Útban új posztjára, St. Louisban udvariassági látogatást tett Henry W. Halleck vezérőrnagynál, aki felkérte, hogy ellenőrizze közvetlen elődje, őrnagy pénzügyi nyilvántartását. John C. Frémont tábornokot, akinek a Missouri minisztérium vezetését pazarló kiadásokkal és csalással kapcsolatos vádak szennyezték be, amelyek 12 millió dollár helyzetét kétségessé tették.
Sheridan rendezte a rendetlenséget, és közben lenyűgözte Hallecket. Sheridan legnagyobb megdöbbenésére Halleck elképzelése Sheridan számára abból állt, hogy továbbra is törzstiszti szerepet tölt be. Ennek ellenére Sheridan elvégezte a rábízott feladatot, és Halleck szemében kiváló törzstisztként szilárdította meg magát. decemberben Sheridant kinevezték a délnyugat-misouri hadsereg fő komisszárjává, de meggyőzte a hadosztályparancsnokot, Hallecket, hogy adja neki a szállásmester tábornoki posztot is. 1862 januárjában Samuel Curtis vezérőrnagynál jelentkezett szolgálatra, és alatta szolgált a Pea Ridge-i csatában. Sheridan hamarosan rájött, hogy a tisztek haszonszerzéssel foglalkoznak. Lovakat loptak civilektől, és fizetséget követeltek Sheridantől. Ő nem volt hajlandó fizetni a lopott javakért, és elkobozta a lovakat Curtis hadseregének használatára. Amikor Curtis felszólította, hogy fizessen a tiszteknek, Sheridan nyersen visszavágott: “Semmilyen hatóság nem kényszeríthet arra, hogy szajkózzak vagy lopjak”. Curtis letartóztatta Sheridant engedetlenségért, de úgy tűnik, Halleck befolyása véget vetett minden hivatalos eljárásnak.
Sheridan megfelelően teljesített Curtis alatt betöltött szerepében, és most, hogy visszatért Halleck főhadiszállására, elkísérte a hadsereget Corinth ostromára, és a hadosztály topográfiai mérnökének asszisztenseként szolgált, de megismerkedett William T. Sherman dandártábornokkal is, aki felajánlotta neki egy ohiói gyalogezred ezredesi posztját. Ez a kinevezés meghiúsult, de Sheridant később barátai (köztük a későbbi hadügyminiszter, Russell A. Alger) segítették, akik Austin Blair michigani kormányzóhoz folyamodtak az érdekében. Sheridant 1862. május 27-én kinevezték a 2. michigani lovasság ezredesévé, annak ellenére, hogy nem volt tapasztalata a lovas karhatalomban.
Egy hónappal később Sheridan első harci erőinek parancsnoka lett, egy kis dandárt vezetve, amelyhez az ő ezrede is tartozott. Az 1862. július 1-jei, Mississippi állambeli Booneville-i csatában feltartóztatta James R. Chalmers dandártábornok konföderációs lovasságának több ezredét, zajos eltereléssel hárított el egy nagy szárnycsapást, és kritikus információkat jelentett az ellenség elhelyezkedéséről. Tettei annyira lenyűgözték a hadosztályparancsnokokat, köztük William S. Rosecrans dandártábornokot, hogy javasolták Sheridan dandártábornokká való előléptetését.
Azt írták Hallecknek: “Kevés a brigádos; kevés a jó brigádos. … Alulírottak tisztelettel kérik, hogy érje el Sheridan előléptetését. Ő aranyat ér.”
Az előléptetést szeptemberben hagyták jóvá, de július 1-jei hatállyal, a booneville-i tettei jutalmaként. Éppen Booneville után kapta meg egyik tiszttársától a lovat, amelyet Rienzinek nevezett el (a Mississippi állambeli Rienzi csetepatéja után), és amelyen az egész háború alatt lovagolni fog.
