Einer der erfolgreichsten Pop-R&B-Künstler des späten 20. und des frühen 21. Jahrhunderts, Usher erzielte seine erste Chart-Single als frischgebackener Teenager mit „Call Me a Mack“ (1993). Als Teil des florierenden LaFace-Labels prägte er sofort die Post-New-Jack-Swing-Ära und setzte sich über drei Jahrzehnte hinweg erfolgreich als Songwriter und Produzent durch. Mit My Way (1997) erreichte er zum ersten Mal Platinstatus und gewann bald darauf mit „U Remind Me“ (2001) und „U Don’t Have to Call“ (2002) den Grammy Award für die beste männliche Gesangsdarbietung. Bemerkenswerterweise hatte er bis zum Erscheinen seines bahnbrechenden vierten Albums, Confessions (2004), noch keinen Höhepunkt erreicht. Diese LP brachte vier Nummer-eins-Pop-Hits in Folge hervor, gewann einen Grammy für das beste zeitgenössische R&B-Album und reihte sich in die Riege von Thriller, Whitney Houston und CrazySexyCool ein, indem es Diamant-Platin-Status erreichte – über zehn Millionen verkaufte Exemplare in den USA. Es begann auch eine Serie von vier Veröffentlichungen, darunter ein weiterer Grammy-Gewinner für das beste zeitgenössische R&B-Album, Raymond v Raymond (2010), das gleichzeitig die Billboard 200 und R&B/Hip-Hop-Charts anführte. Zu Ushers Erfolgen seither gehören seine 12. und 13. Nummer-eins-R&B/Hip-Hop-Hits, „Climax“ (2012) und „I Don’t Mind“ (2014), das Top-Five-Album Hard II Love (2016) und die Überraschungsveröffentlichung „A“ (2018). Mehr als jeder andere ist Usher als Sänger, Songwriter, Produzent, Tänzer und Allround-Entertainer der Nachfolger von Michael Jackson.
Geboren als Usher Terry Raymond IV in Dallas, Texas, verbrachte Usher einen Großteil seiner Kindheit in Chattanooga, Tennessee, und zog schließlich nach Atlanta, um seine aufkeimende Musikkarriere zu fördern. Nachdem ein Vertreter von LaFace A&R ihn bei Star Search entdeckt hatte, nahm seine Karriere Fahrt auf. Der 14-Jährige sprach für den LaFace-Mitbegründer L.A. Reid vor, der den Gospel-Chorknaben unter Vertrag nahm. Sein Plattendebüt gab er 1993 auf dem Soundtrack von Poetic Justice mit „Call Me a Mack“, einer Single, die Platz 56 der Billboard R&B/Hip-Hop-Charts erreichte. Im darauffolgenden Jahr veröffentlichte Usher sein gleichnamiges Debütalbum, das von Sean „Puffy“ Combs mitproduziert wurde. Die erste Single, „Think of You“, verschaffte Usher breite Anerkennung und erreichte Goldstatus. Nach dieser ersten Bekanntheit wurde Usher für weitere Projekte angefragt. Im Jahr 1995 nahm er einen nationalen Feiertags-Jingle für Coca-Cola auf. Außerdem schloss er sich mit mehreren führenden männlichen R&B-Sängern zusammen, um Black Men United für die Single „You Will Know“ zu bilden, die auf dem Soundtrack von Jason’s Lyric zu hören ist. Er tat sich auch mit der Teenager-Sensation Monica für ein Remake von Latimores „Let’s Straighten It Out“ zusammen.
Nach seinem Highschool-Abschluss veröffentlichte Usher 1997 sein zweites Album „My Way“. Um seine Reife und seine Fähigkeiten als Songwriter unter Beweis zu stellen, schrieb er sechs der neun Songs mit und holte sich die Hilfe der Produzenten Jermaine Dupri, Babyface und wiederum Combs. Die erste Single des Albums, „You Make Me Wanna“, etablierte Usher erneut als einen der angesagtesten Künstler des R&B und machte ihn auch zu einer Crossover-Sensation. Der Song hielt sich 11 Wochen lang an der Spitze der Billboard R&B-Charts, erreichte Platz zwei der Hot 100 und wurde schließlich mit Doppelplatin ausgezeichnet. Die beiden Nachfolgesingles „Nice & Slow“ und „My Way“ wurden ebenfalls mit Platin ausgezeichnet; ersteres hielt sich acht Wochen lang auf Platz eins der R&B-Charts und wurde seine erste Nummer-eins-Popsingle. In der Zwischenzeit startete Usher eine Schauspielkarriere und spielte 1998 in der Horrorparodie „The Faculty“ und 1999 in dem städtischen High-School-Drama „Light It Up“.
