Andando al suo nuovo incarico, fece una visita di cortesia al Magg. Gen. Henry W. Halleck a St. Louis, che commissionò i suoi servizi per controllare i registri finanziari del suo immediato predecessore, il Magg. John C. Frémont, la cui amministrazione del Dipartimento del Missouri era macchiata da accuse di sprechi e frodi che lasciavano in dubbio lo status di 12 milioni di dollari.
Sheridan risolse il problema, impressionando Halleck nel processo. Con grande sgomento di Sheridan, la visione di Halleck per Sheridan consisteva in un ruolo continuo come ufficiale di staff. In dicembre Sheridan fu nominato capo commissario dell’Armata del Missouri sud-occidentale, ma convinse il comandante del dipartimento, Halleck, a dargli anche la posizione di quartiermastro generale. Nel gennaio del 1862, si presentò al servizio del Magg. Gen. Samuel Curtis e servì sotto di lui nella battaglia di Pea Ridge. Sheridan scoprì presto che gli ufficiali erano impegnati in attività di profitto. Rubavano cavalli ai civili e chiedevano il pagamento a Sheridan. Egli rifiutò di pagare i beni rubati e confiscò i cavalli per l’uso dell’esercito di Curtis. Quando Curtis gli ordinò di pagare gli ufficiali, Sheridan replicò bruscamente: “Nessuna autorità può costringermi a rubare o fare scherzi”. Curtis fece arrestare Sheridan per insubordinazione ma l’influenza di Halleck sembra aver messo fine a qualsiasi procedimento formale.
Sheridan si comportò bene nel suo ruolo sotto Curtis e, ora tornato al quartier generale di Halleck, accompagnò l’esercito nell’assedio di Corinth e servì come assistente dell’ingegnere topografico del dipartimento, ma fece anche la conoscenza del Brig. Gen. William T. Sherman, che gli offrì la colonnellanza di un reggimento di fanteria dell’Ohio. Questa nomina fallì, ma Sheridan fu successivamente aiutato da amici (incluso il futuro segretario alla guerra Russell A. Alger), che presentarono una petizione al governatore del Michigan Austin Blair a suo favore. Sheridan fu nominato colonnello del 2nd Michigan Cavalry il 27 maggio 1862, nonostante non avesse alcuna esperienza nel braccio montato.
Un mese dopo, Sheridan comandò le sue prime forze in combattimento, guidando una piccola brigata che comprendeva il suo reggimento. Nella battaglia di Booneville, Mississippi, il 1º luglio 1862, trattenne diversi reggimenti della cavalleria confederata del Brig. Gen. James R. Chalmers, deviò un grande attacco laterale con una rumorosa diversione e riportò informazioni critiche sulle disposizioni del nemico. Le sue azioni impressionarono così tanto i comandanti di divisione, tra cui il generale di brigata William S. Rosecrans, che raccomandarono la promozione di Sheridan a generale di brigata.
Scrivono ad Halleck: “I brigadieri scarseggiano; quelli buoni scarseggiano. … I sottoscritti pregano rispettosamente di ottenere la promozione di Sheridan. Vale il suo peso in oro”.
La promozione fu approvata a settembre, ma datata effettiva dal 1º luglio come ricompensa per le sue azioni a Booneville. Fu proprio dopo Booneville che uno dei suoi colleghi ufficiali gli regalò il cavallo che chiamò Rienzi (dopo la scaramuccia di Rienzi, Mississippi), che avrebbe cavalcato per tutta la guerra.
Sheridan fu assegnato al comando dell’11ª Divisione, III Corpo, nell’Armata dell’Ohio del Magg. Gen. Don Carlos Buell. L’8 ottobre 1862, Sheridan guidò la sua divisione nella battaglia di Perryville. Sotto gli ordini di Buell e del suo comandante di corpo, il Magg. Gen. Charles Gilbert, Sheridan inviò la brigata del Col. Daniel McCook per assicurare una fornitura di acqua per l’esercito. McCook scacciò i confederati e assicurò l’acqua per le truppe dell’Unione aride a Doctor’s Creek. Gilbert ordinò a McCook di non avanzare oltre e poi cavalcò per consultarsi con Buell. Lungo la strada, Gilbert ordinò alla sua cavalleria di attaccare i Confederati di fronte a Dan McCook. Sheridan sentì gli spari e venne al fronte con un’altra brigata. Anche se la cavalleria non riuscì a mettere in sicurezza le alture di fronte a McCook, i rinforzi di Sheridan cacciarono i sudisti. Gilbert tornò e ordinò a Sheridan di tornare alla posizione originale di McCook. L’aggressività di Sheridan convinse i confederati avversari sotto il magg. gen. Leonidas Polk, che dovevano rimanere sulla difensiva. Le sue truppe respinsero gli attacchi confederati più tardi quel giorno, ma non parteciparono ai combattimenti più pesanti della giornata, che si verificarono sulla sinistra dell’Unione.
