Friss fenol zúzott formában.
|
||
| Nevek | ||
|---|---|---|
| IUPAC név
Fenol
|
||
| Kedvelt IUPAC név
Fenol
|
||
| Egyéb nevek
Benzenol
Karbolos>. sav Hidroxibenzol oxibenzol Fénsav fenilsav fenilsav |
||
| Tulajdonságok | ||
| C6H6O C6H5OH |
||
| Moláris tömeg | 94.11 g/mol | |
| Megjelenés | Átlátszó kristályos szilárd anyag Barna-rózsaszínes szilárd anyag (régi) |
|
| Szag | Édes-fahéjas | |
| Sűrűség | 1.07 g/cm3 | |
| Olvadáspont | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) | |
| Forráspont | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) | |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Keverhető (>40 °C) |
||
| Oldhatóság | Oldódik acetonban, vizes alkálihidroxidokban, széndiszulfidban, kloroform, dietil-éter, etanol, glicerin, izopropanol, metanol Mérsékelten oldódik benzolban |
|
| oldhatóság benzolban | 8.33 g/100 ml | |
| Gőznyomás | 0,4 mmHg (20 °C) | |
| Savasság (pKa) | 9. Gőznyomás | 0,4 mmHg (20 °C).95 (víz) 29.1 (acetonitril) |
| Termokémia | ||
| Veszélyek | ||
| Biztonsági adatlap | Sigma-Aldrich | |
| Lobbanáspont | 79 °C | |
| Halálos dózis vagy koncentráció (LD, LC): | ||
|
LD50 (medián dózis)
|
317 mg/kg (patkány, orális) 270 mg/kg (egér, szájon át) |
|
|
LC50 (medián koncentráció)
|
19 ppm (emlős) 81 ppm (patkány) 69 ppm (egér) |
|
| Kapcsolódó vegyületek | ||
|
Hasonló vegyületek
|
Benzol Anisol Resorcinol Phloroglucinol |
|
|
Ahol másként nincs feltüntetve, az adatok standard állapotú anyagokra vonatkoznak (25 °C , 100 kPa).
|
||
| Infobox-hivatkozások | ||
A fenol, más néven karbolsav, C6H5OH molekulaformulájú aromás szerves vegyület.
Tulajdonságok
Kémiai
A fenol gyengén savas, bár még mindig savasabb, mint az alifás alkoholok (körülbelül egymilliószor savasabb), és magas pH-n a fenoxid (vagy fenolit) aniont, C6H5O–t adja.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Nátriumfémmel vagy nátrium-hidroxiddal reagálva nátrium-fenoxidot ad. Mivel azonban gyengébb, mint a szénsav, a fenol nem reagál karbonátokkal vagy bikarbonátokkal.
A fenol levegőn lassan oxidálódik, és különböző kinonok keletkeznek, amelyek rózsaszínűek vagy sötét színűek.
Vizes fenololdatokból és bizonyos fémionokból erősen színezett átmeneti fémkomplexek képződnek. Leginkább a vas(III)-ion képez mélylila komplexet a fenollal, hasonlóan a szalicilsav komplexéhez.
A fenol benzollá redukálódik, ha cinkporral desztillálják, vagy gőzét 400°C-on cinkgranulátumokon vezetik át:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Fizikai
A fenol illékony, fehér kristályos szilárd anyag, határozott édes és kátrányos szaggal. Vízben gyengén oldódik (20 °C-on 8,3 g/100 ml), de oldódik a legtöbb szerves oldószerben, például etanolban, metanolban, dietil-éterben, acetonban, kloroformban. A fenol olvadáspontja 40,5 °C, forráspontja 181,7 °C. Sűrűsége 1,07 g/cm3.
Kínálat
A fenolt a vegyipari beszállítók árulják.
Készítés
A fenol előállításának több módja van.
A fenolt történelmileg kőszénkátrány pirolíziséből nyerték.
