Fenol fresco na forma esmagada.
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| Nomes | |
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| Nome IUPAC
Fenol
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| Nome IUPAC preferido
Fenol
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| Outros nomes
Benzenol
Carbólico ácido Hidroxibenzeno Oxibenzeno Ácido fénico Ácido fenílico |
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| Propriedades | |
| C6H6O C6H5OH |
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| Massa molar | 94.11 g/mol |
| Aspecto | Sólido cristalino transparente Sólido castanho-rosado (antigo) |
| Odor | Casamento doce |
| Densidade | 1.07 g/cm3 |
| Ponto de fusão | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) |
| Ponto de ebulição | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Miscíveis (>40 °C) |
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| Solubilidade | Solúvel em acetona, hidróxidos alcalinos aquosos, dissulfureto de carbono, clorofórmio, éter dietílico, etanol, glicerol, isopropanol, metanol Moderado solúvel em benzeno |
| Solubilidade em benzeno | 8.33 g/100 ml |
| Pressão de vapor | 0,4 mmHg (20 °C) |
| Acidez (pKa) | 9.95 (água) 29.1 (acetonitrilo) |
| Termoquímica | |
| Perigos | |
| Ficha de segurança | Sigma-Aldrich |
| Ponto de inflamação | 79 °C |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD50 (dose mediana)
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317 mg/kg (rato, oral) 270 mg/kg (rato, oral) |
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LC50 (concentração mediana)
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19 ppm (mamífero) 81 ppm (rato) 69 ppm (rato) |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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Benzeno Anisol Resorcinol Cloroglucinol |
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Exceto onde de outra forma observado, são fornecidos dados para materiais no seu estado padrão (a 25 °C , 100 kPa).
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| Referências Infobox | |
Fenol, também conhecido como ácido carbólico, é um composto orgânico aromático com a fórmula molecular C6H5OH.
Propriedades
Químico
Fenol é fracamente ácido, embora ainda mais ácido que os álcoois alifáticos (cerca de um milhão de vezes mais ácidos), e com pH elevado dá o anião fenóxido (ou fenolite), C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Reagirá com metal de sódio ou hidróxido de sódio para produzir o fenóxido de sódio. Entretanto, como é mais fraco que o ácido carbônico, o fenol não reage com carbonatos ou bicarbonatos.
Fenol oxidará lentamente no ar, resultando em várias quinonas, que são de cor rosa ou escura.
Complexos metálicos de transição altamente coloridos se formam a partir de soluções aquosas de fenol e certos íons metálicos. O ião ferro(III) forma um complexo roxo profundo com fenol, semelhante ao seu complexo de ácido salicílico.
Fenol é reduzido a benzeno quando é destilado com pó de zinco ou seu vapor é passado sobre grânulos de zinco a 400°C:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Físico
Fenol é um sólido cristalino branco volátil, com um odor doce e de alcatrão distinto. É moderadamente solúvel em água (8,3 g/100 mL a 20 °C), mas solúvel na maioria dos solventes orgânicos, tais como etanol, metanol, éter dietílico, acetona, clorofórmio. O fenol tem um ponto de fusão de 40,5 °C e um ponto de ebulição de 181,7 °C. Sua densidade é 1,07 g/cm3,
Disponibilidade
Fenol é vendido por fornecedores químicos.
Preparação
Existem várias formas de preparar o fenol.
Histórico, o fenol foi obtido a partir da pirólise do alcatrão de carvão.
O método industrial baseia-se na oxidação do cominho com ar a 90-130°C na presença de aditivos alcalinos (processo Udris-Sergeev), resultando em hidroperóxido de cominho, seguido de clivagem com ácido sulfúrico em fenol e acetona:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOOH → C6H5OH + CH3COCH3
Outros métodos envolvem a hidrólise do clorobenzeno, usando uma base (Dow’s Process) ou vapor (processo Raschig-Hooker), oxidação direta do benzeno com óxido nitroso, oxidação do tolueno com ar ou a reação de uma base forte com benzenossulfonato.
O método mais barato e acessível envolve a decomposição térmica do ácido salicílico, que pode ser adquirido na farmácia ou obtido a partir do salicilato de sódio pela adição de um ácido forte. O aquecimento suave do ácido salicílico em um tubo produz fenol fundido, liberando dióxido de carbono e vapores de fenol. Um condensador pode ser usado para recuperar o vapor de fenol resultante, para aumentar o rendimento. A destilação sob vácuo também irá melhorar o rendimento.
Projetos
- Exploração do ácido nucleico
- Sabão carbólico
- Mono-, Síntese de di- e trinitrofenol (ácido pícrico)
- Síntese de ciclohexanona
- Síntese de fenolftaleína
- Fenolftaleína
FenolftaleínaFenol e seus vapores são corrosivos para os olhos, a pele e o trato respiratório. O seu efeito corrosivo sobre a pele e mucosas deve-se a um efeito regenerador de proteínas. O contato repetido ou prolongado da pele com fenol pode causar dermatite, ou mesmo queimaduras de segundo e terceiro graus. A inalação do vapor de fenol pode causar edema pulmonar. Pode causar efeitos nocivos no sistema nervoso central, coração, resultando em disritmia, convulsões e coma. Exposição prolongada ou repetida da substância pode ter efeitos nocivos no fígado e rins.
Armazenamento
Fenol deve ser armazenado em frascos fechados, para reduzir o odor. Como oxida no ar, tornando-se rosado, é melhor armazená-lo em recipientes herméticos, ou em um tubo Schlenk cheio de gás inerte, especialmente se armazenado por longos períodos de tempo.
Disposição
Fenol pode ser destruído por incineração, no entanto, devido ao seu alto ponto de fulgor (79 °C), isto é difícil de fazer sem a liberação de muitos fumos irritantes de fenol, a menos que você use um incinerador equipado com um pós-combustão. O fenol queimado irá libertar monóxido de carbono, fuligem, COVs, PAHs e vapores de fenol não queimados. O fenol também pode ser misturado com um solvente mais inflamável e queimado como uma solução diluída, melhor em uma atmosfera rica em oxigênio.
Pó de zinco reduzirá o fenol ao benzeno a altas temperaturas. Contudo, como o benzeno é mais volátil e tóxico que o fenol, este não é um bom método de eliminação.
Fenol, especialmente a água do fenol foi neutralizada com sucesso com o reagente de Fenton. Se o fenol concentrado for utilizado, os gases resultantes irão aerossolizar algum fenol e subprodutos. Isto é perigoso em uma área fechada, já que o fenol é irritante e tóxico se inalado. Uma vez que o fenol é solúvel em água, é melhor usar soluções aquosas diluídas. A neutralização deve ser feita em uma fumigação, ou fora dela. A luz UV irá acelerar a decomposição, e é uma boa idéia usar uma lâmpada UV.
Em uma experiência envolvendo a solução de Fenton, uma mistura de H2O2/Fe+2 numa proporção de 10/1 destruiu o fenol de uma solução aquosa em 3 horas. A reação ocorre a pH = 5,6 e a 25°C, com agitação.