Matkalla uuteen virkaansa hän kävi kohteliaisuuskäynnillä kenraalimajuri Henry W. Halleckilla St. Louisissa, joka pyysi hänen palveluksiaan tarkastamaan hänen välittömän edeltäjänsä, maj. kenraali John C. Frémontia, jonka Missourin osaston hallintoa varjostivat syytökset tuhlailevista menoista ja petoksista, jotka jättivät 12 miljoonan dollarin aseman kyseenalaiseksi.
Sheridan selvitti sotkun ja teki samalla vaikutuksen Halleckiin. Sheridanin suureksi pettymykseksi Halleckin visio Sheridanista koostui jatkuvasta roolista esikuntaupseerina. Siitä huolimatta Sheridan hoiti hänelle annetut tehtävät ja vakiinnutti itsensä Halleckin mielestä erinomaiseksi esikuntaupseeriksi. joulukuussa Sheridan nimitettiin Lounais-Missourin armeijan pääluottamusmieheksi, mutta hän sai osaston komentajan Halleckin vakuuttuneeksi siitä, että hänelle oli annettava myös kenraalimestarin virka. Tammikuussa 1862 hän ilmoittautui kenraalimajuri Samuel Curtisin palvelukseen ja palveli hänen alaisuudessaan Pea Ridgen taistelussa. Sheridan huomasi pian, että upseerit harrastivat voitontavoittelua. He varastivat hevosia siviileiltä ja vaativat Sheridanilta maksua. Hän kieltäytyi maksamasta varastetusta omaisuudesta ja takavarikoi hevoset Curtisin armeijan käyttöön. Kun Curtis määräsi hänet maksamaan upseereille, Sheridan vastasi jyrkästi: ”Mikään viranomainen ei voi pakottaa minua jaarittelemaan tai varastamaan”. Curtis käski pidättää Sheridanin niskoittelusta, mutta Halleckin vaikutusvalta näyttää lopettaneen muodollisen menettelyn.
Sheridan suoriutui tehtävästään Curtisin alaisuudessa osuvasti, ja nyt Halleckin päämajaan palattuaan hän kulki armeijan mukana Corinthin piirityksessä ja toimi osaston topografisen insinöörin apulaisena, mutta tutustui myös prikaatikenraali William T. Shermaniin, joka tarjosi hänelle ohiolaisen jalkaväkirykmentin everstin virkaa. Tämä nimitys kariutui, mutta Sheridania auttoivat sittemmin ystävät (muun muassa tuleva sotaministeri Russell A. Alger), jotka vetosivat hänen puolestaan Michiganin kuvernööri Austin Blairiin. Sheridan nimitettiin 27. toukokuuta 1862 Michiganin 2. ratsuväkirykmentin everstiksi, vaikka hänellä ei ollut kokemusta ratsuväestä.
Kuukautta myöhemmin Sheridan komensi ensimmäisiä joukkojaan taistelussa johtaen pientä prikaatia, johon hänen rykmenttinsä kuului. Boonevillen taistelussa Mississippin osavaltiossa 1. heinäkuuta 1862 hän pidätti useita prikaatikenraali James R. Chalmersin konfederaation ratsuväen rykmenttejä, torjui suuren sivustahyökkäyksen äänekkäällä harhautuksella ja raportoi kriittisiä tietoja vihollisen asemista. Hänen toimintansa teki divisioonan komentajiin, prikaatikenraali William S. Rosecrans mukaan luettuna, niin suuren vaikutuksen, että he suosittelivat Sheridanin ylentämistä prikaatikenraaliksi.
He kirjoittivat Halleckille: ”Prikaatikenraalit vähissä; hyvät vähissä. … Allekirjoittaneet pyytävät kunnioittavasti, että saatte Sheridanin ylennyksen. Hän on kullanarvoinen.”
Ylennys hyväksyttiin syyskuussa, mutta se tuli voimaan 1. heinäkuuta palkkioksi hänen toimistaan Boonevillessä. Juuri Boonevillen jälkeen eräs hänen upseeritovereistaan antoi hänelle hevosen, jonka hän nimesi Rienziksi (Mississippin Rienzin kahakan mukaan) ja jolla hän ratsasti koko sodan ajan.