Sheridant Don Carlos Buell vezérőrnagy ohiói hadseregében a III. hadtest 11. hadosztályának parancsnokságára osztották be. 1862. október 8-án Sheridan vezette hadosztályát a perryville-i csatában. Buell és hadtestparancsnoka, Charles Gilbert vezérőrnagy parancsára Sheridan elküldte Daniel McCook ezredes dandárját, hogy biztosítsa a hadsereg vízellátását. McCook elűzte a konföderációsokat, és Doctor’s Creeknél vizet biztosított a kiszáradt uniós csapatoknak. Gilbert megparancsolta McCooknak, hogy ne nyomuljon tovább, majd Buell-lel tanácskozni lovagolt. Útközben Gilbert megparancsolta a lovasságának, hogy támadja meg a konföderációsokat Dan McCook frontján. Sheridan meghallotta a lövéseket, és egy másik dandárral a frontra érkezett. Bár a lovasságnak nem sikerült biztosítania a McCook előtti magaslatokat, Sheridan erősítése elűzte a délieket. Gilbert visszatért, és megparancsolta Sheridannek, hogy térjen vissza McCook eredeti pozíciójába. Sheridan agresszivitása meggyőzte a szemben álló konföderációsakat Leonidas Polk vezérőrnagy vezetésével, hogy maradjanak védekező pozícióban. Csapatai még aznap visszaverték a konföderációs támadásokat, de nem vettek részt a nap legsúlyosabb harcaiban, amelyek az Unió bal oldalán zajlottak.
1862. december 31-én, a Stones River-i csata első napján Sheridan előre látta a konföderációs támadást, és hadosztályát erre felkészülve állította fel. Hadosztálya visszatartotta a konföderációs támadást a frontján, amíg a lőszerük ki nem fogyott, és kénytelenek voltak visszavonulni. Ez az akció döntő szerepet játszott abban, hogy az uniós hadseregnek időt adjon arra, hogy egy erős védelmi pozícióban gyülekezzen. Tetteiért 1863. április 10-én vezérőrnaggyá léptették elő (1862. december 31-i ranggal). Hat hónap alatt századosból vezérőrnaggyá emelkedett.
A Cumberlandi Hadsereg felépült a Stones River sokkjából, és felkészült a nyári offenzívára Braxton Bragg konföderációs tábornok ellen. Sheridan hadosztálya részt vett Rosecrans ragyogó tullahomai hadjáratában a Bragg elleni előrenyomulásban, és ő volt a vezető hadosztály, amely bevonult Tullahoma városába. A chickamaugai csata második napján, 1863. szeptember 20-án Rosecrans éppen Sheridan hadosztályát tolta az uniós harcvonal mögé, amikor Bragg támadást indított az uniós vonalon keletkezett résen. Sheridan hadosztálya a Lytle Hillen bátran ellenállt James Longstreet altábornagy konföderációs hadtestének támadásának, de a visszavonuló uniós katonák elárasztották. A konföderációsok zűrzavarban űzték el Sheridan hadosztályát a terepről. Összeszedett annyi embert, amennyit csak tudott, és visszavonult Chattanooga felé, útközben csapatokat gyűjtve. George H. Thomas vezérőrnagy XIV. hadtestének Snodgrass Hill-i állásáról értesülve Sheridan visszarendelte hadosztályát a harcokba, de kerülő utat választottak, és nem vettek részt a harcokban, ahogy egyes történetek állítják. Visszatérése a csatatérre biztosította, hogy nem jutott Rosecrans sorsára, aki a hadsereget sorsára hagyva Chattanoogába lovagolt, és hamarosan leváltották a parancsnokságról.
