Ob er 1960 als schneidiger Erzähler von „The Fantasticks“ „Try to Remember“ sang oder in den letzten Jahren im Fernsehen mit Kollegen und widerstrebenden Zeugen Widerworte austauschte, Mr. Orbach strahlte eine schräge, zerrissene Männlichkeit aus, die ihm ganz eigen war. Als Musicalstar schuf er eine neue Art von Helden, die weit entfernt war von den selbstgefälligen, prahlerischen Adonisfiguren wie John Raitt, Howard Keel und Alfred Drake (obwohl er wie diese mit einem klangvollen Bariton sang). Und er blühte zu einer Zeit auf, als der Broadway-Musical-Held schnell zu einer gefährdeten Spezies wurde. Es gab Pläne, die Lichter am Broadway zu seinem Gedenken gestern Abend zu dimmen, sagte Jed Bernstein, Präsident der League of American Theaters and Producers.
In Shows wie „Promises, Promises“ (Neil Simons und Burt Bacharachs 1968er Adaption des Films „The Apartment“) und „42nd Street“ im Jahr 1980 wurde Mr. Orbach als musikalische Antwort auf die zotteligeren Hauptdarsteller registriert, die allmählich auf der amerikanischen Kinoleinwand auftauchten, Schauspieler wie Dustin Hoffman und Jack Nicholson. Seine kantige Individualität mag der Grund für sein Durchhaltevermögen auf der Broadway-Bühne in einer Zeit sein, in der andere vielversprechende Musicaldarsteller – darunter Larry Kert, Robert Goulet und Robert Morse – nicht an ihre Durchbruchserfolge anknüpfen konnten.
Mr. Orbach war vielleicht der letzte seiner Art: Kein männlicher Star hat seither die Breite und Kontinuität seiner Karriere in Musicals erreicht. Obwohl er die Rolle des korrupten, silberzüngigen Anwalts Billy Flynn in Bob Fosses Inszenierung des Musicals „Chicago“ von 1975 verkörperte, war Herr Orbach am besten als harter Kerl mit einem schmelzenden Kern.
Der Kritiker Clive Barnes schrieb in der New York Times über „Promises, Promises“ und sagte über Orbachs Darstellung des unglücklich ehrgeizigen, moralisch verwirrten Helden: „Er macht Gangle zu einem Verb, weil es genau das ist, was er tut. Er schlingt. Er singt auch sehr effektiv, tanzt gelegentlich und spielt mit einem einnehmenden und perfekt kontrollierten Gefühl der Verzweiflung.“
Aber ebenso überzeugend war er als diktatorischer Regisseur in David Merricks Broadway-Version des Films „42nd Street“, in der Mr. Orbach dem ältesten aller Showbiz-Klischees neue Vitalität einflößte. Als Merrick am Ende der Premierenvorstellung das Publikum und die Darsteller schockierte, indem er bekannt gab, dass der Regisseur Gower Champion verstorben war, hatte Herr Orbach den Geschmack und die AutoritÃ?t, den Vorhang herunterzulassen. Zu Orbachs weiteren wichtigen Bühnenrollen gehörten Mack the Knife in der bahnbrechenden Off-Broadway-Produktion der „Dreigroschenoper“ in den späten 1950er Jahren und El Gallo, der wohlwollend interaktive Erzähler in „The Fantasticks“, das 1960 im Sullivan Street Playhouse aufgeführt wurde und das am längsten laufende Musical in New York wurde. Walter Kerr schrieb über diese Aufführung in der New York Herald Tribune: „Mr. Orbach ist zweifellos auf dem besten Weg.“