Os irmãos Charles e J. Frank Duryea começaram como mecânicos de bicicletas, mas tornaram-se alguns dos primeiros fabricantes de automóveis depois de se interessarem por motores e carros movidos a gasolina. Eles são mais conhecidos por projetar e produzir o primeiro automóvel americano. No entanto, eles cimentaram seu lugar na história automobilística ao vencer a primeira corrida automobilística americana, realizada em 1895.
Em 1893, os Duryeas construíram à mão uma carroça movida a gasolina em sua oficina em Springfield, MA. Tinha um motor de um cilindro e uma transmissão de três velocidades que eram montadas numa carruagem sem cavalos usada. Eles fizeram seu primeiro teste com o veículo em setembro daquele ano, e o carro funcionava a uma velocidade média de 7,5 milhas por hora, o que era muito bom para aquele período de tempo. No ano seguinte, os irmãos aperfeiçoaram sua invenção, e a nova carroça Duryea ganhou mais potência com um motor de dois cilindros em vez do anterior de um cilindro. Este é o veículo que eles dirigiriam quando o editor do Chicago Times-Herald, H.H. Kohlsaat, decidiu realizar a primeira corrida automobilística americana, convidando todos os participantes a participar do evento.
França tinha realizado a primeira corrida automobilística mundial alguns anos antes, mas Kohlsaat estava determinado a realizar um evento em Chicago que rivalizaria com ele. O percurso que os oficiais organizaram para a corrida em Illinois acabou sendo de cerca de 54 milhas de comprimento, correndo de Chicago até Evanston e de volta. Inicialmente, a data da corrida foi marcada para 2 de novembro de 1895, mas apenas os Duryeas e um outro competidor, Oscar Mueller, estavam prontos, então a corrida foi adiada para 27 de novembro, que foi o Dia de Ação de Graças. Das dezenas de inscrições recebidas, apenas seis participantes apareceram até a linha de partida naquela manhã. A corrida continuou apesar da escassez de competidores.
Viajando pela neve recém caída numa manhã de 30 graus, o punhado de participantes da corrida partiu. No grupo de concorrentes estavam incluídos condutores de dois carros elétricos e quatro veículos movidos a gás. Frank Duryea entrou na competição com o único automóvel americano a gás de dois cilindros; os outros veículos a gás eram carroças Benz que tinham sido importadas. Os dois carros elétricos não conseguiram avançar muito, com suas baterias falhando devido ao clima frio, e os outros dois veículos movidos a gás não conseguiram terminar, mas Mueller e Duryea foram rivais próximos durante grande parte da corrida. A carroça de Duryea era robusta o suficiente para atravessar a neve e ganhar a liderança, mas os irmãos perderam tempo duas vezes quando tiveram de parar para fazer reparações. Mueller passou por eles enquanto paravam para fazer reparos em um braço de direção quebrado e, mais tarde na corrida, os cilindros do motor pararam de atirar e precisaram de reparos.
Embora tenham ficado para trás na estrada rumo a Evanston, os irmãos recuperaram a liderança na curva de volta e finalmente a mantiveram até o final, apesar de precisarem parar para gasolina e para um cruzamento ferroviário. Às 7:18 daquela noite, Frank Duryea cruzou a linha de chegada, demorando pouco mais de 10 horas, com uma média de cerca de 7 milhas por hora durante a viagem. O carro de Mueller passou a linha de chegada às 8:53 daquela noite.
Pela sua vitória na corrida, os irmãos receberam $2.000, o que equivale a cerca de $49.000 no dinheiro de hoje. Após a sua vitória, os irmãos fundaram a Duryea Motor Wagon Company em 1896. O seu novo negócio tornou-se o primeiro a produzir carros em massa: Construíram à mão 13 veículos idênticos, que foram os primeiros veículos a gasolina vendidos nos EUA. O feito de Duryeas fez com que a era do automóvel se tornasse o centro das atenções, preparando o palco para Henry Ford vir com o seu Modelo T cerca de uma década depois. Embora o sucesso automóvel dos Duryeas não fosse para durar, sem ele, a indústria automóvel americana não teria sido a mesma.
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