Fenolo fresco in forma schiacciata.
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| Nomi | |
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| Nome IUPAC
Fenolo
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| Nome IUPAC preferito
Fenolo
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| Altri nomi
Benzenolo
Acido carbolico acido Idrossibenzene Ossibenzene Acido fenico Acido fenilico |
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| Proprietà | |
| C6H6O C6H5OH |
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| Massa molare | 94.11 g/mol |
| Aspetto | Solido cristallino trasparente Solido marrone-rosato (vecchio) |
| Odore | Dolce-aromatico |
| Densità | 1.07 g/cm3 |
| Punto di fusione | 40.5 °C (104.9 °F; 313.6 K) |
| Punto di ebollizione | 181.7 °C (359.1 °F; 454.8 K) |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Miscibile (>40 °C) |
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| Solubilità | Solubile in acetone, idrossidi alcalini acquosi, disolfuro di carbonio, cloroformio, etere dietetico, etanolo, glicerolo, isopropanolo, metanolo Moderato solubile in benzene |
| Solubilità in benzene | 8.33 g/100 ml |
| Pressione di vapore | 0,4 mmHg (20 °C) |
| Acidità (pKa) | 9.95 (acqua) 29.1 (acetonitrile) |
| Termochimica | |
| Pericoli | |
| Scheda di sicurezza | Sigma-Aldrich |
| Punto di infiammabilità | 79 °C |
| Dose o concentrazione letale (LD, LC): | |
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LD50 (dose media)
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317 mg/kg (ratto, orale) 270 mg/kg (topo, orale) |
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LC50 (concentrazione mediana)
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19 ppm (mammifero) 81 ppm (ratto) 69 ppm (topo) |
| Composti correlati | |
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Composti correlati
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Benzene Anisolo Resorcinolo Floroglucinolo |
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Tranne dove diversamente indicato, i dati sono dati per i materiali nel loro stato standard (a 25 °C , 100 kPa).
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| Riferimenti Infobox | |
Il fenolo, noto anche come acido carbolico, è un composto organico aromatico con formula molecolare C6H5OH.
Proprietà
Chimico
Il fenolo è debolmente acido, anche se ancora più acido degli alcoli alifatici (circa un milione di volte più acido), e ad alto pH dà l’anione fenossido (o fenolite), C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Reagisce con sodio metallico o idrossido di sodio per produrre fenossido di sodio. Tuttavia, poiché è più debole dell’acido carbonico, il fenolo non reagisce con carbonati o bicarbonati.
Il fenolo si ossida lentamente in aria, dando luogo a vari chinoni, che sono rosa o di colore scuro.
I complessi di metalli di transizione altamente colorati si formano da soluzioni acquose di fenolo e alcuni ioni metallici. In particolare, lo ione ferro (III) forma un complesso viola intenso con il fenolo, simile al suo complesso dell’acido salicilico.
Il fenolo si riduce a benzene quando viene distillato con polvere di zinco o il suo vapore viene passato su granuli di zinco a 400°C:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Fisico
Il fenolo è un solido cristallino bianco volatile, con un distinto odore dolce e catramoso. È scarsamente solubile in acqua (8,3 g/100 mL a 20 °C), ma solubile nella maggior parte dei solventi organici, come etanolo, metanolo, etere dietilico, acetone, cloroformio. Il fenolo ha un punto di fusione di 40,5 °C e un punto di ebollizione di 181,7 °C. La sua densità è di 1,07 g/cm3.
Disponibilità
Il fenolo è venduto dai fornitori di prodotti chimici.
Preparazione
Ci sono diversi modi per preparare il fenolo.
Storicamente, il fenolo era ottenuto dalla pirolisi del catrame di carbone.
Il metodo industriale si basa sull’ossidazione del cumene con aria a 90-130°C in presenza di additivi alcalini (processo Udris-Sergeev), con conseguente idroperossido di cumene, seguito dalla scissione con acido solforico in fenolo e acetone:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Altri metodi prevedono l’idrolisi del clorobenzene, utilizzando una base (processo Dow) o vapore (processo Raschig-Hooker), l’ossidazione diretta del benzene con protossido di azoto, l’ossidazione del toluene con aria o la reazione di una base forte con benzenesulfonato.
Il metodo più economico e accessibile prevede la decomposizione termica dell’acido salicilico, che può essere acquistato in farmacia o ottenuto dal salicilato di sodio aggiungendo un acido forte. Riscaldando delicatamente l’acido salicilico in un tubo si ottiene il fenolo fuso, che emette anidride carbonica e vapori di fenolo. Un condensatore può essere usato per recuperare il vapore di fenolo risultante, per aumentare la resa. Anche la distillazione sotto vuoto migliora la resa.
Progetti
- Estrazione dell’acido nucleico
- Sapone carbonico
- Mono-, di- e trinitrofenolo (acido picrico) sintesi
- Sintesi del cicloesanone
- Sintesi della fenolftaleina
- Fabbricazione del benzene
Manipolazione
Sicurezza
Il fenolo e i suoi vapori sono corrosivi per gli occhi, la pelle e il tratto respiratorio. Il suo effetto corrosivo sulla pelle e sulle membrane mucose è dovuto ad un effetto di degenerazione delle proteine. Il contatto ripetuto o prolungato della pelle con il fenolo può causare dermatiti, o anche ustioni di secondo e terzo grado. L’inalazione di vapore di fenolo può causare edema polmonare. Può causare effetti nocivi sul sistema nervoso centrale, sul cuore, con conseguente disritmia, convulsioni e coma. L’esposizione a lungo termine o ripetuta della sostanza può avere effetti dannosi sul fegato e sui reni.
Stoccaggio
Il fenolo dovrebbe essere conservato in bottiglie chiuse, per ridurre l’odore. Poiché si ossida in aria, diventando rosato, è meglio conservarlo in contenitori a tenuta d’aria, o in un tubo di Schlenk riempito di gas inerte, specialmente se conservato per lunghi periodi di tempo.
Smaltimento
Il fenolo può essere distrutto tramite incenerimento, tuttavia, a causa del suo alto punto di infiammabilità (79 °C), questo è difficile da fare senza rilasciare molti fumi irritanti di fenolo, a meno che non si usi un inceneritore dotato di un postcombustore. La combustione del fenolo rilascia monossido di carbonio, fuliggine, VOC, PAH e vapori di fenolo incombusti. Il fenolo può anche essere mescolato con un solvente più infiammabile e bruciato come soluzione diluita, meglio in un’atmosfera ricca di ossigeno.
La polvere di zinco riduce il fenolo a benzene ad alte temperature. Tuttavia, poiché il benzene è più volatile e tossico del fenolo, questo non è un buon metodo di smaltimento.
Il fenolo, specialmente l’acqua di fenolo, è stato neutralizzato con successo con il reagente di Fenton. Se viene usato fenolo concentrato, i gas risultanti che aerosolizzeranno alcuni fenoli e sottoprodotti. Questo è pericoloso in un’area chiusa, poiché il fenolo è irritante e tossico se inalato. Poiché il fenolo è solubile in acqua, è meglio usare soluzioni acquose diluite. La neutralizzazione dovrebbe essere eseguita in una cappa, o all’esterno. La luce UV accelererà la decomposizione, ed è una buona idea usare una lampada UV.
In un esperimento che coinvolge la soluzione di Fenton, una miscela di H2O2/Fe+2 in un rapporto di 10/1 ha distrutto il fenolo da una soluzione acquosa in 3 ore. La reazione avviene a pH = 5,6 e a 25°C, con agitazione.