Um den Fans die Zeit bis zu seiner nächsten Studioveröffentlichung zu vertreiben, veröffentlichte Usher 1999 einen Konzertmitschnitt mit dem Titel simply Live. Mit seinem dritten richtigen Album, 8701, kehrte er 2001 zum Arista-Label zurück und entwickelte sich vom Teenie-Popstar zum schwülen R&B-Sänger. „U Remind Me“ und „U Got It Bad“ erreichten die Spitze der Hot 100 und der R&B/Hip-Hop-Charts, während letzterer und „U Don’t Have to Call“ (lediglich Platz drei in der Popmusik, Platz zwei in der R&B/Hip-Hop-Charts) in aufeinander folgenden Jahren den Grammy Award für die beste männliche R&B-Gesangsdarbietung gewannen. 2004 veröffentlichte Arista die Single „Yeah!“ Produziert von Lil Jon und mit einem Gastauftritt von Ludacris, wurde der süchtig machende, leicht crunkige Song schnell zu einem Club-Favoriten, und dann wurde er ein weltweiter Hit – ein Nummer-eins-Pop-Hit in den USA, Großbritannien, Deutschland und einigen anderen Ländern. Confessions, das Vorgängeralbum, war Ushers reifstes und vielseitigstes Werk. Es gewann einen Grammy für das beste zeitgenössische R&B-Album, während „Yeah!“ den Preis für die beste gerappte/gesungene Kollaboration erhielt und das Alicia Keys-Duett „My Boo“ den Preis für die beste R&B-Darbietung eines Duos oder einer Gruppe mit Gesang. Usher spielte 2005 die Hauptrolle in „In the Mix“ und kehrte 2008 mit „Here I Stand“ zurück, einem Album, das die Billboard 200 und Hot R&B/Hip-Hop Albums Charts anführte, aber zwangsläufig nicht so gut abschnitt wie seine Vorgänger.
Raymond v Raymond, teilweise inspiriert durch das Ende von Ushers Ehe, wurde 2010 veröffentlicht, als drei seiner Songs die Charts erklommen. Die Vorabsingle „Papers“ hatte bereits die Hot R&B/Hip-Hop Singles Charts angeführt. Eine EP mit dem Titel Versus folgte später im Jahr. Bei der Grammy-Verleihung im darauffolgenden Februar gewannen Raymond v Raymond in der Kategorie Bestes zeitgenössisches R&B-Album und „There Goes My Baby“ in der Kategorie Bester R&B-Männergesang. Angeführt von einem weiteren Hot R&B/Hip-Hop-Chart-Topper, „Climax“ (co-produziert von Diplo), wurde Looking 4 Myself 2012 veröffentlicht, angetrieben von der Top Ten-Single „Scream“, und es wurde Ushers viertes Nummer-eins-Album. „Climax“ machte Usher zu einem achtfachen Grammy-Gewinner, als es den Preis für die beste R&B-Performance erhielt.
Im Jahr 2013 begann Usher seine Tätigkeit als Coach bei der NBC-Talentshow The Voice. Sein Kandidat, Josh Kaufman, gewann 2014 die sechste Staffel des Wettbewerbs. In der Zwischenzeit veröffentlichte Usher das ganze Jahr über Singles, darunter „Good Kisser“, „She Came to Give It to You“ und „I Don’t Mind“, von denen letzterer – zusammen mit Juicy J – sein 13. 2016 spielte Usher die Rolle des Sugar Ray Leonard in dem Film „Hands of Stone“. Der Song „Champions“ (mit Ruben Blades) war auf dem Soundtrack des Films enthalten. Es wurde eine von vier Singles – zusammen mit „Missin‘ U“, „Crash“ und „No Limit“ featuring Young Thug – die in Vorbereitung auf sein achtes Album, Hard II Love, veröffentlicht wurden, das im September in die Top Five der Billboard 200 und R&B/Hip-Hop-Charts einstieg.
Im Oktober 2018, am Wochenende seines 40. Geburtstages, meldete sich Usher überraschend mit „A“ zurück, einem kurzen, komplett von Zaytoven produzierten Album mit Features von Gunna und Future; die Platte erreichte Platz 31 der Billboard 200. 2019 veröffentlichte er den Track „LaLaLa“ mit Black Coffee und war Gast auf Summer Walkers Single „Come Thru“ (aus ihrem Album Over It), während er im Studio an einem neuen Album arbeitete. Die Leadsingle für die LP, „Don’t Waste My Time“ featuring Ella Mai, veröffentlichte er Ende des Jahres; ein weiterer Track, „SexBeat“, erschien im April 2020 und featured Lil Jon und Ludacris.