FIUEdit
Pitino a părăsit postul de antrenor principal asociat la Louisville pentru a deveni antrenor principal la FIU la 15 aprilie 2012, înlocuindu-l pe Isiah Thomas. Cu doar șase jucători rămași din sezonul precedent, și nu toți cu bursă, Pitino a alcătuit o echipă și a antrenat o apărare de înaltă presiune care a terminat pe locul opt în țară la furturi. El a reușit să adune un record de 18-14 (11-9 în conferința Sun Belt) în primul său sezon ca antrenor principal. Acesta a fost primul sezon câștigător al FIU din 1999-2000 și cele mai multe victorii în total din 1997-98. Echipa sa FIU a avut, de asemenea, cel mai bun record al conferinței din istoria școlii. În plus, FIU a ajuns în meciul de titlu al turneului Sun Belt ca cap de serie patru, înainte de a cădea în fața Western Kentucky în meciul de campionat al turneului, 65-63.
MinnesotaEdit
La 3 aprilie 2013, în ciuda faptului că avea doar un an de experiență ca antrenor principal la FIU, Pitino a fost angajat pentru a deveni al 17-lea antrenor principal din istoria Universității din Minnesota, înlocuindu-l pe Tubby Smith.
La 1 aprilie 2014, în primul sezon al lui Pitino la Minnesota, Golden Gophers a învins Florida State University cu 67-64 în prelungiri în semifinalele NIT, doborând un record al școlii cu a 24-a victorie a sezonului. Pe 3 aprilie 2014, la exact un an de la data la care a fost angajat, Pitino a câștigat primul său campionat NIT, învingând cu 65-63 echipa SMU a antrenorului Larry Brown, asigurându-și a 25-a victorie, un record al școlii. Victoria a fost primul campionat NIT pentru Gophers din 1998 – deși acesta a fost anulat în 1999 – și primul lor titlu NIT „oficial” din 1993.
După un al treilea an istoric prost la Minnesota, antrenorul Pitino a orchestrat o schimbare impresionantă, îmbunătățind recordul echipei cu 16 victorii, utilizând o listă reînnoită care a inclus cinci noi colaboratori. Schimbarea a ajutat la obținerea de către Richard Pitino a premiului de antrenor al anului în Big Ten la 6 martie 2017. Acesta a fost doar al doilea premiu Big Ten pentru antrenor al anului în istoria școlii din Minnesota și primul din 1982. În acel sezon, Pitino i-a condus pe Gophers la un record de 11-7 în Big Ten, care a fost cel mai mare număr de victorii ale Minnesota în conferință din ultimii 20 de ani.
La 21 martie 2019, în prima rundă a Turneului de baschet masculin al Diviziei I din 2019 din NCAA, Minnesota nr. 10 s-a confruntat cu Louisville, cap de serie nr. 7, o școală pe care a ajutat-o anterior să o antreneze și un program la care tatăl său, Rick, a fost antrenor principal timp de 16 ani. Minnesota i-a învins pe Cardinals cu 86-76 și s-a calificat în turul 32. În turul 32, Gophers a pierdut în fața numărului 2 Michigan State cu 70-50.
Pitino a fost eliberat din funcția de antrenor principal după al optulea sezon, în martie 2021, după ce a terminat sezonul cu 14-15, 6-14 în conferință. A fost singura echipă din Big Ten care a rămas fără victorie în deplasare, având 0-10 în sezonul regulat.
.