No caminho para o seu novo posto, ele fez uma visita de cortesia ao Major-General Henry W. Halleck, em St. Louis, que mandou fazer uma auditoria aos registos financeiros do seu predecessor imediato, o Major. Gen. John C. Frémont, cuja administração do Departamento do Missouri foi manchada por acusações de desperdício e fraude que deixaram em dúvida o status de $12 milhões.
Sheridan resolveu a confusão, impressionando Halleck no processo. Para consternação de Sheridan, a visão de Halleck para Sheridan consistia em um papel contínuo como oficial de pessoal. No entanto, Sheridan desempenhou a tarefa que lhe foi atribuída e se firmou como um excelente oficial de pessoal na opinião de Halleck. Em dezembro, Sheridan foi nomeado oficial comissário chefe do Exército do sudoeste do Missouri, mas convenceu o comandante do departamento, Halleck, a dar-lhe o cargo de quartel general também. Em janeiro de 1862, ele se apresentou ao Major General Samuel Curtis e serviu sob seu comando na Batalha de Pea Ridge. Sheridan logo descobriu que os oficiais estavam envolvidos em especulação. Eles roubaram cavalos de civis e exigiram o pagamento do Sheridan. Ele se recusou a pagar pela propriedade roubada e confiscou os cavalos para o uso do exército de Curtis. Quando o Curtis lhe ordenou que pagasse aos oficiais, o Sheridan retorquiu bruscamente: “Nenhuma autoridade me pode obrigar a roubar ou a jayhawk.” O Curtis mandou prender o Sheridan por insubordinação, mas a influência do Halleck parece ter acabado com qualquer procedimento formal.
Sheridan desempenhou apropriadamente seu papel sob Curtis e, agora de volta ao quartel general de Halleck, ele acompanhou o exército no Cerco de Corinto e serviu como assistente do engenheiro topográfico do departamento, mas também conheceu o Brigadeiro-General William T. Sherman, que lhe ofereceu a coronelia de um regimento de infantaria de Ohio. Esta nomeação foi cancelada, mas Sheridan foi posteriormente auxiliado por amigos (incluindo o futuro Secretário de Guerra, Russell A. Alger), que fizeram uma petição ao Governador do Michigan, Austin Blair, em seu nome. Sheridan foi nomeado coronel da 2ª Cavalaria do Michigan em 27 de maio de 1862, apesar de não ter experiência no braço montado.
Um mês depois, Sheridan comandou suas primeiras forças em combate, liderando uma pequena brigada que incluía seu regimento. Na Batalha de Booneville, Mississippi, 1 de julho de 1862, ele reteve vários regimentos da cavalaria confederada do General James R. Chalmers, desviou um grande ataque de flanco com um desvio ruidoso, e relatou informações críticas sobre as disposições inimigas. Suas ações impressionaram tanto os comandantes de divisão, incluindo o Brigadeiro-General William S. Rosecrans, que eles recomendaram a promoção de Sheridan ao general brigadeiro.
Eles escreveram ao Halleck, “Brigadeiros escassos; os bons escassos”. … Os abaixo assinados suplicam respeitosamente que obtenham a promoção de Sheridan. Ele vale o seu peso em ouro.”
A promoção foi aprovada em Setembro, mas com data efectiva de 1 de Julho como recompensa pelas suas acções em Booneville. Foi logo após Booneville que um de seus colegas oficiais lhe deu o cavalo que ele nomeou Rienzi (após a escaramuça de Rienzi, Mississippi), que ele montaria durante toda a guerra.
Sheridan foi designado para comandar a 11ª Divisão, III Corpo, no Exército do Major-General Don Carlos Buell do Ohio. A 8 de Outubro de 1862, Sheridan liderou a sua divisão na Batalha de Perryville. Sob ordens de Buell e do seu comandante, o Major General Charles Gilbert, Sheridan enviou a brigada do Coronel Daniel McCook para assegurar o abastecimento de água para o exército. McCook saiu dos Confederados e assegurou água para as tropas ressequidas da União em Doctor’s Creek. Gilbert ordenou a McCook que não avançasse mais e depois montou para consultar o Buell. Pelo caminho, Gilbert ordenou à sua cavalaria que atacasse os Confederados na frente de Dan McCook. O Sheridan ouviu os tiros e veio para a frente com outra brigada. Embora a cavalaria não tenha conseguido assegurar as alturas na frente de McCook, os reforços de Sheridan expulsaram os sulistas. Gilbert voltou e ordenou ao Sheridan que voltasse à posição original de McCook. A agressividade de Sheridan convenceu os Confederados adversários sob o Major General Leonidas Polk, que eles deveriam permanecer na defensiva. Suas tropas repeliram os ataques confederados mais tarde naquele dia, mas não participaram da luta mais pesada do dia, que ocorreu na esquerda da União.
