Lang l-a interpretat pe Harold (Happy) Loman în 1984, în reluarea de pe Broadway a spectacolului Moartea unui comis-voiajor și în filmul de televiziune din 1985, cu Dustin Hoffman în rolul lui Willy Loman, și a apărut în primul film Hannibal Lecter Manhunter (1986), în rolul reporterului Freddy Lounds. L-a interpretat pe avocatul David Abrams în serialul de televiziune Crime Story (1986-88). A interpretat rolul principal în filmul NBC Babe Ruth (1991). Ulterior, l-a interpretat pe „One Armed Man” în The Fugitive, reluarea din 2000, cu Tim Daly în rolul principal. Serialul a avut un succes modest, dar a durat doar un sezon din cauza bugetului mare de producție.
În 1992, a fost nominalizat la un premiu Tony pentru rolul principal din The Speed of Darkness. Rolul său din filmul Last Exit to Brooklyn (1989) i-a adus numeroase aprecieri din partea criticilor, dar lansarea limitată a împiedicat filmul să ajungă la un public mai larg. Pe scenă, a fost primul care a interpretat rolul colonelului Nathan Jessup în A Few Good Men, rol făcut celebru în film (1992) de Jack Nicholson. Este câștigătorul a peste o jumătate de duzină de premii de teatru, inclusiv premiile Drama Desk și Helen Hayes.
În filme, a interpretat rolul generalului-maior George E. Pickett în Gettysburg (1993) și rolul principal al lui Thomas „Stonewall” Jackson în prequel-ul Gettysburg Gods and Generals (2003), ambele ale regizorului Ronald F. Maxwell. El consideră că Gods and Generals este cea mai bună interpretare a sa. Se poate spune că cel mai faimos rol de film al său, înainte de Avatar, a fost interpretarea răufăcătorului Ike Clanton în westernul de succes Tombstone (1993), cu Kurt Russell și Val Kilmer.
Cu puțin timp înainte de moartea lui Arthur Miller, în februarie 2005, Lang a apărut în ultima piesă a prietenului său de lungă durată, intitulată Finishing the Picture. Aceasta a avut premiera în 2004 la Teatrul Goodman din Chicago, unde Lang a avut a doua reprezentație a propriei sale piese, Beyond Glory, care avusese premiera în Arlington, Virginia, la începutul anului 2004, și portretul său nominalizat la Tony pentru The Speed of Darkness. Lang a jucat, de asemenea, Beyond Glory, un one-man show, pentru trupele dislocate în străinătate. În 2006, a interpretat rolul colonelului Littlefield în piesa Defiance a lui John Patrick Shanley. El a adus Beyond Glory la Teatrul Laura Pels Off-Broadway de la Roundabout în 2007. De la premiera sa din New York, Beyond Glory a fost nominalizat la Drama Desk Award și Lucille Lortel Award, ambele pentru interpretare solistică remarcabilă. Un film despre piesă a fost produs și lansat.
Lang are un rol în miniseria ESPN The Bronx Is Burning, precum și roluri în filmele independente Save Me și From Mexico with Love. El joacă un rol principal în filmul epic SF Avatar al lui James Cameron, în rolul răufăcătorului Colonel Quaritch.
În 2009, a apărut în filmul lui Michael Mann, Public Enemies, în rolul agentului FBI Charles Winstead, bărbatul considerat de mulți ca fiind cel care a tras focurile de armă care l-au ucis pe John Dillinger, și în filmul lui Grant Heslov, The Men Who Stare at Goats, alături de Jeff Bridges, Kevin Spacey, Ewan McGregor și George Clooney.
De asemenea, în 2009, a narat audiobook-ul Road Rage – care combină povestirile scurte „Duel” de Richard Matheson și „Throttle” de Stephen King și Joe Hill – și a jucat ca invitat în serialul Law & Order: Criminal Intent, finalul sezonului 8, „Revolution”, în rolul lui Axel Kaspers. În 2010, a realizat narațiunea pentru „The Gettysburg Story: Battlefield Auto Tour”, turul audio cel mai bine vândut al câmpului de luptă Gettysburg din Gettysburg National Military Park din Gettysburg, Pennsylvania. Scris și produs de cineastul Jake Boritt și bazat pe lucrările istoricului Gabor Boritt, acesta spune povestea bătăliei de la Gettysburg și a discursului lui Abraham Lincoln de la Gettysburg din Cimitirul Național Gettysburg. Lang este, de asemenea, naratorul documentarului însoțitor al televiziunii publice The Gettysburg Story prezentat de Maryland Public Television.
Lang a jucat rolul răufăcătorului Khalar Zym în reboot-ul Conan the Barbarian din 2011 cu Jason Momoa. De asemenea, a jucat unul dintre rolurile principale, Nathaniel Taylor, în serialul TV produs de Steven Spielberg, Terra Nova.
În februarie 2012, a semnat pentru a juca rolul tatălui înstrăinat al lui Mary Shannon într-un arc de trei episoade din sezonul final al serialului de televiziune USA In Plain Sight.
În 2013, Lang a apărut în filmul The Monkey’s Paw pentru Chiller TV.
Lang a fost confirmat că își va relua rolul colonelului Miles Quaritch în viitoarele continuări ale filmului Avatar.
Îl interpretează rolul lui Increase Mather, într-un rol recurent, în primul serial original cu scenariu al WGN America, Salem.
Lang face parte din distribuția dramei cu arte marțiale Into the Badlands de la AMC și a jucat rolul The Blind Man în horror-thriller-ul de succes al lui Fede Álvarez, Don’t Breathe (2016).
În februarie 2016, Lang a făcut lobby pentru rolul Cable în Deadpool 2 prin intermediul unor fotografii cu legendă pe Twitter. Rolul i-a revenit în cele din urmă lui Josh Brolin.
În 2017, a jucat rolul colonelului Abraham Biggs în Hostiles, al regizorului Scott Cooper. În 2018, a apărut în rolul tatălui lui Joe Braven (Jason Momoa), Linden Braven, în filmul thriller de acțiune Braven, și a jucat rolul lui Shrike în Mortal Engines, pe care Peter Jackson l-a produs pentru Universal Pictures și Media Rights Capital.
.