På vej til sin nye post aflagde han et høflighedsbesøg hos generalmajor Henry W. Halleck i St. Louis, som rekvirerede hans tjenester til at revidere sin umiddelbare forgængers, generalmajor Henry W. Hallecks, regnskaber. Generalmajor John C. Frémont, hvis administration af Missouri-departementet var plettet af anklager om ødsle udgifter og svindel, der efterlod status for 12 millioner dollars i tvivl.
Sheridan ryddede op i rodet og imponerede Halleck i processen. Til Sheridans store forfærdelse bestod Hallecks vision for Sheridan i en fortsat rolle som stabsofficer. Ikke desto mindre udførte Sheridan den opgave, han fik tildelt, og forankrede sig som en fremragende stabsofficer i Hallecks øjne. i december blev Sheridan udnævnt til chefkommissær for hæren i det sydvestlige Missouri, men overbeviste afdelingschefen, Halleck, om også at give ham stillingen som generalkvartermester. I januar 1862 meldte han sig til tjeneste hos generalmajor Samuel Curtis og tjente under ham i slaget ved Pea Ridge. Sheridan opdagede snart, at officerer var involveret i profitjagt. De stjal heste fra civile og krævede betaling fra Sheridan. Han nægtede at betale for de stjålne ting og konfiskerede hestene til brug for Curtis’ hær. Da Curtis beordrede ham til at betale officererne, svarede Sheridan bryskt: “Ingen autoritet kan tvinge mig til at jayhawkere eller stjæle.” Curtis fik Sheridan arresteret for ulydighed, men Hallecks indflydelse synes at have gjort en ende på enhver formel procedure.
Sheridan klarede sig godt i sin rolle under Curtis, og da han nu var vendt tilbage til Hallecks hovedkvarter, ledsagede han hæren under belejringen af Corinth og fungerede som assistent for afdelingens topografiske ingeniør, men han stiftede også bekendtskab med brigadegeneral William T. Sherman, som tilbød ham oberstposten i et infanteriregiment fra Ohio. Denne udnævnelse faldt til jorden, men Sheridan fik efterfølgende hjælp af venner (bl.a. den kommende krigsminister Russell A. Alger), som indgav et andragende til Michigans guvernør Austin Blair på hans vegne. Sheridan blev udnævnt til oberst af 2nd Michigan Cavalry den 27. maj 1862, på trods af at han ikke havde nogen erfaring i den beridne arm.
En måned senere kommanderede Sheridan sine første styrker i kamp, hvor han ledede en lille brigade, der omfattede hans regiment. I slaget ved Booneville, Mississippi, den 1. juli 1862, holdt han flere regimenter af brigadegeneral James R. Chalmers’ konfødererede kavaleri tilbage, afværgede et stort flankeangreb med en støjende afledningsmanøvre og rapporterede kritiske oplysninger om fjendens dispositioner. Hans handlinger gjorde så stort indtryk på divisionskommandanterne, herunder brigadegeneral William S. Rosecrans, at de anbefalede Sheridans forfremmelse til brigadegeneral.
De skrev til Halleck: “Brigadører er sjældne; gode er sjældne. … Undertegnede beder respektfuldt om, at De vil opnå Sheridans forfremmelse. Han er sin vægt værd i guld.”
Befordringen blev godkendt i september, men dateret med virkning fra den 1. juli som en belønning for hans handlinger ved Booneville. Det var lige efter Booneville, at en af hans officerskolleger gav ham den hest, som han kaldte Rienzi (efter skænderiet ved Rienzi, Mississippi), som han skulle ride på under hele krigen.
Sheridan fik tildelt kommandoen over 11. division, III korps, i generalmajor Don Carlos Buells Army of the Ohio. Den 8. oktober 1862 førte Sheridan sin division i slaget ved Perryville. Efter ordre fra Buell og hans korpsleder, generalmajor Charles Gilbert, sendte Sheridan oberst Daniel McCooks brigade af sted for at sikre vandforsyningen til hæren. McCook fordrev de konfødererede og sikrede vand til de udtørrede unionstropper ved Doctor’s Creek. Gilbert beordrede McCook til ikke at rykke længere frem og red derefter for at rådføre sig med Buell. Undervejs beordrede Gilbert sit kavaleri til at angribe de konfødererede i Dan McCook’s front. Sheridan hørte skuddene og kom til fronten med en anden brigade. Selv om det ikke lykkedes kavaleriet at sikre højderne foran McCook, drev Sheridans forstærkninger sydstatsfolkene væk. Gilbert vendte tilbage og beordrede Sheridan til at vende tilbage til McCook’s oprindelige position. Sheridans aggressivitet overbeviste de modstående konfødererede under generalmajor Leonidas Polk om, at de skulle forblive i defensiven. Hans tropper afviste konfødererede angreb senere samme dag, men deltog ikke i dagens hårdeste kampe, som fandt sted på Unionens venstre side.
