På väg till sin nya post gjorde han ett vänligt besök hos generalmajor Henry W. Halleck i St. Louis, som begärde hans tjänster för att granska sin omedelbara föregångares, generalmajoren, ekonomiska register. General John C. Frémont, vars administration av Missouridelenpartementet var fläckad av anklagelser om slöseri med pengar och bedrägerier som lämnade 12 miljoner dollar i tvivel.
Sheridan ordnade upp röran och imponerade på Halleck i processen. Till Sheridans stora förtret bestod Hallecks vision för Sheridan av en fortsatt roll som stabsofficer. Trots detta utförde Sheridan den uppgift som tilldelades honom och förankrade sig som en utmärkt stabsofficer enligt Hallecks uppfattning. i december utsågs Sheridan till chefskommissarie för sydvästra Missouris armé, men övertalade avdelningschefen Halleck att även ge honom posten som generalkvartärsmästare. I januari 1862 anmälde han sig till generalmajor Samuel Curtis och tjänstgjorde under honom i slaget vid Pea Ridge. Sheridan upptäckte snart att officerarna ägnade sig åt profitering. De stal hästar från civila och krävde betalning av Sheridan. Han vägrade att betala för stöldgodset och konfiskerade hästarna för att användas av Curtis armé. När Curtis beordrade honom att betala officerarna replikerade Sheridan bryskt: ”Ingen myndighet kan tvinga mig att jäkta eller stjäla”. Curtis lät arrestera Sheridan för olydnad, men Hallecks inflytande verkar ha gjort slut på alla formella förfaranden.
Sheridan skötte sig väl i sin roll under Curtis och när han nu återvände till Hallecks högkvarter följde han med armén under belägringen av Corinth och tjänstgjorde som assistent till avdelningens topografiska ingenjör, men gjorde också bekantskap med brigadgeneral William T. Sherman, som erbjöd honom översteposten vid ett infanteriregemente i Ohio. Denna utnämning misslyckades, men Sheridan fick därefter hjälp av vänner (däribland den blivande krigsministern Russell A. Alger), som gjorde en framställning till Michigans guvernör Austin Blair för hans räkning. Sheridan utnämndes till överste vid 2nd Michigan Cavalry den 27 maj 1862, trots att han inte hade någon erfarenhet av den beridna armen.
En månad senare kommenderade Sheridan sina första styrkor i strid och ledde en liten brigad som inkluderade hans regemente. Vid slaget vid Booneville i Mississippi den 1 juli 1862 höll han tillbaka flera regementen av brigadgeneral James R. Chalmers konfedererade kavalleri, avledde en stor flankattack med en högljudd avledningsmanöver och rapporterade kritiska underrättelser om fiendens dispositioner. Hans handlingar imponerade så mycket på divisionscheferna, inklusive brigadgeneral William S. Rosecrans, att de rekommenderade Sheridans befordran till brigadgeneral.
De skrev till Halleck: ”Brigadörer är sällsynta; bra brigadörer är sällsynta. … Undertecknad ber respektfullt att ni ska få Sheridan befordrad. Han är värd sin vikt i guld.”
Befordran godkändes i september, men daterades till den 1 juli som en belöning för hans insatser vid Booneville. Det var strax efter Booneville som en av hans officerskollegor gav honom hästen som han döpte till Rienzi (efter skärmytslingen vid Rienzi, Mississippi) och som han skulle rida på under hela kriget.
Sheridan tilldelades befälet över 11:e divisionen, III:e kåren, i generalmajor Don Carlos Buells armé vid Ohio. Den 8 oktober 1862 ledde Sheridan sin division i slaget vid Perryville. På order av Buell och hans kårchef, generalmajor Charles Gilbert, skickade Sheridan överste Daniel McCooks brigad för att säkra en vattenförsörjning för armén. McCook drev bort konfederaterna och säkrade vatten till de uttorkade unionstrupperna vid Doctor’s Creek. Gilbert beordrade McCook att inte avancera ytterligare och red sedan för att rådgöra med Buell. På vägen beordrade Gilbert sitt kavalleri att attackera konfederaterna i Dan McCooks front. Sheridan hörde skottlossningen och kom till fronten med en annan brigad. Även om kavalleriet inte lyckades säkra höjderna framför McCook drev Sheridans förstärkningar bort sydstatarna. Gilbert återvände och beordrade Sheridan att återvända till McCooks ursprungliga position. Sheridans aggressivitet övertygade de motsatta konfederationerna under generalmajor Leonidas Polk om att de borde förbli på defensiven. Hans trupper slog tillbaka konfedererade attacker senare samma dag, men deltog inte i dagens hårdaste strider, som ägde rum på unionens vänster sida.
