Auf dem Weg zu seinem neuen Posten machte er einen Höflichkeitsbesuch bei Generalmajor Henry W. Halleck in St. Louis, der seine Dienste in Anspruch nahm, um die Finanzunterlagen seines unmittelbaren Vorgängers, Generalmajor John C. Frémont, zu prüfen. General John C. Frémont, dessen Verwaltung des Missouri-Departements durch Vorwürfe der Verschwendung und des Betrugs belastet war, die den Status von 12 Millionen Dollar in Zweifel zogen.
Sheridan brachte das Chaos in Ordnung und beeindruckte Halleck dabei. Sehr zu Sheridans Bestürzung bestand Hallecks Vision für Sheridan in einer weiteren Rolle als Stabsoffizier. Dennoch erfüllte Sheridan die ihm übertragene Aufgabe und etablierte sich in Hallecks Augen als hervorragender Stabsoffizier. Im Dezember wurde Sheridan zum Oberkommissar der Armee von Südwest-Missouri ernannt, überzeugte aber den Abteilungskommandanten Halleck, ihm auch den Posten des Generalquartiermeisters zu übertragen. Im Januar 1862 meldete er sich bei Generalmajor Samuel Curtis zum Dienst und diente unter ihm in der Schlacht von Pea Ridge. Sheridan entdeckte bald, dass die Offiziere Wucher trieben. Sie stahlen Pferde von Zivilisten und verlangten von Sheridan die Bezahlung. Er weigerte sich, für das Diebesgut zu zahlen, und beschlagnahmte die Pferde für Curtis‘ Armee. Als Curtis ihn aufforderte, die Offiziere zu bezahlen, entgegnete Sheridan schroff: „Keine Behörde kann mich zwingen, zu jagen oder zu stehlen.“ Curtis ließ Sheridan wegen Befehlsverweigerung verhaften, aber Hallecks Einfluss scheint jedes formale Verfahren beendet zu haben.
Sheridan erfüllte seine Aufgabe unter Curtis mit Bravour und begleitete, nun in Hallecks Hauptquartier zurückgekehrt, die Armee bei der Belagerung von Corinth und diente als Assistent des topographischen Ingenieurs des Departements, machte aber auch die Bekanntschaft von Brigadegeneral William T. Sherman, der ihm den Oberstposten eines Ohio-Infanterieregiments anbot. Diese Ernennung kam nicht zustande, aber Sheridan wurde in der Folge von Freunden (darunter der spätere Kriegsminister Russell A. Alger) unterstützt, die in seinem Namen eine Petition an den Gouverneur von Michigan, Austin Blair, richteten. Sheridan wurde am 27. Mai 1862 zum Oberst der 2. Michigan Cavalry ernannt, obwohl er keinerlei Erfahrung mit berittenen Truppen hatte.
Einen Monat später befehligte Sheridan seine ersten Truppen im Kampf und führte eine kleine Brigade, zu der auch sein Regiment gehörte. In der Schlacht von Booneville, Mississippi, am 1. Juli 1862 hielt er mehrere Regimenter der konföderierten Kavallerie von Brigadegeneral James R. Chalmers zurück, lenkte einen großen Flankenangriff mit einem lauten Ablenkungsmanöver ab und meldete wichtige Informationen über feindliche Stellungen. Seine Aktionen beeindruckten die Divisionskommandeure, darunter Brigadegeneral William S. Rosecrans, so sehr, dass sie Sheridans Beförderung zum Brigadegeneral empfahlen.
Sie schrieben an Halleck: „Brigadiere sind rar; gute sind rar. … Der Unterzeichnete bittet Sie höflichst, die Beförderung von Sheridan zu erwirken. Er ist sein Gewicht in Gold wert.“
Die Beförderung wurde im September bewilligt, trat aber erst am 1. Juli in Kraft, als Belohnung für seine Taten in Booneville. Kurz nach Booneville schenkte ihm einer seiner Offizierskollegen das Pferd, das er Rienzi nannte (nach dem Scharmützel von Rienzi, Mississippi) und das er während des gesamten Krieges reiten sollte.