Il 31 dicembre 1862, il primo giorno della battaglia di Stones River, Sheridan anticipò un assalto confederato e posizionò la sua divisione in preparazione. La sua divisione trattenne l’assalto confederato sul suo fronte fino a quando le munizioni si esaurirono e furono costretti a ritirarsi. Questa azione fu determinante per dare all’esercito dell’Unione il tempo di radunarsi in una forte posizione difensiva. Per le sue azioni, fu promosso a maggior generale il 10 aprile 1863 (con data del grado 31 dicembre 1862). In sei mesi era passato da capitano a maggior generale.
L’Armata del Cumberland si riprese dallo shock di Stones River e si preparò per la sua offensiva estiva contro il generale confederato Braxton Bragg. La divisione di Sheridan partecipò all’avanzata contro Bragg nella brillante Campagna di Tullahoma di Rosecrans, e fu la divisione principale ad entrare nella città di Tullahoma. Il secondo giorno della battaglia di Chickamauga, il 20 settembre 1863, Rosecrans stava spostando la divisione di Sheridan dietro la linea di battaglia dell’Unione quando Bragg lanciò un attacco in un buco nella linea dell’Unione. La divisione di Sheridan fece una valorosa resistenza su Lytle Hill contro un attacco del corpo confederato del tenente generale James Longstreet, ma fu sommersa dai soldati dell’Unione in ritirata. I confederati cacciarono la divisione di Sheridan dal campo nella confusione. Egli raccolse quanti più uomini possibile e si ritirò verso Chattanooga, radunando le truppe lungo la strada. Venendo a conoscenza della posizione del XIV Corpo del Magg. Gen. George H. Thomas su Snodgrass Hill, Sheridan ordinò alla sua divisione di tornare a combattere, ma prese una strada tortuosa e non partecipò ai combattimenti come alcuni storici sostengono. Il suo ritorno sul campo di battaglia si assicurò di non subire il destino di Rosecrans che cavalcò verso Chattanooga lasciando l’esercito al suo destino, e fu presto sollevato dal comando.
Durante la battaglia di Chattanooga, a Missionary Ridge il 25 novembre 1863, la divisione di Sheridan e altre dell’esercito di George Thomas sfondarono le linee confederate in una carica selvaggia che superò gli ordini e le aspettative di Thomas e Ulysses S. Grant. Appena prima che i suoi uomini partissero, Sheridan disse loro: “Ricordatevi di Chickamauga”, e molti gridarono il suo nome mentre avanzavano come ordinato verso una linea di buche per fucili davanti a loro. Di fronte al fuoco nemico dall’alto, tuttavia, continuarono a salire sul crinale. Sheridan individuò un gruppo di ufficiali confederati delineati contro la cresta del crinale e gridò: “Ecco a voi! Una granata esplosiva lo spruzzò di terra e lui rispose: “Questo è dannatamente ingeneroso! Prenderò quei cannoni per questo!” La carica dell’Unione sfondò le linee confederate sul crinale e l’esercito di Bragg cadde in ritirata. Sheridan ordinò impulsivamente ai suoi uomini di inseguire Bragg fino al deposito di rifornimenti confederati alla Chickamauga Station, ma li richiamò quando si rese conto che il suo era l’unico comando così avanti.
“Al rapido movimento di Sheridan, l’Esercito del Cumberland e la nazione sono in debito per la maggior parte della cattura di prigionieri, artiglieria e piccole armi quel giorno. Se non fosse stato per il suo rapido inseguimento, così tanto in questo modo non sarebbe stato realizzato”. – Gen. Grant
Durante la guerra, la Confederazione inviò eserciti fuori dalla Virginia attraverso la Valle dello Shenandoah per invadere il Maryland e la Pennsylvania e minacciare Washington, D.C. Il tenente generale Jubal A. Early, seguendo lo stesso schema nelle Campagne della Valle del 1864, e sperando di distrarre Grant dall’assedio di Petersburg, attaccò le forze dell’Unione vicino a Washington e razziò diverse città in Pennsylvania. Grant, reagendo all’agitazione politica causata dall’invasione, organizzò la Divisione Militare Media, le cui truppe da campo erano conosciute come l’Armata dello Shenandoah. Considerò vari candidati al comando, tra cui George Meade, William B. Franklin e David Hunter, con gli ultimi due destinati alla divisione militare mentre Sheridan avrebbe comandato l’esercito. Tutte queste scelte furono rifiutate sia da Grant che dal Dipartimento della Guerra e, nonostante l’obiezione del Segretario della Guerra Edwin M. Stanton, che lo riteneva troppo giovane per un incarico così alto, Sheridan prese il comando in entrambi i ruoli a Harpers Ferry il 7 agosto 1864. La sua missione non era solo quella di sconfiggere l’esercito di Early e di chiudere la via d’invasione del Nord, ma di negare alla Confederazione la valle dello Shenandoah come regione agricola produttiva.
