonban érdekes változás következik be. A tenzidmolekulák reverzibilisen polimolekuláris aggregátumokká, úgynevezett micellákká állnak össze. Azáltal, hogy a hidrofób láncok a micella középpontjában gyűlnek össze, a folyékony víz hidrogénkötéses szerkezetének megbontása minimálisra csökken, és a poláros fejcsoportok a környező vízbe nyúlnak, ahol részt vesznek a hidrogénkötésben. Ezek a micellák gyakran gömb alakúak, de hengeres és elágazó formát is felvehetnek, amint azt a jobb oldali ábra mutatja. Itt a poláros fejcsoportot kék kör, a nem poláros farkat pedig fekete cikk-cakkos vonal jelöli.
A legrégebbi ismert amfifil tisztítószer a szappan. A szappant állati zsírok báziskatalizált hidrolízisével (szappanosításával) állítják elő. Mielőtt a nátrium-hidroxid kereskedelmi forgalomban kapható lett volna, fahamuból kimosott kálium-karbonát forró oldatát használták. A lágy káliumszappanokat ezután sóoldattal történő mosással keményebb nátriumszappanná alakították át. A szappan jelentőségét az emberi civilizáció számára a történelem dokumentálja, de felismertek néhány, a szappan használatával kapcsolatos problémát is. Ezek közül az egyiket a zsírsavak gyenge savassága (pKa kb. 4,9) okozza. Az alkálifém szappanok oldatai a hidrolízis miatt enyhén lúgosak (pH 8-9). Ha a szappanoldat pH-ját savas szennyeződések csökkentik, az oldhatatlan zsírsavak kicsapódnak és habot képeznek. A másik problémát a vízellátásban lévő kalcium- és magnéziumsók jelenléte okozza (kemény víz). Ezek a kétértékű kationok a micellák aggregációját okozzák, amelyek aztán szennyezett koromként rakódnak le.
Ezeket a problémákat a szintetikus amfifilek, az úgynevezett mosószerek (vagy szindrómák) kifejlesztésével sikerült enyhíteni. Azáltal, hogy a poláris fejcsoporthoz sokkal erősebb savat használnak, az amfifil vizes oldatai kevésbé érzékenyek a pH-változásokra. A gyakorlatilag minden anionos mosószerhez használt szulfonát funkciók is nagyobb oldhatóságot biztosítanak a kemény vízben található alkáliföldfém kationokat tartalmazó micelláknak. Az amfifil téma variációi más osztályok kifejlesztéséhez vezettek, mint például a fent bemutatott kationos és nemionos mosószerek. A kationos mosószerek gyakran mutatnak csíraölő tulajdonságokat, és a felületi pH megváltoztatására való képességük miatt hasznosak szövetlágyítóként és hajkondicionálóként. Ezek a sokoldalú kémiai “eszközök” az elmúlt ötven évben drámaian átalakították a háztartási és testápolási tisztítószerek piacát.
Munkatársak
-
William Reusch, professor emeritus (Michigan State U.), Virtual Textbook of Organic Chemistry