Sheridan wurde zum Kommando der 11. Division, III. Korps, in der Armee des Ohio von Generalmajor Don Carlos Buell ernannt. Am 8. Oktober 1862 führte Sheridan seine Division in der Schlacht von Perryville an. Auf Befehl von Buell und seinem Korpskommandeur, Generalmajor Charles Gilbert, schickte Sheridan die Brigade von Oberst Daniel McCook, um die Wasserversorgung der Armee zu sichern. McCook vertrieb die Konföderierten und sicherte die Wasserversorgung der ausgedörrten Unionstruppen am Doctor’s Creek. Gilbert befahl McCook, nicht weiter vorzurücken, und ritt dann zur Beratung mit Buell. Unterwegs befahl Gilbert seiner Kavallerie, die Konföderierten in Dan McCooks Front anzugreifen. Sheridan hörte das Geschützfeuer und kam mit einer weiteren Brigade an die Front. Obwohl es der Kavallerie nicht gelang, die Höhen vor McCook zu sichern, vertrieb Sheridans Verstärkung die Südstaatler. Gilbert kehrte zurück und befahl Sheridan, zu McCooks ursprünglicher Stellung zurückzukehren. Sheridans Aggressivität überzeugte die gegnerischen Konföderierten unter Generalmajor Leonidas Polk, dass sie in der Defensive bleiben sollten. Seine Truppen schlugen die Angriffe der Konföderierten im weiteren Verlauf des Tages zurück, nahmen aber nicht an den schwersten Kämpfen des Tages teil, die sich auf der linken Seite der Union abspielten.
Am 31. Dezember 1862, dem ersten Tag der Schlacht am Stones River, erwartete Sheridan einen Angriff der Konföderierten und bereitete seine Division darauf vor. Seine Division hielt den Angriff der Konföderierten an ihrer Front auf, bis ihnen die Munition ausging und sie zum Rückzug gezwungen waren. Diese Aktion trug dazu bei, dass die Unionsarmee Zeit hatte, sich in einer starken Verteidigungsposition zu sammeln. Für seine Taten wurde er am 10. April 1863 zum Generalmajor befördert (mit Dienstalter 31. Dezember 1862). In sechs Monaten war er vom Hauptmann zum Generalmajor aufgestiegen.
Die Army of the Cumberland erholte sich von dem Schock von Stones River und bereitete sich auf ihre Sommeroffensive gegen den konföderierten General Braxton Bragg vor. Sheridans Division nahm am Vormarsch gegen Bragg in Rosecrans‘ brillantem Tullahoma-Feldzug teil und war die führende Division, die in die Stadt Tullahoma eindrang. Am zweiten Tag der Schlacht von Chickamauga, dem 20. September 1863, verlagerte Rosecrans Sheridans Division hinter die Kampflinie der Union, als Bragg einen Angriff in eine Lücke in der Unionslinie startete. Sheridans Division leistete am Lytle Hill tapfer Widerstand gegen einen Angriff des konföderierten Korps von Generalleutnant James Longstreet, wurde aber von den zurückweichenden Unionssoldaten überrannt. Die Konföderierten trieben Sheridans Division in einem Durcheinander vom Feld. Er sammelte so viele Männer wie möglich ein und zog sich in Richtung Chattanooga zurück, wobei er unterwegs Truppen sammelte. Als er von der Stellung des XIV. Korps von Generalmajor George H. Thomas auf dem Snodgrass Hill erfuhr, beorderte Sheridan seine Division zurück in den Kampf, aber sie nahm einen Umweg und beteiligte sich nicht an den Kämpfen, wie manche Historiker behaupten. Seine Rückkehr auf das Schlachtfeld stellte sicher, dass er nicht das Schicksal von Rosecrans erlitt, der nach Chattanooga ritt und die Armee ihrem Schicksal überließ und bald darauf des Kommandos enthoben wurde.