Em 31 de dezembro de 1862, o primeiro dia da Batalha do Rio das Pedras, Sheridan antecipou um ataque confederado e posicionou sua divisão em preparação para isso. Sua divisão reteve a investida dos Confederados em sua frente até que suas munições se esgotaram e eles foram forçados a se retirar. Esta acção foi fundamental para dar tempo ao exército da União para se mobilizar numa forte posição defensiva. Por suas ações, ele foi promovido a general maior em 10 de abril de 1863 (com data de 31 de dezembro de 1862). Em seis meses, ele passou de capitão a general maior.
O Exército de Cumberland recuperou-se do choque do Rio Stones e preparou-se para a sua ofensiva de verão contra o General Confederado Braxton Bragg. A divisão de Sheridan participou do avanço contra Bragg na brilhante Campanha de Tullahoma de Rosecrans, e foi a divisão líder para entrar na cidade de Tullahoma. No segundo dia da Batalha de Chickamauga, 20 de setembro de 1863, Rosecrans estava deslocando a divisão de Sheridan para trás da linha de batalha da União, quando Bragg lançou um ataque para uma brecha na linha da União. A divisão de Sheridan fez uma posição galante em Lytle Hill contra um ataque do corpo confederado do Tenente-General James Longstreet, mas foi inundada por soldados da União que se retiraram. Os Confederados expulsaram a divisão de Sheridan do campo em confusão. Ele reuniu todos os homens que pôde e retirou-se em direção a Chattanooga, reunindo tropas ao longo do caminho. Ao conhecer o XIV Corpo do Major General George H. Thomas em Snodgrass Hill, Sheridan ordenou que sua divisão voltasse aos combates, mas eles tomaram um caminho tortuoso e não participaram dos combates como algumas histórias afirmam. O seu regresso ao campo de batalha garantiu que ele não sofresse o destino de Rosecrans que partiu para Chattanooga deixando o exército à sua sorte, e foi logo dispensado do comando.
Durante a Batalha de Chattanooga, em Missionary Ridge a 25 de Novembro de 1863, a divisão de Sheridan e outros no exército de George Thomas romperam as linhas Confederadas numa carga selvagem que excedeu as ordens e expectativas de Thomas e Ulysses S. Grant. Pouco antes dos seus homens se retirarem, Sheridan disse-lhes: “Lembrem-se de Chickamauga”, e muitos gritaram o seu nome à medida que avançavam para uma linha de minas de espingarda na sua frente. No entanto, diante do fogo inimigo vindo de cima, eles continuaram subindo o cume. Sheridan avistou um grupo de oficiais Confederados delineados contra a crista do cume e gritou: “Aqui está você!” Uma concha explodindo o pulverizou com terra e ele respondeu: “Isso não é nada generoso! Vou levar essas armas por isso!” A carga da União rompeu as linhas Confederadas no cume e o exército de Bragg caiu em retirada. Sheridan ordenou impulsivamente aos seus homens que perseguissem Bragg até ao depósito de abastecimento da Confederação na estação de Chickamauga, mas chamou-os de volta quando percebeu que o seu comando era o único até agora em frente.
“Para o rápido movimento de Sheridan, o Exército de Cumberland e a nação estão endividados pela maior parte da captura de prisioneiros, artilharia e armas pequenas naquele dia. Excepto pela sua pronta perseguição, tanto assim não teria sido conseguido”. – Gen. Grant
Atravessando a guerra, a Confederação enviou exércitos para fora da Virgínia através do Vale Shenandoah para invadir Maryland e Pensilvânia e ameaçar Washington, D.C. Tenente General Jubal A. Early, seguindo o mesmo padrão nas Campanhas do Vale de 1864, e esperando distrair Grant do cerco de Petersburg, atacou as forças da União perto de Washington e invadiu várias cidades na Pensilvânia. Grant, reagindo à agitação política causada pela invasão, organizou a Divisão Militar do Meio, cujas tropas de campo eram conhecidas como o Exército de Shenandoah. Ele considerou vários candidatos ao comando, incluindo George Meade, William B. Franklin e David Hunter, sendo os dois últimos destinados à divisão militar, enquanto Sheridan comandaria o exército. Todas essas escolhas foram rejeitadas por Grant ou pelo Departamento de Guerra e, sobre a objeção do Secretário de Guerra Edwin M. Stanton, que acreditava ser jovem demais para um cargo tão alto, Sheridan assumiu o comando em ambos os papéis em Harpers Ferry, em 7 de agosto de 1864. Sua missão não era apenas derrotar o exército de Early e fechar a rota de invasão do Norte, mas negar o Vale de Shenandoah como uma região agrícola produtiva para a Confederação.
