Lang interpretou Harold (Happy) Loman no reavivamento da Morte de um Vendedor da Broadway de 1984 e o filme televisivo de 1985 com Dustin Hoffman como Willy Loman, e apareceu no primeiro filme de Hannibal Lecter Manhunter (1986), como o repórter Freddy Lounds. Interpretou o advogado David Abrams na série de televisão “Crime Story” (1986-88). Desempenhou o papel principal no filme da NBC Babe Ruth (1991). Mais tarde interpretou o “One Armed Man” em The Fugitive, o reavivamento de 2000 estrelado por Tim Daly. A série foi um sucesso modesto, mas durou apenas uma temporada devido ao seu grande orçamento de produção.
Em 1992, ele foi nomeado para um Prêmio Tony por seu papel principal em A Velocidade das Trevas. Seu papel no filme Last Exit to Brooklyn (1989) lhe rendeu aclamação da crítica, mas seu lançamento limitado impediu que o filme chegasse a um público mais amplo. No palco, ele foi o primeiro a interpretar o papel do Coronel Nathan Jessup em A Few Good Men, um papel tornado famoso em filme (1992) por Jack Nicholson. É o vencedor de mais de meia dúzia de prémios de teatro, incluindo o Drama Desk e os prémios Helen Hayes.
No cinema, interpretou o Major General George E. Pickett em Gettysburg (1993) e o papel principal de Thomas “Stonewall” Jackson no Prequel Gods e Generals de Gettysburg (2003), ambos do realizador Ronald F. Maxwell. Ele considera Deuses e Generais a sua melhor actuação. Provavelmente, seu papel mais famoso no cinema, antes de Avatar, foi seu retrato do vilão Ike Clanton no sucesso Western Tombstone (1993) com Kurt Russell e Val Kilmer.
Pouco antes da morte de Arthur Miller em fevereiro de 2005, Lang apareceu na última peça de seu amigo de longa data, intitulada Finishing the Picture. Estreou em 2004 no Goodman Theatre de Chicago, onde Lang teve a segunda apresentação de sua própria peça, Beyond Glory, que estreou em Arlington, Virgínia, no início de 2004, e seu retrato, nomeado por Tony, para The Speed of Darkness. Lang também interpretou Beyond Glory, um espectáculo de um homem só, para as tropas destacadas no estrangeiro. Em 2006, ele interpretou o papel do Coronel Littlefield na peça de John Patrick Shanley, Defiance. Ele trouxe Beyond Glory para o Teatro Laura Pels Off-Broadway de Roundabout em 2007. Desde a sua estreia em Nova Iorque, Beyond Glory foi nomeado para um Drama Desk Award e para um Lucille Lortel Award, ambos por uma performance a solo excepcional. Um filme sobre a peça foi produzido e lançado.
Lang tem um papel na minissérie ESPN The Bronx Is Burning, assim como papéis em longas independentes Save Me e From Mexico with Love. Ele desempenha um papel principal no épico de ficção científica Avatar de James Cameron como o vilão Coronel Quaritch.
Em 2009, ele apareceu no filme de Michael Mann Inimigos Públicos como o agente do FBI Charles Winstead, o homem amplamente considerado como tendo disparado os tiros que mataram John Dillinger e no filme de Grant Heslov, The Men Who Stare at Goats ao lado de Jeff Bridges, Kevin Spacey, Ewan McGregor e George Clooney.
Também em 2009, ele narrou o audiobook Road Rage-que combina os contos “Duel” de Richard Matheson e “Throttle” de Stephen King e Joe Hill- e guest-starred in the Law & Order: Criminal Intent season 8 finale, “Revolution” no papel de Axel Kaspers. Em 2010 ele fez a narração de “The Gettysburg Story”: Battlefield Auto Tour”, a turnê de áudio mais vendida do Gettysburg Battlefield no Parque Militar Nacional de Gettysburg, em Gettysburg, Pensilvânia. Escrito e produzido pelo cineasta Jake Boritt e baseado em obras do historiador Gabor Boritt conta a história da Batalha de Gettysburg e o discurso de Abraham Lincoln em Gettysburg no Cemitério Nacional de Gettysburg. Lang é também o narrador do documentário de televisão pública que acompanha The Gettysburg Story apresentado pela Maryland Public Television.
Lang interpretou o vilão Khalar Zym no reinício do Conan the Barbarian 2011 estrelado por Jason Momoa. Ele também interpretou um dos protagonistas, Nathaniel Taylor, na série de TV Terra Nova, produzida por Steven Spielberg.
Em fevereiro de 2012, ele assinou para interpretar o pai afastado de Mary Shannon em um arco de três episódios na última temporada da série de TV americana In Plain Sight.
Em 2013, Lang apareceu em The Monkey’s Paw for Chiller TV.
Lang foi confirmado como repreendendo o seu papel como Coronel Miles Quaritch nas próximas sequelas para Avatar.
Representa Increase Mather, num papel recorrente, na primeira série original da WGN America, Salem.
Lang faz parte do elenco do drama de artes marciais do AMC Into the Badlands, e interpretou The Blind Man in Fede Álvarez’s hit horror-thriller Don’t Breathe (2016).
Em Fevereiro de 2016, Lang lobbied para o papel Cable in Deadpool 2 através de imagens legendadas no Twitter. O papel acabou indo para Josh Brolin.
Em 2017, ele interpretou o Coronel Abraham Biggs em Hostiles, do diretor Scott Cooper. Em 2018, ele apareceu como pai de Joe Braven (Jason Momoa), Linden Braven no filme de thriller de ação Braven, e interpretou Shrike in Mortal Engines, que Peter Jackson produziu para a Universal Pictures and Media Rights Capital.