Den 31 december 1862, den första dagen av slaget vid Stones River, förutsåg Sheridan ett konfedererat angrepp och placerade sin division som förberedelse för det. Hans division höll tillbaka den konfedererade anstormningen på sin front tills ammunitionen tog slut och de tvingades dra sig tillbaka. Denna aktion bidrog till att ge unionsarmén tid att samla sig till en stark försvarsposition. För sina handlingar befordrades han till generalmajor den 10 april 1863 (med datum för rang den 31 december 1862). På sex månader hade han stigit från kapten till generalmajor.
Cumberlandarmén återhämtade sig från chocken vid Stones River och förberedde sig för sin sommaroffensiv mot den konfedererade generalen Braxton Bragg. Sheridans division deltog i framryckningen mot Bragg i Rosecrans briljanta Tullahoma-kampanj och var den ledande divisionen som gick in i staden Tullahoma. På den andra dagen av slaget vid Chickamauga, den 20 september 1863, höll Rosecrans på att flytta Sheridans division bakom unionens stridslinje när Bragg inledde en attack i en lucka i unionens linje. Sheridans division gjorde ett tappert motstånd på Lytle Hill mot en attack från den konfedererade kåren under generallöjtnant James Longstreet, men översköljdes av retirerande unionssoldater. De konfedererade fördrev Sheridans division från fältet i förvirring. Han samlade ihop så många män han kunde och drog sig tillbaka mot Chattanooga och samlade trupper längs vägen. När Sheridan fick reda på att generalmajor George H. Thomas XIV:s kår stod på Snodgrass Hill beordrade han sin division tillbaka till striderna, men de tog en omväg och deltog inte i striderna som vissa historiker hävdar. Hans återkomst till slagfältet säkerställde att han inte drabbades av Rosecrans öde, som red iväg till Chattanooga och lämnade armén åt sitt öde, och som snart blev befriad från befälet.
Under slaget vid Chattanooga, vid Missionary Ridge den 25 november 1863, bröt Sheridans division och andra i George Thomas armé igenom de konfedererade linjerna i en vild anstormning som överträffade Thomas’ och Ulysses S. Grants order och förväntningar. Strax innan hans män gick iväg sa Sheridan till dem: ”Kom ihåg Chickamauga”, och många ropade dess namn när de avancerade som beordrat till en linje av skyttegravar framför dem. Inför fientlig eld från ovan fortsatte de dock uppför åsen. Sheridan fick syn på en grupp konfedererade officerare som skymtade mot åsens krön och ropade: ”Här är ni!”. En exploderande granat sprutade honom med jord och han svarade: ”Det är jävligt ogeneröst! Jag ska ta de där gevären för det!” Unionens anfall bröt igenom de konfedererade linjerna på åsen och Braggs armé föll i reträtt. Sheridan beordrade impulsivt sina män att förfölja Bragg till den konfedererade förrådsdepån vid Chickamauga Station, men kallade tillbaka dem när han insåg att hans befäl var det enda befälet så långt framme.
”Till Sheridans snabba rörelse står Cumberlands armé och nationen i skuld för huvuddelen av fångsterna av fångar, artilleri och handeldvapen den dagen. Utan hans snabba förföljelse skulle så mycket på detta sätt inte ha åstadkommits”. – General Grant
Under hela kriget skickade konfederationen arméer från Virginia genom Shenandoahdalen för att invadera Maryland och Pennsylvania och hota Washington D.C. Lt. general Jubal A. Early, som följde samma mönster i dalkampanjerna 1864 och hoppades avleda Grant från belägringen av Petersburg, attackerade unionsstyrkorna i närheten av Washington och plundrade flera städer i Pennsylvania. Grant, som reagerade på den politiska uppståndelse som invasionen orsakade, organiserade Middle Military Division, vars fälttrupper blev kända som Army of the Shenandoah. Han övervägde olika kandidater till befälet, bland annat George Meade, William B. Franklin och David Hunter, där de två sistnämnda var avsedda för militärdivisionen medan Sheridan skulle leda armén. Alla dessa val förkastades av antingen Grant eller krigsministeriet och trots invändningar från krigsminister Edwin M. Stanton, som ansåg att han var för ung för en så hög post, tog Sheridan befälet i båda rollerna i Harpers Ferry den 7 augusti 1864. Hans uppdrag var inte bara att besegra Early’s armé och stänga av den nordliga invasionsvägen, utan också att förneka Shenandoahdalen som ett produktivt jordbruksområde för konfederationen.