Den 31. december 1862, den første dag i slaget ved Stones River, forudså Sheridan et konfødereret angreb og positionerede sin division som forberedelse til det. Hans division holdt det konfødererede angreb på hans front tilbage, indtil deres ammunition slap op, og de blev tvunget til at trække sig tilbage. Denne aktion var medvirkende til at give Unionens hær tid til at samle sig på en stærk forsvarsposition. For sine handlinger blev han forfremmet til generalmajor den 10. april 1863 (med rangdato den 31. december 1862). På seks måneder var han steget fra kaptajn til generalmajor.
The Army of the Cumberland kom sig over chokket ved Stones River og forberedte sig på sin sommeroffensiv mod den konfødererede general Braxton Bragg. Sheridans division deltog i fremrykningen mod Bragg i Rosecrans’ strålende Tullahoma-kampagne, og var den ledende division, der gik ind i byen Tullahoma. På den anden dag i slaget ved Chickamauga, den 20. september 1863, var Rosecrans i færd med at flytte Sheridans division bag Unionens kamplinje, da Bragg indledte et angreb i et hul i Unionens linje. Sheridans division gjorde en galant modstand på Lytle Hill mod et angreb fra det konfødererede korps under Lt. general James Longstreet, men blev oversvømmet af tilbagetrækkende unionssoldater. De konfødererede drev Sheridans division væk fra slagmarken i forvirring. Han samlede så mange mænd, som han kunne, og trak sig tilbage mod Chattanooga og samlede tropper undervejs. Da han hørte om generalmajor George H. Thomas’ XIV. korps’ stilling på Snodgrass Hill, beordrede Sheridan sin division tilbage til kampene, men de tog en omvej og deltog ikke i kampene, som nogle historikere hævder. Hans tilbagevenden til slagmarken sikrede, at han ikke led samme skæbne som Rosecrans, der red af sted til Chattanooga og overlod hæren til sin skæbne, og han blev snart fritaget for kommandoen.
Under slaget ved Chattanooga, ved Missionary Ridge den 25. november 1863, brød Sheridans division og andre i George Thomas’ hær igennem de konfødererede linjer i et vildt angreb, der overgik Thomas’ og Ulysses S. Grants ordrer og forventninger. Lige før hans mænd gik af sted, sagde Sheridan til dem: “Husk Chickamauga”, og mange råbte dens navn, da de som beordret rykkede frem til en linje af skyttegrave foran dem. Stillet over for fjendtlig beskydning fra oven fortsatte de dog op ad højderyggen. Sheridan fik øje på en gruppe af konfødererede officerer, der skitserede sig mod højderyggen og råbte: “Her er I!” En eksploderende granat sprøjtede ham med snavs, og han svarede: “Det er fandeme ugenerøst! Jeg skal tage de kanoner for det!” Unionens angreb brød igennem de konfødererede linjer på højderyggen, og Braggs hær faldt på tilbagetog. Sheridan beordrede impulsivt sine mænd til at forfølge Bragg til det konfødererede forsyningsdepot ved Chickamauga Station, men kaldte dem tilbage, da han indså, at hans var den eneste kommando, der var så langt fremme.
“Det er Sheridans hurtige bevægelse, som hæren i Cumberland og nationen skylder størstedelen af tilfangetagelsen af fanger, artilleri og håndvåben den dag. Uden hans prompte forfølgelse ville så meget på denne måde ikke være blevet opnået.” – General Grant
Igennem hele krigen sendte Konføderationen hære ud af Virginia gennem Shenandoah-dalen for at invadere Maryland og Pennsylvania og true Washington, D.C. Lt. general Jubal A. Early, der fulgte samme mønster i Valley Campaigns i 1864 og håbede at distrahere Grant fra belejringen af Petersburg, angreb Unionens styrker nær Washington og plyndrede flere byer i Pennsylvania. Grant reagerede på den politiske uro, som invasionen forårsagede, og organiserede Middle Military Division, hvis felttropper blev kendt som Army of the Shenandoah. Han overvejede forskellige kandidater til kommandoen, herunder George Meade, William B. Franklin og David Hunter, idet de to sidstnævnte var tiltænkt den militære division, mens Sheridan skulle lede hæren. Alle disse valg blev afvist af enten Grant eller krigsministeriet, og på trods af indvendinger fra krigsminister Edwin M. Stanton, som mente, at han var for ung til en så høj post, overtog Sheridan kommandoen i begge roller i Harpers Ferry den 7. august 1864. Hans mission var ikke kun at besejre Early’s hær og lukke den nordlige invasionsrute, men også at nægte Shenandoah-dalen som et produktivt landbrugsområde for konføderationen.