In der Schlacht von Chattanooga, am Missionary Ridge am 25. November 1863, durchbrach Sheridans Division und andere in George Thomas‘ Armee die konföderierten Linien in einem wilden Angriff, der die Befehle und Erwartungen von Thomas und Ulysses S. Grant übertraf. Kurz bevor seine Männer aufbrachen, sagte Sheridan zu ihnen: „Erinnert euch an Chickamauga“, und viele riefen diesen Namen, als sie wie befohlen zu einer Reihe von Schützengräben vorrückten. Da sie jedoch von oben unter feindlichen Beschuss gerieten, setzten sie ihren Weg auf dem Kamm fort. Sheridan erspähte eine Gruppe konföderierter Offiziere, die sich auf dem Kamm abzeichneten, und rief: „Jetzt seid ihr dran! Eine explodierende Granate bespritzte ihn mit Dreck und er antwortete: „Das ist verdammt kleinlich! Dafür werde ich diese Kanonen nehmen!“ Der Angriff der Union durchbrach die konföderierten Linien auf dem Kamm und Braggs Armee zog sich zurück. Sheridan befahl seinen Männern impulsiv, Bragg bis zum Nachschubdepot der Konföderierten in Chickamauga Station zu verfolgen, rief sie aber zurück, als er erkannte, dass sein Kommando das einzige war, das so weit vorgerückt war.
„Sheridans schnellem Handeln verdanken die Army of the Cumberland und die Nation den Großteil der an diesem Tag erbeuteten Gefangenen, Artillerie und Kleinwaffen. Ohne seine prompte Verfolgung wäre so viel nicht erreicht worden.“ – General Grant
Während des gesamten Krieges schickte die Konföderation Armeen aus Virginia durch das Shenandoah-Tal, um in Maryland und Pennsylvania einzumarschieren und Washington, D.C., zu bedrohen. Generalleutnant Jubal A. Early, der in den Valley Campaigns von 1864 dem gleichen Muster folgte und hoffte, Grant von der Belagerung Petersburgs abzulenken, griff die Unionstruppen in der Nähe von Washington an und überfiel mehrere Städte in Pennsylvania. Grant reagierte auf die durch die Invasion verursachte politische Aufregung und organisierte die Middle Military Division, deren Feldtruppen als Army of the Shenandoah bekannt wurden. Er zog verschiedene Kandidaten für das Kommando in Betracht, darunter George Meade, William B. Franklin und David Hunter, wobei die beiden Letztgenannten für die Militärdivision vorgesehen waren, während Sheridan die Armee befehligen sollte. Alle diese Kandidaten wurden entweder von Grant oder vom Kriegsministerium abgelehnt, und trotz des Einspruchs von Kriegsminister Edwin M. Stanton, der ihn für zu jung für einen so hohen Posten hielt, übernahm Sheridan am 7. August 1864 in Harpers Ferry das Kommando in beiden Funktionen. Seine Aufgabe bestand nicht nur darin, Earlys Armee zu besiegen und die Invasionsroute des Nordens abzuschneiden, sondern auch darin, der Konföderation das Shenandoah-Tal als produktive landwirtschaftliche Region zu entziehen.
Grant sagte zu Sheridan: „Das Volk sollte darüber informiert werden, dass, solange eine Armee unter ihnen leben kann, mit einer Wiederholung dieser Überfälle zu rechnen ist, und wir sind entschlossen, sie unter allen Umständen zu verhindern. … Gebt dem Feind keine Ruhe … Fügt den Eisenbahnen und Ernten so viel Schaden zu, wie ihr könnt. Nehmt alle Arten von Vorräten mit, um weitere Anpflanzungen zu verhindern. Wenn der Krieg noch ein weiteres Jahr dauern soll, wollen wir, dass das Shenandoah-Tal eine unfruchtbare Wüste bleibt. „Sheridan hatte einen langsamen Start, da er Zeit brauchte, um sich zu organisieren und auf die Verstärkungen, die Early erreichten, zu reagieren; Grant befahl ihm, keine Offensive „mit dem Vorteil gegen Sie“ zu starten. Dennoch zeigte sich Grant frustriert über Sheridans mangelndes Vorankommen. Die Armeen blieben über einen Monat lang kampflos, was im Norden angesichts der bevorstehenden Wahlen von 1864 für politische Unruhe sorgte. Die beiden Generäle berieten sich am 16. September in Charles Town und vereinbarten, dass Sheridan innerhalb von vier Tagen mit seinen Angriffen beginnen würde.