Sheridan määrättiin komentamaan kenraalimajuri Don Carlos Buellin Ohion armeijan 11. divisioonaa, III armeijakuntaa. Lokakuun 8. päivänä 1862 Sheridan johti divisioonaansa Perryvillen taistelussa. Buellin ja hänen joukko-osastonsa komentajan kenraalimajuri Charles Gilbertin käskystä Sheridan lähetti eversti Daniel McCookin prikaatin varmistamaan armeijan vesivarastot. McCook karkotti konfederaatiot ja hankki vettä kuivuneille unionin joukoille Doctor’s Creekissä. Gilbert määräsi McCookin olemaan etenemättä pidemmälle ja ratsasti sitten neuvottelemaan Buellin kanssa. Matkan varrella Gilbert määräsi ratsuväkensä hyökkäämään konfederaatiota vastaan Dan McCookin etupuolella. Sheridan kuuli laukaukset ja tuli rintamalle toisen prikaatin kanssa. Vaikka ratsuväki ei onnistunut turvaamaan McCookin edessä olevia kukkuloita, Sheridanin vahvistukset ajoivat etelävaltiolaiset pois. Gilbert palasi ja käski Sheridania palaamaan McCookin alkuperäiseen asemaan. Sheridanin aggressiivisuus sai kenraalimajuri Leonidas Polkin johtamat vastassa olevat konfederaatiot vakuuttuneiksi siitä, että heidän oli pysyttävä puolustuskannalla. Hänen joukkonsa torjuivat konfederaation hyökkäyksiä myöhemmin samana päivänä, mutta eivät osallistuneet päivän raskaimpiin taisteluihin, jotka käytiin unionin vasemmalla puolella.
31. joulukuuta 1862, Stones Riverin taistelun ensimmäisenä päivänä, Sheridan ennakoi konfederaation hyökkäyksen ja sijoitti divisioonansa sitä varten. Hänen divisioonansa pidätteli konfederaation hyökkäystä rintamallaan, kunnes sen ammukset loppuivat ja se joutui vetäytymään. Tämä toimi auttoi merkittävästi antamaan unionin armeijalle aikaa kerääntyä vahvaan puolustusasemaan. Tekojensa ansiosta hänet ylennettiin kenraalimajuriksi 10. huhtikuuta 1863 (arvopäivä 31. joulukuuta 1862). Kuudessa kuukaudessa hän oli noussut kapteenista kenraalimajuriksi.
Cumberlandin armeija toipui Stones Riverin järkytyksestä ja valmistautui kesähyökkäykseen konfederaation kenraali Braxton Braggia vastaan. Sheridanin divisioona osallistui etenemiseen Braggia vastaan Rosecransin loistavassa Tullahoman kampanjassa, ja se oli johtava divisioona, joka tunkeutui Tullahoman kaupunkiin. Chickamaugan taistelun toisena päivänä 20. syyskuuta 1863 Rosecrans oli siirtämässä Sheridanin divisioonaa unionin taistelulinjan taakse, kun Bragg hyökkäsi unionin linjassa olevaan aukkoon. Sheridanin divisioona vastusti urheasti Lytle Hillillä kenraaliluutnantti James Longstreetin johtaman konfederaatiorykmentin hyökkäystä, mutta perääntyvät unionin sotilaat tukahduttivat sen. Konfederaatiot ajoivat Sheridanin divisioonan sekaisin kentältä. Hän keräsi niin monta miestä kuin pystyi ja vetäytyi kohti Chattanoogaa keräten joukkoja matkan varrella. Kun Sheridan kuuli kenraalimajuri George H. Thomasin XIV armeijakunnan asemasta Snodgrass Hillillä, hän määräsi divisioonansa takaisin taisteluihin, mutta he käyttivät kiertotietä eivätkä osallistuneet taisteluihin, kuten joissakin historioissa väitetään. Hänen paluunsa taistelukentälle varmisti sen, ettei hän kokenut Rosecransin kohtaloa, joka ratsasti Chattanoogaan jättäen armeijan kohtalonsa varaan, ja hänet vapautettiin pian komennostaan.