Grant sagde til Sheridan: “Folket bør informeres om, at så længe en hær kan opretholde sig blandt dem, må man forvente gentagelser af disse angreb, og vi er fast besluttet på at stoppe dem for enhver pris. … Giv fjenden ingen ro … Gør al den skade på jernbaner og afgrøder, du kan. Bortfør alle former for materiel, så I forhindrer yderligere plantning. Hvis krigen skal vare endnu et år, ønsker vi, at Shenandoah-dalen skal forblive en gold ødemark.” Sheridan kom langsomt fra start, da han havde brug for tid til at organisere sig og til at reagere på forstærkninger, der nåede Early; Grant beordrede ham til ikke at indlede en offensiv “med fordelen imod dig”. Og alligevel udtrykte Grant frustration over Sheridans manglende fremskridt. Hærerne forblev uengagerede i over en måned, hvilket skabte politisk forvirring i Norden, da valget i 1864 nærmede sig. De to generaler konfererede den 16. september i Charles Town og aftalte, at Sheridan skulle begynde sine angreb inden for fire dage.
Den 19. september slog Sheridan Early’s meget mindre hær ved Third Winchester og fulgte den 22. september op med en sejr ved Fisher’s Hill. Mens Early forsøgte at omgruppere, begyndte Sheridan straffeoperationerne i sin mission og sendte sit kavaleri så langt sydpå som til Waynesboro for at beslaglægge eller ødelægge husdyr og proviant og brænde lader, møller, fabrikker og jernbaner. Sheridans mænd gjorde deres arbejde ubarmhjertigt og grundigt og gjorde over 400 km² ubeboelige. Ødelæggelserne var et forvarsel om den brændte jords taktik fra Shermans March to the Sea gennem Georgia – at fratage en hær en base, hvorfra den kunne operere, og bringe krigens virkninger hjem til den befolkning, der støttede den. Beboerne kaldte denne omfattende ødelæggelse for “The Burning”. De konfødererede var ikke ubeskæftigede i denne periode, og Sheridans mænd blev plaget af guerillaangreb af partisanranger oberst John S. Mosby.
Selv om Sheridan antog, at Jubal Early reelt var ude af drift, og han overvejede at trække sin hær tilbage for at slutte sig til Grant i Petersburg, modtog Early forstærkninger og iværksatte den 19. oktober ved Cedar Creek et veludført overraskelsesangreb, mens Sheridan var fraværende fra sin hær, 16 km væk ved Winchester. Da han hørte de fjerne lyde af artilleri, red han aggressivt hen til sin kommando. Han nåede slagmarken omkring kl. 10.30 om morgenen og begyndte at samle sine mænd. Heldigvis for Sheridan var Early’s mænd for optaget til at lægge mærke til det; de var sultne og udmattede og faldt ud for at plyndre Unionens lejre. Sheridans handlinger bliver generelt krediteret for at have reddet dagen (selv om generalmajor Horatio G. Wright, der havde kommandoen over Sheridans VI. korps, allerede havde samlet sine mænd og stoppet deres tilbagetog). Early havde fået sit største nederlag, hvilket gjorde hans hær næsten ude af stand til fremtidige offensive aktioner.
Sheridan modtog et personligt takkebrev fra Abraham Lincoln og en forfremmelse til generalmajor i den regulære hær pr. 8. november 1864, hvilket gjorde ham til den fjerdebedste general i hæren efter Grant, Sherman og Meade. Grant skrev til krigsminister Edwin M. Stanton, efter at han havde beordret en salut med 100 kanoner for at fejre Sheridans sejr ved Cedar Creek: “At forvandle det, der lignede en katastrofe, til en glorværdig sejr stempler Sheridan, hvad jeg altid har anset ham for at være en af de dygtigste generaler.” Et berømt digt, Sheridan’s Ride, blev skrevet af Thomas Buchanan Read til minde om generalens tilbagevenden til slaget. Sheridan nød den berømmelse, som Read’s digt gav ham, og omdøbte sin hest Rienzi til “Winchester”, baseret på digtets omkvæd, “Winchester, tyve miles væk”. Digtet blev i vid udstrækning brugt i den republikanske kampagne, og nogle har tilskrevet det Abraham Lincolns sejrsmargen.
Sheridan brugte de næste mange måneder på lette skarmutstillinger og på at bekæmpe guerillaer. Selv om Grant fortsatte sine formaninger til Sheridan om at rykke sydpå og bryde Virginia Central Railroad, der forsynede Petersburg, modstod Sheridan. Wrights VI korps vendte tilbage for at slutte sig til Grant i november. Sheridans resterende mænd, primært kavaleri og artilleri, flyttede endelig ud af deres vinterkvarter den 27. februar 1865 og drog mod øst. Ordrerne fra general Grant var stort set diskretionære: de skulle ødelægge Virginia Central Railroad og James River Canal, indtage Lynchburg, hvis det var praktisk muligt, og derefter enten slutte sig til William T. Sherman i North Carolina eller vende tilbage til Winchester.