20世紀後半から21世紀初頭にかけて最も成功したポップ・R&Bアーティストの一人であるアッシャーは、10代の新顔時代に「Call Me a Mack」（93）で初のシングルチャート入りを果たしています。 その後、LaFaceレーベルの一員として、ポスト・ニュージャックスウィングの時代に衝撃を与え、30年に渡ってメインストリームのソングライティングとプロダクションのトレンドに乗ることに成功したのです。 My Way」（1997）で初めてプラチナ・ステータスを獲得し、すぐに「U Remind Me」（2001）と「U Don’t Have to Call」（2002）でグラミー賞のベスト男性ボーカルR&Bパフォーマンス賞を連続受賞しました。 しかし、4枚目のアルバム『コンフェッションズ』（2004年）がリリースされるまでは、まだピークを迎えていなかった。 このアルバムは4作連続でナンバーワンヒットを生み出し、グラミー賞のベストコンテンポラリーR&Bアルバムを受賞し、Thriller、Whitney Houston、CrazySexyCoolに続くダイヤモンドプラチナステータス（米国で1000万枚以上販売）に到達しました。 その後のアッシャーの功績は、12作目と13作目のR&B/ヒップホップ・ヒット「クライマックス」（2012）と「アイ・ドント・マインド」（2014）、トップ5アルバム「ハードIIラヴ」（2016）、サプライズ・リリース「A」（2018）である。 シンガー、ソングライター、プロデューサー、ダンサー、そしてオールラウンドなエンターテイナーとして、誰よりもアッシャーはマイケル・ジャクソンの後継者的存在となっている。
テキサス州ダラスでUsher Terry Raymond IVとして生まれたUsherは、幼少期の大半をテネシー州チャタヌーガで過ごし、やがて芽生えた音楽キャリアのためにアトランタに移り住む。 ラフェイスA&Rの代表がスター・サーチに出演していた彼を見つけ、彼のキャリアは飛躍的に伸びました。 14歳の彼は、LaFaceの共同設立者であるL.A.Reidのオーディションを受け、ゴスペルの聖歌隊の少年とレコーディング契約を結びました。 1993年、Poetic Justiceのサウンドトラックに収録された「Call Me a Mack」がビルボードのR&B/ヒップホップチャートで56位を記録し、レコードデビューを果たしました。 翌年、アッシャーは、共同エグゼクティブ・プロデューサーのショーン・”パフィ”・コムズを迎えた同名のデビュー・アルバムをリリースしました。 ファーストシングルの「Think of You」は、アッシャーを広く知らしめ、ゴールドステータスに到達させた。 この最初の露出から、Usherは他のプロジェクトにも声をかけられるようになった。 1995年には、コカ・コーラの祝日のジングルを録音した。 また、R&Bのトップ男性ボーカリスト数名と共にBlack Men Unitedを結成し、シングル「You Will Know」をJason’s Lyricのサウンドトラックでフィーチャーしました。 また、10代の歌姫モニカと組んで、ラティモアの “Let’s Straighten It Out” をリメイクしています。
高校を卒業したアッシャーは、1997年に2枚目のアルバム『マイ・ウェイ』を発表。 その成熟度と作曲能力を示すために、9曲中6曲を共同作曲し、プロデューサーのジャーメイン・デュプリ、ベイビーフェイス、そしてまたもやコムズの助けを借りた。 アルバムのファーストシングル「You Make Me Wanna」は、アッシャーをR&Bの最もホットなアーティストの一人として再確立し、またクロスオーバーのセンセーションを巻き起こした。 この曲はビルボードのR&Bチャートで11週間トップになり、Hot 100では2位を記録し、最終的にはダブルプラチナを獲得した。 続くシングル「ナイス&スロー」と「マイウェイ」もプラチナムを獲得し、前者はR&Bチャートで8週間1位に留まり、彼にとって初のナンバーワン・ポップ・シングルとなった。 一方、アッシャーは俳優としてのキャリアをスタートさせ、1998年のホラー映画『ファカルティ』や1999年の都市型ハイスクール・ドラマ『ライト・イット・アップ』に出演している。