Grant disse a Sheridan: “La gente dovrebbe essere informata che fino a quando un esercito può sussistere tra loro ci si devono aspettare ricorrenze di queste incursioni, e noi siamo determinati a fermarle a tutti i rischi. … Non date al nemico alcun riposo … Fate tutti i danni possibili alle ferrovie e ai raccolti. Portate via le scorte di ogni tipo, in modo da impedire ulteriori piantagioni. Se la guerra deve durare un altro anno, vogliamo che la valle dello Shenandoah rimanga uno spreco sterile”. Sheridan partì lentamente, avendo bisogno di tempo per organizzarsi e per reagire ai rinforzi che raggiungevano Early; Grant gli ordinò di non lanciare un’offensiva “con il vantaggio contro di te”. Eppure Grant espresse frustrazione per la mancanza di progressi di Sheridan. Gli eserciti rimasero disimpegnati per oltre un mese, causando costernazione politica nel Nord mentre le elezioni del 1864 si avvicinavano. I due generali conferirono il 16 settembre a Charles Town e concordarono che Sheridan avrebbe iniziato i suoi attacchi entro quattro giorni.
Il 19 settembre Sheridan sconfisse l’esercito molto più piccolo di Early a Third Winchester e seguì il 22 settembre con una vittoria a Fisher’s Hill. Mentre Early tentava di riorganizzarsi, Sheridan iniziò le operazioni punitive della sua missione, inviando la sua cavalleria fino a sud di Waynesboro per sequestrare o distruggere bestiame e provviste, e per bruciare granai, mulini, fabbriche e ferrovie. Gli uomini di Sheridan fecero il loro lavoro in modo implacabile e completo, rendendo inabitabili oltre 400 miglia quadrate. La distruzione preannunciava la tattica della terra bruciata della Marcia verso il mare di Sherman attraverso la Georgia: negare a un esercito una base da cui operare e portare gli effetti della guerra a casa, alla popolazione che lo sosteneva. I residenti si riferivano a questa distruzione diffusa come “The Burning”. I Confederati non erano inattivi durante questo periodo e gli uomini di Sheridan furono tormentati da incursioni di guerriglia da parte del ranger partigiano Col. John S. Mosby.
Anche se Sheridan suppose che Jubal Early fosse effettivamente fuori combattimento e considerò di ritirare il suo esercito per riunirsi a Grant a Petersburg, Early ricevette rinforzi e, il 19 ottobre a Cedar Creek, lanciò un ben eseguito attacco a sorpresa mentre Sheridan era assente dal suo esercito, a dieci miglia di distanza a Winchester. Sentendo i suoni lontani dell’artiglieria, cavalcò aggressivamente verso il suo comando. Raggiunse il campo di battaglia verso le 10:30 del mattino e cominciò a radunare i suoi uomini. Fortunatamente per Sheridan, gli uomini di Early erano troppo occupati per farci caso; erano affamati ed esausti e caddero a saccheggiare gli accampamenti dell’Unione. Le azioni di Sheridan sono generalmente accreditate per aver salvato la giornata (anche se il Magg. Gen. Horatio G. Wright, al comando del VI Corpo di Sheridan, aveva già radunato i suoi uomini e fermato la loro ritirata). Early aveva subito la sua sconfitta più significativa, rendendo il suo esercito quasi incapace di future azioni offensive.
Sheridan ricevette una lettera personale di ringraziamento da Abraham Lincoln e una promozione a maggior generale dell’esercito regolare a partire dall’8 novembre 1864, che lo rendeva il quarto generale di grado nell’esercito, dopo Grant, Sherman e Meade. Grant scrisse al segretario della guerra Edwin M. Stanton dopo aver ordinato un saluto di 100 cannoni per celebrare la vittoria di Sheridan a Cedar Creek: “Trasformare quello che sembrava essere un disastro in una gloriosa vittoria fa di Sheridan, quello che ho sempre pensato, uno dei più abili generali”. Una famosa poesia, Sheridan’s Ride, fu scritta da Thomas Buchanan Read per commemorare il ritorno in battaglia del generale. Sheridan si rallegrò della fama che la poesia di Read gli portò, rinominando il suo cavallo Rienzi in “Winchester”, sulla base del ritornello della poesia, “Winchester, venti miglia di distanza”. La poesia fu ampiamente utilizzata nella campagna repubblicana e alcuni hanno attribuito ad essa il margine di vittoria di Abraham Lincoln.
Sheridan trascorse i mesi successivi occupandosi di scaramucce leggere e combattendo la guerriglia. Anche se Grant continuò le sue esortazioni per Sheridan a muoversi verso sud e rompere la Virginia Central Railroad che riforniva Petersburg, Sheridan resistette. Il VI Corpo di Wright tornò a raggiungere Grant a novembre. I rimanenti uomini di Sheridan, principalmente cavalleria e artiglieria, finalmente uscirono dai loro quartieri invernali il 27 febbraio 1865 e si diressero verso est. Gli ordini del gen. Grant erano in gran parte discrezionali: dovevano distruggere la Virginia Central Railroad e il James River Canal, catturare Lynchburg se possibile, poi unirsi a William T. Sherman in North Carolina o tornare a Winchester.