Am 19. September schlug Sheridan die viel kleinere Armee von Early bei Third Winchester und ließ am 22. September einen Sieg bei Fisher’s Hill folgen. Während Early versuchte, sich neu zu formieren, begann Sheridan mit den Strafoperationen seiner Mission und schickte seine Kavallerie bis nach Waynesboro, um Vieh und Vorräte zu beschlagnahmen oder zu zerstören und Scheunen, Mühlen, Fabriken und Eisenbahnlinien niederzubrennen. Sheridans Männer verrichteten ihre Arbeit unerbittlich und gründlich und machten über 400 km² unbewohnbar. Die Zerstörungen erinnerten an die Taktik der verbrannten Erde, die Sherman bei seinem Marsch zum Meer in Georgia anwandte – man verweigerte einer Armee die Basis, von der aus sie operieren konnte, und brachte der Bevölkerung, die sie unterstützte, die Auswirkungen des Krieges nahe. Die Einwohner nannten diese großflächige Zerstörung „The Burning“. Die Konföderierten waren in dieser Zeit nicht untätig, und Sheridans Männer wurden von Guerillaangriffen des Partisanen Oberst John S. Mosby geplagt.
Obwohl Sheridan davon ausging, dass Jubal Early tatsächlich außer Gefecht gesetzt war, und er erwog, seine Armee zurückzuziehen, um sich Grant in Petersburg anzuschließen, erhielt Early Verstärkung und startete am 19. Oktober bei Cedar Creek einen gut ausgeführten Überraschungsangriff, während Sheridan von seiner Armee abwesend war, die zehn Meilen entfernt in Winchester lag. Als er in der Ferne die Geräusche der Artillerie hörte, ritt er aggressiv zu seinem Kommando. Er erreichte das Schlachtfeld gegen 10:30 Uhr und begann, seine Männer zu sammeln. Zum Glück für Sheridan waren Earlys Männer zu beschäftigt, um davon Notiz zu nehmen; sie waren hungrig und erschöpft und machten sich daran, die Lager der Union zu plündern. Sheridans Handeln wird allgemein als die Rettung des Tages angesehen (obwohl Generalmajor Horatio G. Wright, der Sheridans VI. Korps befehligte, seine Männer bereits gesammelt und ihren Rückzug gestoppt hatte). Early hatte seine schwerste Niederlage erlitten, die seine Armee für zukünftige Offensivaktionen nahezu unfähig machte.
Sheridan erhielt ein persönliches Dankesschreiben von Abraham Lincoln und wurde am 8. November 1864 zum Generalmajor der regulären Armee befördert, womit er nach Grant, Sherman und Meade der viertwichtigste General in der Armee war. Grant schrieb an Kriegsminister Edwin M. Stanton, nachdem dieser zur Feier von Sheridans Sieg bei Cedar Creek einen Salutschuss mit 100 Kanonen angeordnet hatte: „Indem er das, was sich als Katastrophe anbot, in einen glorreichen Sieg verwandelte, macht er Sheridan zu dem, was ich immer für einen der fähigsten Generäle gehalten habe.“ Ein berühmtes Gedicht, Sheridan’s Ride, wurde von Thomas Buchanan Read geschrieben, um der Rückkehr des Generals in die Schlacht zu gedenken. Sheridan genoss den Ruhm, den ihm das Gedicht von Read einbrachte, und benannte sein Pferd Rienzi in „Winchester“ um, in Anlehnung an den Refrain des Gedichts: „Winchester, zwanzig Meilen entfernt“. Das Gedicht wurde im republikanischen Wahlkampf weithin verwendet, und einige haben Abraham Lincolns knappen Sieg darauf zurückgeführt.
Sheridan verbrachte die nächsten Monate mit leichten Scharmützeln und dem Kampf gegen Guerillas. Obwohl Grant Sheridan immer wieder aufforderte, nach Süden zu ziehen und die Virginia Central Railroad zu unterbrechen, die Petersburg versorgte, widersetzte sich Sheridan. Wrights VI. Korps kehrte zurück und schloss sich Grant im November an. Sheridans verbliebene Männer, hauptsächlich Kavallerie und Artillerie, verließen schließlich am 27. Februar 1865 ihre Winterquartiere und zogen nach Osten. Die Befehle von General Grant waren weitgehend willkürlich: Sie sollten die Virginia Central Railroad und den James River Canal zerstören, Lynchburg einnehmen, wenn dies möglich war, und sich dann entweder William T. Sherman in North Carolina anschließen oder nach Winchester zurückkehren.