Chattanoogan taistelussa Missionary Ridgellä 25. marraskuuta 1863 Sheridanin divisioona ja muut George Thomasin armeijan joukot murtautuivat konfederaation linjojen läpi hurjassa rynnäköinnissä, joka ylitti Thomasin ja Odysseus S. Grantin käskyt ja odotukset. Juuri ennen kuin hänen miehensä astuivat esiin, Sheridan sanoi heille: ”Muistakaa Chickamauga”, ja monet huusivat sen nimeä, kun he etenivät käskyn mukaan kiväärikuoppien riviin etulinjassaan. Ylhäältä päin vihollisen tulituksessa he kuitenkin jatkoivat ylös harjanteelle. Sheridan huomasi ryhmän konfederaation upseereita, jotka hahmottuivat harjanteen harjanteen harjaa vasten, ja huusi: ”Täällä ollaan!”. Räjähtänyt kranaatti suihkutteli häntä likaa, ja hän vastasi: ”Tuo on pirun epäjaloa! Minä otan nuo aseet siitä!” Unionin hyökkäys mursi konfederaation linjat harjanteella, ja Braggin armeija vetäytyi. Sheridan määräsi impulsiivisesti miehensä ajamaan Braggia takaa konfederaation huoltovarikolle Chickamaugan asemalle, mutta kutsui heidät takaisin, kun hän huomasi, että hänen komentonsa oli ainoa komentojoukko niin pitkälle eteenpäin.
”Sheridanin ripeälle liikkeelle Cumberlandin armeija ja koko kansakunta ovat velkaa suurimman osan tuona päivänä saaduista vangeista, tykistöstä ja käsiaseista. Ilman hänen ripeää takaa-ajamistaan näin paljon ei olisi saatu aikaan.”” – Kenraali Grant
Sodan aikana Konfederaatio lähetti armeijoita Virginiasta Shenandoahin laakson kautta hyökkäämään Marylandiin ja Pennsylvaniaan ja uhkailemaan Washingtonia. Kenraaliluutnantti Jubal A. Early, joka noudatti samaa kaavaa vuoden 1864 laaksokampanjoissa ja toivoi, että hän saisi harhautettua Grantin pois Pietarin piirityksestä, hyökkäsi Washingtonin lähistöllä oleviin Unionin joukotuksiin ja ryöstöretkellä useisiin kaupunkeihin Pennsylvaniassa. Grant, joka reagoi hyökkäyksen aiheuttamaan poliittiseen kuohuntaan, järjesti keskimmäisen sotilasdivisioonan, jonka kenttäjoukot tunnettiin nimellä Shenandoahin armeija. Hän harkitsi eri ehdokkaita komentajiksi, muun muassa George Meadea, William B. Franklinia ja David Hunteria, joista kaksi jälkimmäistä oli tarkoitettu sotilasdivisioonaan, kun taas Sheridan komentaisi armeijaa. Grant tai sotaministeriö hylkäsivät kaikki nämä vaihtoehdot, ja sotaministeri Edwin M. Stantonin vastalauseesta huolimatta, joka piti Sheridania liian nuorena näin korkeaan tehtävään, Sheridan otti komennon molemmissa rooleissa Harpers Ferryssä 7. elokuuta 1864. Hänen tehtävänään ei ollut ainoastaan kukistaa Earlyn armeija ja sulkea pohjoisen hyökkäysreitti, vaan myös kieltää Shenandoahin laakso hedelmällisenä maatalousalueena Konfederaatiolta.
Grant kertoi Sheridanille: ”Kansalle on kerrottava, että niin kauan kuin armeija voi elää heidän keskuudessaan, on odotettavissa näiden hyökkäysten toistumista, ja me olemme päättäneet pysäyttää ne kaikin keinoin. … Älkää antako viholliselle lepoa … Tehkää niin paljon vahinkoa rautateille ja sadolle kuin voitte. Viekää pois kaikenlaiset varastot, jotta estätte uudet istutukset. Jos sota kestää vielä vuoden, haluamme Shenandoahin laakson jäävän karuksi joutomaaksi.” Sheridan aloitti hitaasti, sillä hän tarvitsi aikaa järjestäytyä ja reagoida Earlyn saapuneisiin vahvistuksiin; Grant käski häntä olemaan aloittamatta hyökkäystä ”etulyöntiasemassa teitä vastaan”. Silti Grant ilmaisi turhautumisensa Sheridanin edistymisen puutteeseen. Armeijat pysyivät taistelematta yli kuukauden ajan, mikä aiheutti poliittista hämmennystä pohjoisessa vuoden 1864 vaalien lähestyessä. Kenraalit neuvottelivat 16. syyskuuta Charles Townissa ja sopivat, että Sheridan aloittaisi hyökkäyksensä neljän päivän kuluessa.