Grant sade till Sheridan: ”Folket bör informeras om att så länge en armé kan existera bland dem måste man förvänta sig upprepningar av dessa räder, och vi är fast beslutna att stoppa dem till varje pris. … Ge fienden ingen vila … Gör all skada på järnvägar och grödor du kan. För bort lager av alla slag för att förhindra ytterligare planteringar. Om kriget ska pågå ytterligare ett år vill vi att Shenandoah-dalen ska förbli en öde ödemark.” Sheridan fick en långsam start och behövde tid för att organisera sig och reagera på förstärkningar som nådde Early; Grant beordrade honom att inte inleda en offensiv ”med fördelen mot dig”. Ändå uttryckte Grant sin frustration över Sheridans brist på framsteg. Arméerna förblev oengagerade i över en månad, vilket orsakade politisk bestörtning i norr när 1864 års val närmade sig. De två generalerna konfererade den 16 september i Charles Town och kom överens om att Sheridan skulle påbörja sina attacker inom fyra dagar.
Den 19 september besegrade Sheridan Early’s mycket mindre armé vid Third Winchester och följde upp den 22 september med en seger vid Fisher’s Hill. Medan Early försökte omgruppera sig inledde Sheridan straffoperationerna i sitt uppdrag och skickade sitt kavalleri så långt söderut som till Waynesboro för att beslagta eller förstöra boskap och proviant samt bränna lador, kvarnar, fabriker och järnvägar. Sheridans män utförde sitt arbete obevekligt och grundligt och gjorde över 400 km² obeboeliga. Förstörelsen förebådade den brända jordens taktik i Shermans marsch mot havet genom Georgia – förneka en armé en bas från vilken den kan operera och föra krigets effekter hem till den befolkning som stödjer den. Invånarna kallade denna omfattande förstörelse för ”The Burning”. De konfedererade var inte sysslolösa under denna period och Sheridans män plågades av gerillaattacker av partisanöverste John S. Mosby.
Och även om Sheridan antog att Jubal Early i praktiken var utom strid och han övervägde att dra tillbaka sin armé för att återförenas med Grant i Petersburg, fick Early förstärkningar och inledde den 19 oktober vid Cedar Creek en väl genomförd överraskningsattack medan Sheridan var frånvarande från sin armé, tio mil bort vid Winchester. När han hörde det avlägsna ljudet av artilleri red han aggressivt till sitt befäl. Han nådde slagfältet omkring 10.30 på morgonen och började samla sina män. Lyckligtvis för Sheridan var Early’s män för upptagna för att lägga märke till det; de var hungriga och utmattade och föll ut för att plundra unionens läger. Sheridans agerande anses allmänt ha räddat dagen (även om generalmajor Horatio G. Wright, som förde befälet över Sheridans VI:e kår, redan hade samlat sina män och stoppat deras reträtt). Early hade drabbats av sitt största nederlag, vilket gjorde hans armé nästan oförmögen till framtida offensiva aktioner.
Sheridan fick ett personligt tackbrev från Abraham Lincoln och en befordran till generalmajor i den reguljära armén från och med den 8 november 1864, vilket gjorde honom till den fjärde rangordnade generalen i armén, efter Grant, Sherman och Meade. Grant skrev till krigsminister Edwin M. Stanton efter att denne beordrat en salut med 100 kanoner för att fira Sheridans seger vid Cedar Creek: ”Att förvandla det som såg ut att bli en katastrof till en ärofylld seger stämplar Sheridan, som jag alltid har ansett vara en av de skickligaste generalerna”. En berömd dikt, Sheridan’s Ride, skrevs av Thomas Buchanan Read för att fira generalens återkomst till slaget. Sheridan njöt av den berömmelse som Read’s dikt gav honom och döpte om sin häst Rienzi till ”Winchester”, baserat på diktens refräng ”Winchester, tjugo mil bort”. Dikten användes flitigt i republikanernas kampanjarbete och vissa har tillskrivit den Abraham Lincolns segermarginal.
Sheridan tillbringade de följande månaderna med lätta skärmytslingar och strider mot gerillasoldater. Även om Grant fortsatte sina uppmaningar till Sheridan att röra sig söderut och bryta Virginia Central Railroad som försåg Petersburg, gjorde Sheridan motstånd. Wrights VI:e kår återvände för att ansluta sig till Grant i november. Sheridans återstående män, främst kavalleri och artilleri, lämnade slutligen sina vinterkvarter den 27 februari 1865 och begav sig österut. Orderna från general Grant var i stort sett diskretionära: de skulle förstöra Virginia Central Railroad och James River Canal, erövra Lynchburg om det var praktiskt möjligt och sedan antingen ansluta sig till William T. Sherman i North Carolina eller återvända till Winchester.