FIUEdit
Pitino jätti tehtävänsä Louisvillen apulaispäävalmentajana ja siirtyi FIU:n päävalmentajaksi 15. huhtikuuta 2012 Isiah Thomasin tilalle. Kun edelliseltä kaudelta oli jäljellä vain kuusi pelaajaa, joista kaikki eivät olleet stipendiaatteja, Pitino kokosi joukkueen ja valmensi korkeapaineista puolustusta, joka sijoittui maan kahdeksanneksi varkauksissa. Hän pystyi ensimmäisellä kaudellaan päävalmentajana saavuttamaan tuloksen 18-14 (11-9 Sun Belt -konferenssissa). Tämä oli FIU:n ensimmäinen voitokas kausi sitten kauden 1999-2000 ja eniten voittoja sitten kauden 1997-98. Hänen FIU-joukkueellaan oli myös koulun historian paras konferenssiennätys. Lisäksi FIU pääsi Sun Belt -turnauksen titteliotteluun nelossijoitettuna, ennen kuin kaatui Western Kentuckylle turnauksen mestaruusottelussa 65-63.
MinnesotaEdit
Huhtikuun 3. päivänä 2013 Pitino palkattiin Minnesotan yliopiston historian 17:nneksi päävalmentajaksi Tubby Smithin tilalle, vaikka hänellä olikin vain vuoden päävalmentajakokemus FIU:lta.
Huhtikuun 1. päivänä 2014, Pitinon ensimmäisellä kaudella Minnesotassa, Golden Gophers voitti Florida State Universityn 67-64 jatkoajalla NIT:n välierissä ja rikkoi koulun ennätyksen kauden 24. voitollaan. Huhtikuun 3. päivänä 2014, tasan vuosi hänen palkkaamisestaan, Pitino voitti ensimmäisen NIT-mestaruutensa voittamalla valmentaja Larry Brownin SMU-joukkueen 65-63, varmistaen koulun ennätyksellisen 25. voiton. Voitto oli Gophersin ensimmäinen NIT-mestaruus sitten vuoden 1998 – vaikkakin tuo mestaruus hylättiin vuonna 1999 – ja heidän ensimmäinen ”virallinen” NIT-mestaruutensa sitten vuoden 1993.
Historiallisesti huonon kolmannen Minnesota-vuoden jälkeen valmentaja Pitino järjesti vaikuttavan käänteen parantamalla joukkueen ennätystä 16 voitolla hyödyntäen uudistettua rosteria, johon kuului viisi uutta tekijää. Tämä käänne auttoi Richard Pitinoa saamaan Big Tenin vuoden valmentajan palkinnon 6. maaliskuuta 2017. Tämä oli vasta toinen Big Tenin vuoden valmentajan palkinto Minnesotan koulun historiassa ja Minnesotan ensimmäinen sitten vuoden 1982. Tuolla kaudella Pitino ohjasi Gophersin Big Tenissä 11-7-ennätykseen, mikä oli Minnesotan eniten voittoja konferenssissa 20 vuoteen.
21. maaliskuuta 2019 NCAA:n miesten I divisioonan koripalloturnauksen 2019 ensimmäisellä kierroksella nro 10 Minnesota kohtasi nro 7:nneksi kylvetyn Louisvillen, koulun, jonka valmentamisessa hän oli aiemmin auttanut, ja ohjelman, jonka päävalmentajana hänen isänsä Rick oli toiminut 16 vuoden ajan. Minnesota voitti Cardinalsin 86-76 ja eteni 32 parhaan joukkoon. 32. kierroksella Gophers hävisi #2 Michigan Statelle 70-50.
Pitino vapautettiin päävalmentajan tehtävistä kahdeksannen kautensa jälkeen maaliskuussa 2021 päätyttyään kauteen 14-15, 6-14 konferenssissa. He olivat ainoa Big Ten -joukkue, joka jäi voitoitta vieraissa, ollen runkosarjassa 0-10.