Fenol fresco en forma triturada.
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC
Fenol
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| Nombre IUPAC preferido
Fenol
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| Otros nombres
Benzenol
Ácido carbólico ácido Hidroxibenceno Oxibenceno Ácido fénico Ácido fenílico |
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| Propiedades | |
| C6H6O C6H5OH |
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| Masa molar | 94.11 g/mol |
| Aspecto | Sólido cristalino transparente Sólido marrón-rosáceo (antiguo) |
| Olor | Dulce-alquitranado |
| Densidad | 1.07 g/cm3 |
| Punto de fusión | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) |
| Punto de ebullición | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Miscible (>40 °C) |
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| Solubilidad | Soluble en acetona, hidróxidos alcalinos acuosos, disulfuro de carbono cloroformo, éter dietílico, etanol, glicerol, isopropanol, metanol Moderadamente soluble en benceno |
| Solubilidad en benceno | 8.33 g/100 ml |
| Presión de vapor | 0,4 mmHg (20 °C) |
| Acidez (pKa) | 9.95 (agua) 29.1 (acetonitrilo) |
| Termoquímica | |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | Sigma-Aldrich |
| Punto de inflamación | 79 °C |
| Dosis o concentración letal (DL, CL): | |
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DL50 (dosis media)
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317 mg/kg (rata, oral) 270 mg/kg (ratón, oral) |
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CL50 (Mediana de la concentración)
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19 ppm (mamífero) 81 ppm (rata) 69 ppm (ratón) |
| Compuestos relacionados | |
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Compuestos relacionados
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Benceno Anisol Resorcinol Floroglucinol |
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Salvo indicación en contrario, los datos se dan para materiales en su estado estándar (a 25 °C , 100 kPa).
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| Referencias Infobox | |
El fenol, también conocido como ácido carbólico, es un compuesto orgánico aromático con la fórmula molecular C6H5OH.
Propiedades
Química
El fenol es débilmente ácido, aunque todavía más ácido que los alcoholes alifáticos (alrededor de un millón de veces más ácido), y a un pH alto da el anión fenoxido (o fenolito), C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Reaccionará con metal sódico o hidróxido de sodio para dar fenoxido de sodio. Sin embargo, como es más débil que el ácido carbónico, el fenol no reacciona con carbonatos o bicarbonatos.
El fenol se oxida lentamente en el aire, dando lugar a varias quinonas, que son de color rosa u oscuro.
Se forman complejos de metales de transición muy coloreados a partir de soluciones acuosas de fenol y ciertos iones metálicos. En particular, el ion hierro (III) forma un complejo de color púrpura intenso con el fenol, similar a su complejo de ácido salicílico.
El fenol se reduce a benceno cuando se destila con polvo de zinc o se hace pasar su vapor sobre gránulos de zinc a 400°C:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Física
El fenol es un sólido cristalino blanco y volátil, con un marcado olor dulce y alquitranado. Es poco soluble en agua (8,3 g/100 mL a 20 °C), pero es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos, como etanol, metanol, éter dietílico, acetona y cloroformo. El fenol tiene un punto de fusión de 40,5 °C y un punto de ebullición de 181,7 °C. Su densidad es de 1,07 g/cm3.
Disponibilidad
El fenol se vende en los proveedores de productos químicos.
Preparación
Hay varias formas de preparar el fenol.
Históricamente, el fenol se obtenía de la pirólisis del alquitrán de hulla.
El método industrial se basa en la oxidación del cumeno con aire a 90-130°C en presencia de aditivos alcalinos (proceso Udris-Sergeev), lo que da lugar a hidroperóxido de cumeno, seguido de la escisión con ácido sulfúrico en fenol y acetona:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Otros métodos implican la hidrólisis del clorobenceno, utilizando una base (proceso Dow) o vapor (proceso Raschig-Hooker), la oxidación directa del benceno con óxido nitroso, la oxidación del tolueno con aire o la reacción de una base fuerte con bencenosulfonato.
El método más barato y accesible implica la descomposición térmica del ácido salicílico, que puede comprarse en la farmacia u obtenerse a partir del salicilato de sodio añadiendo un ácido fuerte. Calentando suavemente el ácido salicílico en un tubo se obtiene fenol fundido, que desprende dióxido de carbono y vapores de fenol. Se puede utilizar un condensador para recuperar el vapor de fenol resultante, para aumentar el rendimiento. La destilación al vacío también mejorará el rendimiento.
Proyectos
- Extracción de ácido nucleico
- Jabón carbólico
- Mono-, di- y trinitrofenol (ácido pícrico)
- Síntesis de ciclohexanona
- Síntesis de fenolftaleína
- Hacer benceno
Manejo
Seguridad
El fenol y sus vapores son corrosivos para los ojos, la piel y las vías respiratorias. Su efecto corrosivo sobre la piel y las membranas mucosas se debe a un efecto degradante de las proteínas. El contacto repetido o prolongado de la piel con el fenol puede causar dermatitis o incluso quemaduras de segundo y tercer grado. La inhalación de vapores de fenol puede causar edema pulmonar. Puede causar efectos nocivos en el sistema nervioso central y en el corazón, provocando disritmia, convulsiones y coma. La exposición prolongada o repetida de la sustancia puede tener efectos nocivos sobre el hígado y los riñones.
Almacenamiento
El fenol debe almacenarse en botellas cerradas, para reducir el olor. Como se oxida en el aire, adquiriendo un color rosáceo, es mejor almacenarlo en recipientes herméticos, o en un tubo Schlenk lleno de gas inerte, especialmente si se almacena durante largos periodos de tiempo.
Eliminación
El fenol puede destruirse mediante incineración, sin embargo, debido a su alto punto de inflamación (79 °C), esto es difícil de hacer sin liberar muchos humos irritantes de fenol, a menos que se utilice un incinerador equipado con un postcombustión. La combustión del fenol liberará monóxido de carbono, hollín, COV, HAP y vapores de fenol no quemados. El fenol también puede mezclarse con un disolvente más inflamable y quemarse como solución diluida, mejor en una atmósfera rica en oxígeno.
El polvo de zinc reducirá el fenol a benceno a altas temperaturas. Sin embargo, como el benceno es más volátil y tóxico que el fenol, este no es un buen método de eliminación.
El fenol, especialmente el agua de fenol, se ha neutralizado con éxito con el reactivo de Fenton. Si se utiliza fenol concentrado, los gases resultantes que aerosol algunos fenol y subproductos. Esto es peligroso en un área cerrada, ya que el fenol es irritante y tóxico si se inhala. Como el fenol es soluble en agua, es mejor utilizar soluciones acuosas diluidas. La neutralización debe realizarse en una campana extractora, o en el exterior. La luz ultravioleta acelerará la descomposición, y es una buena idea utilizar una lámpara ultravioleta.
En un experimento con la solución de Fenton, una mezcla de H2O2/Fe+2 en una proporción de 10/1 destruyó el fenol de una solución acuosa en 3 horas. La reacción tiene lugar a pH = 5,6 y a 25°C, con agitación.