次のスタジオ・リリースまでファンを待たせるため、アッシャーは1999年に『Live』というタイトルのコンサート盤をリリースした。 2001年、アリスタから3枚目のアルバム『8701』をリリースし、ティーン・ポップスターからR&Bシンガーに成長した。 「U Remind Me」と「U Got It Bad」はHot 100とR&B/ヒップホップチャートのトップを飾り、後者と「U Don’t Have to Call」（単にポップ3位、R&B/ヒップホップ2位）はグラミー賞でベスト男性R&Bボーカルパフォーマンスを連続受賞している。 2004年、アリスタからシングル “Yeah!” をリリース。 Lil Jon（リル・ジョン）がプロデュースし、Ludacris（リュダクリス）がゲスト参加したこの中毒性のある軽いクランク・カットは、瞬く間にクラブの人気者になり、その後、米国、英国、ドイツ、その他いくつかの地域でナンバーワンのポップヒットになり、世界的な人気を得ました。 親アルバムである『コンフェッションズ』は、アッシャーにとって最も成熟した、多様性に富んだ作品となった。 このアルバムはグラミー賞のベストコンテンポラリーR&Bアルバム賞を受賞し、「Yeah！」はベストラップ/ソングコラボレーション賞を、アリシア・キーズのデュエット「My Boo」はベストR&Bパフォーマンスバイデュオまたはグループ（ボーカル入り）賞を受賞しています。 2005年の『In the Mix』に主演したUsherは、2008年に『Here I Stand』で復帰。このアルバムはビルボード200とHot R&B/Hip-Hop Albumsチャートで上位を獲得しましたが、どうしても前作ほどの結果を残せませんでした。
Raymond v Raymondは、Usherの結婚生活の終わりからインスピレーションを受け、2010年にリリースされ、3曲がヒットチャートにランクインしていた。 その話題のシングル「Papers」は、すでにHot R&B/Hip-Hop Singlesチャートで首位を獲得していた。 同年末には『Versus』というタイトルのEPもリリースされた。 翌年2月のグラミー賞では、Raymond v RaymondがBest Contemporary R&B Album部門を受賞し、「There Goes My Baby」がBest R&B Male Vocal Performance部門を受賞した。 2012年にリリースされた『Looking 4 Myself』は、トップ10シングル「Scream」を筆頭に、Hot R&B/Hip-Hopチャートで上位を獲得した「Climax」（Diploとの共同制作）により、Usherにとって4枚目のナンバーワンアルバムとなった。 “Climax “はベストR&Bパフォーマンス賞を受賞し、Usherをグラミー賞8回受賞者とした。
2013年、UsherはNBCのタレント番組「The Voice」のコーチとして活動を開始した。 彼の出場者であるジョシュ・カウフマンは、2014年に同大会のシーズン6で優勝した。 一方、アッシャーはこの年を通して「グッド・キサー」、「シー・カム・トゥ・ギヴ・イット・トゥ・ユー」、「アイ・ドント・マインド」などのシングルをリリースし、最後のシングル–ジューシー・Jをフィーチャーした–は彼にとって13度目のR&B/ヒップホップのナンバーワン・スマッシュとなった。 2016年、アッシャーは映画『ハンズ・オブ・ストーン』でシュガー・レイ・レナード役を演じた。 この映画のサウンドトラックに「Champions」（ルーベン・ブレイズとの共作）が収録された。 この曲は4枚のシングル–「Missin’ U」、「Crash」、ヤング・サグをフィーチャーした「No Limit」とともに–8枚目のアルバム『Hard II Love』の準備としてリリースされ、同年9月にビルボード200とR&B/ヒップホップチャートのトップ5入りを果たした1曲となった。
2018年10月、40歳の誕生日の週末、アッシャーは、ガンナとフューチャーをフィーチャーし、ゼイトヴェンが全面的に制作した短いアルバム『A』でサプライズ復帰した；このレコードはビルボード200の31位を獲得した。 2019年にはブラック・コーヒーとの楽曲「LaLaLa」を発表し、サマー・ウォーカーのシングル「Come Thru」（アルバム『Over It』収録）にゲスト参加しながら、スタジオでニュー・アルバムの制作に取り組んだ。 年末にはエラ・マイをフィーチャーしたLPのリード・シングル「Don’t Waste My Time」をリリース、2020年4月にはリル・ジョンとリュダクリスが参加した別のトラック「SexBeat」が登場した。