FIUEdit
Pitino lämnade sin position som biträdande huvudtränare i Louisville för att bli huvudtränare i FIU den 15 april 2012 och ersatte Isiah Thomas. Med endast sex spelare kvar från föregående säsong, och inte alla med stipendium, pusslade Pitino ihop ett lag och tränade ett högpresterande försvar som slutade på åttonde plats i landet när det gällde stölder. Han lyckades få ihop ett resultat på 18-14 (11-9 i Sun Belt-konferensen) under sin första säsong som huvudtränare. Detta var FIU:s första vinnande säsong sedan 1999-2000 och flest vinster totalt sett sedan 1997-98. Hans FIU-lag hade också det bästa konferensresultatet i skolans historia. Dessutom nådde FIU fram till Sun Belt Tournament Title game som fyra seedade, innan de föll mot Western Kentucky i turneringens mästerskapsmatch, 65-63.
MinnesotaEdit
Den 3 april 2013 anställdes Pitino, trots att han bara hade ett års erfarenhet som huvudtränare i FIU, som den 17:e huvudtränaren i University of Minnesotas historia, och ersatte Tubby Smith.
Den 1 april 2014, under Pitinos första säsong i Minnesota, besegrade Golden Gophers Florida State University med 67-64 på övertid i NIT-semifinalen och slog därmed skolrekord med sin 24:e seger för säsongen. Den 3 april 2014, exakt ett år efter att han anställdes, vann Pitino sitt första NIT-mästerskap genom att besegra tränare Larry Browns SMU-lag med 65-63 och säkrade därmed skolrekordets 25:e seger. Segern var Gophers första NIT-mästerskap sedan 1998 – även om det blev tomt 1999 – och deras första ”officiella” NIT-titel sedan 1993.
Efter ett historiskt dåligt tredje år i Minnesota orkestrerade tränare Pitino en imponerande vändning genom att förbättra lagets resultat med 16 segrar, med hjälp av en omgjord spelartrupp som inkluderade fem nya bidragsgivare. Vändningen bidrog till att Richard Pitino fick utmärkelsen Big Ten Coach of the Year den 6 mars 2017. Detta var bara den andra utmärkelsen Big Ten coach of the year i Minnesotas skolhistoria, och Minnesotas första sedan 1982. Den säsongen ledde Pitino Gophers till ett 11-7 resultat i Big Ten, vilket var Minnesotas flest segrar i konferensen på 20 år.
Den 21 mars 2019, i den första omgången av 2019 års NCAA Men’s Division I Basketball Tournament, mötte nummer 10 Minnesota nummer 7 i Louisville, en skola som han tidigare varit med och tränat och ett program som hans far Rick varit huvudtränare för i 16 år. Minnesota besegrade Cardinals med 86-76 och gick vidare till åttondelsfinalen. I åttondelsfinalen förlorade Gophers mot nr 2 Michigan State med 70-50.
Pitino avskedades som huvudtränare efter sin åttonde säsong, i mars 2021, efter att ha avslutat säsongen med 14-15, 6-14 i konferensen. De var det enda Big Ten-laget som gick utan seger på bortaplan och gick 0-10 under den ordinarie säsongen.