Az ipari módszer a kumén 90-130°C-on levegővel történő oxidációján alapul lúgos adalékanyagok jelenlétében (Udris-Sergeev-eljárás), melynek eredményeként kumén-hidroperoxid keletkezik, majd kénsavval fenollá és acetonná hasítják:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Más módszerek a klórbenzol hidrolízise bázis (Dow-eljárás) vagy gőz (Raschig-Hooker-eljárás), a benzol közvetlen oxidációja dinitrogén-oxiddal, a toluol oxidációja levegővel vagy erős bázis reakciója benzolszulfonáttal.
A legolcsóbb és legkönnyebben hozzáférhető módszer a szalicilsav termikus bontása, amely vagy a gyógyszertárban vásárolható, vagy nátrium-szalicilátból erős sav hozzáadásával nyerhető. A szalicilsavat csőben óvatosan hevítve olvadt fenol keletkezik, amely szén-dioxidot és fenolgőzt bocsát ki. A keletkező fenolgőz visszanyerésére kondenzátor használható, a hozam növelése érdekében. A vákuumban végzett desztilláció szintén javítja a hozamot.
Projektek
- Nukleinsav kivonás
- Karbolszappan
- Mono-, di- és trinitrofenol (pikrinsav) szintézis
- Ciklohexanon szintézis
- Fenolftalein szintézis
- Benzol előállítása
Kezelés
Biztonság
A fenol és gőzei maró hatásúak a szemre, a bőrre és a légutakra. A bőrre és a nyálkahártyákra gyakorolt maró hatása fehérjebontó hatásnak köszönhető. A fenollal való ismételt vagy hosszan tartó bőrkontaktus bőrgyulladást, sőt másod- és harmadfokú égési sérüléseket is okozhat. A fenolgőz belégzése tüdőödémát okozhat. Káros hatást gyakorolhat a központi idegrendszerre, a szívre, ami ritmuszavart, görcsöket és kómát eredményezhet. Az anyag hosszú távú vagy ismételt expozíciója káros hatással lehet a májra és a vesére.
Tárolás
A fenolt zárt üvegekben kell tárolni, a szag csökkentése érdekében. Mivel a levegőn oxidálódik, és rózsaszínűvé válik, a legjobb, ha légmentesen lezárt tartályokban, vagy inert gázzal töltött Schlenk csőben tároljuk, különösen, ha hosszú ideig tároljuk.
Értéktelenítés
A fenol égetéssel megsemmisíthető, azonban magas lobbanáspontja (79 °C) miatt ez nehezen kivitelezhető sok irritáló fenolgőz kibocsátása nélkül, kivéve, ha utánégetővel felszerelt égetőt használunk. A fenol elégetésekor szén-monoxid, korom, VOC-ok, PAH-ok és el nem égett fenolgőzök szabadulnak fel. A fenol gyúlékonyabb oldószerrel is keverhető, és hígított oldatként égethető el, a legjobb oxigénben gazdag légkörben.
A cinkpor magas hőmérsékleten a fenolt benzollá redukálja. Mivel azonban a benzol illékonyabb és mérgezőbb, mint a fenol, ez nem jó ártalmatlanítási módszer.
A fenolt, különösen a fenolvizet sikeresen semlegesítették Fenton-reagenssel. Ha tömény fenolt használnak, a keletkező gázok, amelyek aeroszolizálnak némi fenolt és melléktermékeket. Ez zárt térben veszélyes, mivel a fenol irritáló és mérgező, ha belélegzik. Mivel a fenol vízben oldódik, a legjobb, ha hígított vizes oldatokat használunk. A semlegesítést füstmentesített térben vagy a szabadban kell elvégezni. Az UV-fény felgyorsítja a bomlást, ezért érdemes UV-lámpát használni.
A Fenton-oldattal végzett egyik kísérletben a H2O2/Fe+2 10/1 arányú keveréke 3 óra alatt megsemmisítette a fenolt a vizes oldatból. A reakció pH = 5,6-nál és 25°C-on, keverés mellett zajlik.