A chattanoogai csata során, 1863. november 25-én Missionary Ridge-nél Sheridan hadosztálya és George Thomas seregének többi tagja vad rohamban áttörte a konföderációs vonalakat, amely meghaladta Thomas és Ulysses S. Grant parancsát és várakozásait. Mielőtt az emberei kiléptek volna, Sheridan azt mondta nekik: “Emlékezzetek Chickamaugára”, és sokan kiabálták a nevét, amikor a parancsnak megfelelően előrenyomultak az elöl lévő lövészárkok sorához. A felülről érkező ellenséges tűzzel szembesülve azonban tovább haladtak felfelé a gerincen. Sheridan meglátott egy csoport konföderációs tisztet a hegygerinc gerincén körvonalazódni, és azt kiáltotta: “Itt van nálatok!”. Egy felrobbanó gránát földet szórt rá, mire ő így válaszolt: “Ez átkozottul nem nagylelkű! Ezért elviszem azokat a fegyvereket!” Az uniós roham áttörte a konföderációs vonalakat a gerincen, és Bragg serege visszavonulót fújt. Sheridan impulzívan utasította az embereit, hogy kövessék Bragget a Chickamauga Stationnél lévő konföderációs utánpótlási raktárig, de visszahívta őket, amikor rájött, hogy az övé az egyetlen parancsnokság, amelyik eddig előrement.
“Sheridan gyors mozdulatának köszönheti a Cumberland hadsereg és a nemzet a foglyok, a tüzérség és a kézifegyverek e napon történt elfogásának nagy részét. Az ő gyors üldözése nélkül ilyen sok mindent nem sikerült volna elérni”. – Grant tábornok
A háború során a Konföderáció seregeket küldött ki Virginiából a Shenandoah-völgyön keresztül, hogy megszállják Marylandet és Pennsylvaniát, és fenyegessék Washingtont. Jubal A. Early altábornagy az 1864-es völgyi hadjáratokban ugyanezt a mintát követve, és abban a reményben, hogy eltereli Grant figyelmét Petersburg ostromáról, megtámadta az uniós erőket Washington közelében, és több pennsylvaniai várost is lerohant. Grant, reagálva az invázió okozta politikai felzúdulásra, megszervezte a Középső Katonai Hadosztályt, amelynek tábori csapatai a Shenandoah hadserege néven váltak ismertté. Több jelöltet is fontolóra vett a parancsnokságra, köztük George Meade-et, William B. Franklint és David Huntert, az utóbbi kettőt a katonai hadosztályra szánta, míg Sheridan a hadsereg parancsnoka lett volna. Mindezeket a választásokat vagy Grant, vagy a hadügyminisztérium elutasította, és Edwin M. Stanton hadügyminiszter ellenvetése ellenére, aki túl fiatalnak tartotta őt egy ilyen magas posztra, Sheridan 1864. augusztus 7-én Harpers Ferrynél mindkét szerepkörben átvette a parancsnokságot. Küldetése nemcsak az volt, hogy legyőzze Early hadseregét és lezárja az északi inváziós útvonalat, hanem az is, hogy a Shenandoah-völgyet mint termő mezőgazdasági régiót megtagadja a Konföderációtól.
Grant ezt mondta Sheridannek: “Az embereket tájékoztatni kell arról, hogy amíg egy hadsereg megélhet közöttük, addig az ilyen portyák megismétlődésére kell számítani, és mi el vagyunk határozva, hogy mindenáron megállítjuk őket. … Ne adjatok nyugalmat az ellenségnek … Okozzatok annyi kárt a vasútvonalakban és a termésben, amennyit csak tudtok. Vigyetek el mindenféle készletet, hogy megakadályozzátok a további telepítéseket. Ha a háború még egy évig tart, azt akarjuk, hogy a Shenandoah-völgy meddő pusztaság maradjon.” Sheridan lassan indult, időre volt szüksége, hogy megszervezze magát és reagáljon az Earlyt elérő erősítésekre; Grant megparancsolta neki, hogy ne indítson támadást “az önök elleni előnnyel”. Grant mégis csalódottságának adott hangot Sheridan haladásának hiánya miatt. A hadseregek több mint egy hónapig harc nélkül maradtak, ami az 1864-es választások közeledtével politikai megdöbbenést okozott Északon. A két tábornok szeptember 16-án Charles Townban tanácskozott, és megállapodtak abban, hogy Sheridan négy napon belül megkezdi a támadásokat.