Syyskuun 19. päivänä Sheridan löi Earlyn paljon pienemmän armeijan Third Winchesterissä ja jatkoi 22. syyskuuta voitolla Fisher’s Hillissä. Earlyn yrittäessä ryhmittäytyä uudelleen Sheridan aloitti rangaistusoperaationsa lähettämällä ratsuväkensä Waynesboroon asti etelään takavarikoimaan tai tuhoamaan karjaa ja muonaa sekä polttamaan latoja, myllyjä, tehtaita ja rautateitä. Sheridanin miehet tekivät työnsä säälimättömästi ja perusteellisesti ja tekivät yli 400 mailia neliömetriä asuinkelvottomaksi. Tuhot ennakoivat Shermanin Georgian läpi kulkeneen Marssin merelle poltetun maan taktiikkaa – armeijalta evättiin tukikohta, josta käsin se voisi toimia, ja sodan vaikutukset tuotiin kotiin sitä tukevalle väestölle. Asukkaat kutsuivat tätä laajaa tuhoa nimellä ”The Burning”. Konfederaatiot eivät olleet toimettomia tänä aikana, ja Sheridanin miehiä kiusasivat partisaanijääkäri eversti John S. Mosbyn sissiretket.
Vaikka Sheridan oletti, että Jubal Early oli tosiasiallisesti toimintakyvytön, ja hän harkitsi vetäytyvänsä armeijastaan liittyäkseen Grantin seuraan Pietariin, Early sai täydennystä ja aloitti 19. lokakuuta Cedar Creekin luona hyvin toteutetun yllätyshyökkäyksen Sheridanin ollessa poissa armeijansa joukoista kymmenen kilometrin päässä Winchesterissä. Hän kuuli kaukaiset tykistön äänet ja ratsasti aggressiivisesti komentopaikalleen. Hän saapui taistelukentälle noin kello 10.30 aamulla ja alkoi koota miehiään. Sheridanin onneksi Earlyn miehet olivat liian kiireisiä huomatakseen; he olivat nälkäisiä ja uupuneita ja lankesivat ryöstelemään unionin leirejä. Sheridanin toiminnan katsotaan yleisesti pelastaneen päivän (vaikka Sheridanin VI armeijakuntaa komentanut kenraalimajuri Horatio G. Wright oli jo kerännyt miehensä yhteen ja pysäyttänyt heidän vetäytymisensä). Early oli kärsinyt merkittävimmän tappionsa, joka teki hänen armeijastaan lähes kyvyttömän tuleviin hyökkäyksiin.
Sheridan sai henkilökohtaisen kiitoskirjeen Abraham Lincolnilta ja ylennyksen kanta-armeijan kenraalimajuriksi 8. marraskuuta 1864, mikä teki hänestä armeijan neljänneksi korkea-arvoisimman kenraalin Grantin, Shermanin ja Meaden jälkeen. Grant kirjoitti sotaministeri Edwin M. Stantonille sen jälkeen, kun tämä oli määrännyt 100 tykin saluutin Sheridanin Cedar Creekissä saavuttaman voiton kunniaksi: ”Se, että Sheridan käänsi katastrofiksi lupautuneen asian loistavaksi voitoksi, leimaa Sheridanin, jota olen aina pitänyt yhtenä kyvykkäimmistä kenraaleista”. Thomas Buchanan Read kirjoitti kuuluisan runon Sheridan’s Ride (Sheridanin ratsastaminen) kenraalin taisteluun paluun muistoksi. Sheridan nautti kuuluisuudesta, jonka Readin runo toi hänelle, ja nimesi hevosensa Rienzin uudelleen ”Winchesteriksi”, joka perustui runon kertosäkeeseen ”Winchester, twenty miles away”. Runoa käytettiin laajalti republikaanien kampanjoinnissa, ja jotkut ovat antaneet Abraham Lincolnin voittomarginaalin sen ansioksi.
Sheridan vietti seuraavat kuukaudet kevyiden kahakoiden ja sissitaistelujen parissa. Vaikka Grant jatkoi kehotuksiaan Sheridania siirtymään etelään ja murtamaan Pietaria toimittavan Virginia Central Railroadin, Sheridan vastusti sitä. Wrightin VI armeijakunta palasi Grantin luo marraskuussa. Sheridanin jäljelle jääneet miehet, pääasiassa ratsuväkeä ja tykistöä, siirtyivät viimein 27. helmikuuta 1865 pois talviasunnoistaan ja suuntasivat itään. Kenraali Grantilta saadut käskyt olivat pitkälti harkinnanvaraisia: heidän piti tuhota Virginia Central Railroad ja James River Canal, vallata Lynchburg, jos se oli mahdollista, ja sitten joko liittyä William T. Shermanin seuraan Pohjois-Carolinassa tai palata Winchesteriin.