Grant disse a Sheridan, “O povo deve ser informado que enquanto um exército puder subsistir entre eles devem ser esperadas recorrências destas invasões, e estamos determinados a pará-los em todos os perigos. … Não dê descanso ao inimigo … Faça todos os danos às ferrovias e colheitas que puder. Carregue o estoque de todas as descrições, de modo a evitar mais plantações. Se a guerra vai durar mais um ano, queremos que o Vale Shenandoah permaneça um desperdício estéril. “Sheridan começou devagar, precisando de tempo para se organizar e reagir aos reforços que chegam cedo; Grant ordenou-lhe que não lançasse uma ofensiva “com a vantagem contra ti”. E mesmo assim Grant expressou frustração com a falta de progresso de Sheridan. Os exércitos permaneceram sem se engajar por mais de um mês, causando consternação política no Norte quando as eleições de 1864 se aproximavam. Os dois generais conferiram em 16 de setembro em Charles Town e concordaram que Sheridan começaria seus ataques em quatro dias.
Em 19 de setembro, Sheridan derrotou o exército muito menor de Early em Third Winchester e seguiu em 22 de setembro com uma vitória em Fisher’s Hill. Quando Early tentou se reagrupar, Sheridan começou as operações punitivas de sua missão, enviando sua cavalaria para o sul até Waynesboro para apreender ou destruir gado e provisões, e para queimar celeiros, moinhos, fábricas e ferrovias. Os homens de Sheridan fizeram seu trabalho implacável e minuciosamente, tornando mais de 400 mi.² inabitáveis. A destruição pressagiou as táticas de terra queimada da Marcha de Sherman para o Mar através da Geórgia – denigrar um exército uma base a partir da qual operar e trazer os efeitos da guerra para casa, para a população que a apoia. Os residentes referiam-se a esta destruição generalizada como “Os Queimados”. Os Confederados não estavam ociosos durante este período e os homens de Sheridan foram atormentados por ataques de guerrilha do guarda florestal partidário Coronel John S. Mosby.
Embora Sheridan tenha assumido que Jubal Early estava efectivamente fora de acção e tenha considerado retirar o seu exército para se juntar a Grant em Petersburg, Early recebeu reforços e, em 19 de Outubro em Cedar Creek, lançou um ataque surpresa bem executado enquanto Sheridan estava ausente do seu exército, a dez milhas de distância em Winchester. Ao ouvir os sons distantes da artilharia, ele cavalgou agressivamente até ao seu comando. Ele chegou ao campo de batalha por volta das 10h30 da manhã e começou a reunir os seus homens. Felizmente para Sheridan, os homens de Early estavam demasiado ocupados para se darem conta; estavam famintos e exaustos e caíram para saquear os campos da União. As ações de Sheridan são geralmente creditadas com a salvação do dia (embora o Major General Horatio G. Wright, comandando o VI Corpo de Sheridan, já tivesse reunido os seus homens e parado a retirada deles). Cedo tinha sido tratada a sua derrota mais significativa, tornando o seu exército quase incapaz de ações ofensivas futuras.
Sheridan recebeu uma carta pessoal de agradecimento de Abraham Lincoln e uma promoção a general maior do exército regular a partir de 8 de novembro de 1864, fazendo dele o quarto general do exército, depois de Grant, Sherman, e Meade. Grant escreveu ao Secretário de Guerra Edwin M. Stanton depois de ordenar uma saudação de 100 tiros para celebrar a vitória de Sheridan em Cedar Creek, “Transformar o que era justo para ser um desastre em gloriosa vitória sela Sheridan, o que eu sempre pensei, um dos mais abléticos generais”. Um poema famoso, Sheridan’s Ride, foi escrito por Thomas Buchanan Read para comemorar o regresso do general à batalha. Sheridan revelou na fama que o poema de Read o trouxe, renomeando seu cavalo Rienzi para “Winchester”, baseado no refrão do poema, “Winchester, a vinte milhas de distância.” O poema foi amplamente utilizado nos esforços da campanha republicana e alguns atribuíram-lhe a margem de vitória de Abraham Lincoln.
Sheridan passou os meses seguintes ocupado com escaramuças leves e guerrilheiros de combate. Embora Grant tenha continuado suas exortações para que Sheridan se movesse para o sul e quebrasse a Virginia Central Railroad abastecendo Petersburg, Sheridan resistiu. O VI Corpo de Wright regressou para se juntar a Grant em Novembro. Os homens restantes de Sheridan, principalmente cavalaria e artilharia, finalmente saíram de seus aposentos de inverno em 27 de fevereiro de 1865, e seguiram para o leste. As ordens do General Grant foram em grande parte discricionárias: eles deveriam destruir a Virginia Central Railroad e o James River Canal, capturar Lynchburg se praticável, então ou se juntar a William T. Sherman na Carolina do Norte ou voltar para Winchester.