Szeptember 19-én Sheridan legyőzte Early jóval kisebb hadseregét a Third Winchesternél, majd szeptember 22-én győzelemmel folytatta a Fisher’s Hillnél. Miközben Early megpróbált átcsoportosulni, Sheridan megkezdte küldetésének büntető műveleteit: lovasságát egészen Waynesboróig délre küldte, hogy lefoglalja vagy megsemmisítse az állatállományt és az élelmiszert, valamint felgyújtsa a pajtákat, malmokat, gyárakat és vasutakat. Sheridan emberei könyörtelenül és alaposan végezték munkájukat, és több mint 400 négyzetkilométert tettek lakhatatlanná. A pusztítás előrevetítette Sherman Georgián keresztül a tengerig tartó hadjáratának felperzselt föld taktikáját – megtagadta a hadsereg bázisát, ahonnan működhetett volna, és a háború hatásait hazahozta az azt támogató lakossághoz. A lakosok ezt a széleskörű pusztítást “égetésnek” nevezték. A konföderációsok ebben az időszakban sem tétlenkedtek, és Sheridan embereit John S. Mosby ezredes, partizán erdőjáró gerillatámadásai gyötörték.
Noha Sheridan azt feltételezte, hogy Jubal Early ténylegesen harcképtelen, és fontolgatta, hogy visszavonul a seregével, hogy csatlakozzon Granthez Petersburgnál, Early erősítést kapott, és október 19-én Cedar Creeknél jól végrehajtott meglepetésszerű támadást indított, miközben Sheridan távol volt a seregétől, tíz mérföldre Winchesterben. A távoli tüzérségi hangokat hallva, agresszívan lovagolt a parancsnokságához. Délelőtt fél 11 körül ért a csatatérre, és elkezdte összeszedni az embereit. Sheridan szerencséjére Early emberei túlságosan elfoglaltak voltak ahhoz, hogy észrevegyék; éhesek és kimerültek voltak, és az uniós táborok kifosztására vetették magukat. Sheridan akciójának tulajdonítják általában a nap megmentését (bár Horatio G. Wright vezérőrnagy, Sheridan VI. hadtestének parancsnoka már összeszedte az embereit, és megállította a visszavonulást). Early a legjelentősebb vereséget szenvedte el, és hadserege szinte képtelenné vált a jövőbeni támadó akciókra.
Sheridan személyes köszönőlevelet kapott Abraham Lincolntól, és 1864. november 8-tól a reguláris hadseregben vezérőrnaggyá léptették elő, amivel Grant, Sherman és Meade után a hadsereg negyedik rangú tábornoka lett. Grant azt írta Edwin M. Stanton hadügyminiszternek, miután az elrendelte a 100 ágyúval való tisztelgést Sheridan Cedar Creek-i győzelmének megünneplésére: “A katasztrófának ígérkező dolog dicsőséges győzelemmé változtatása megbélyegzi Sheridant, akit mindig is a legtehetségesebb tábornokok egyikének tartottam”. Thomas Buchanan Read híres verset írt Sheridan’s Ride címmel, hogy megemlékezzen a tábornok csatába való visszatéréséről. Sheridan élvezte a hírnevet, amelyet Read verse hozott neki, és átnevezte lovát, Rienzit “Winchester”-re, a vers refrénje alapján: “Winchester, húsz mérföldre innen”. A verset széles körben felhasználták a republikánus kampányban, és egyesek Abraham Lincoln győzelmét ennek tulajdonították.
Sheridan a következő hónapokat könnyű csetepatékkal és gerillák elleni harccal töltötte. Bár Grant továbbra is arra biztatta Sheridant, hogy vonuljon délre és törje meg a Petersburgot ellátó Virginia Central Railroadot, Sheridan ellenállt. Wright VI. hadteste novemberben visszatért, hogy csatlakozzon Granthez. Sheridan megmaradt emberei, elsősorban a lovasság és a tüzérség, végül 1865. február 27-én kivonultak téli szállásukról, és kelet felé vették az irányt. Grant tábornok parancsai nagyrészt diszkrecionálisak voltak: a Virginia Central Railroad és a James River Canal elpusztítása, Lynchburg elfoglalása, ha kivitelezhető, majd vagy csatlakoznak William T. Shermanhez Észak-Karolinában, vagy visszatérnek Winchesterbe.
A parancsok nagyrészt mérlegelésen alapultak.