FIUEdit
Pitino 2012. április 15-én távozott a Louisville segédedzői posztjáról, és a FIU vezetőedzője lett Isiah Thomas helyére. Az előző szezonból mindössze hat játékos maradt, és nem mindegyikük volt ösztöndíjas, Pitino összerakott egy csapatot, és egy nagy nyomást gyakorló védelmet edzett, amely a lopások tekintetében az ország nyolcadik helyén végzett. Első szezonjában vezetőedzőként 18-14-es mérleget (11-9 a Sun Belt konferenciában) tudott felmutatni. Ez volt a FIU első győztes szezonja 1999-2000 óta, és a legtöbb győzelem összességében 1997-98 óta. A FIU csapata egyben az iskola történetének legjobb konferenciarekordját érte el. Emellett a FIU négyes kiemeltként bejutott a Sun Belt bajnokság címvédő mérkőzésére, mielőtt a bajnoki mérkőzésen 65-63-ra kikapott a Western Kentucky-tól.
MinnesotaSzerkesztés
2013. április 3-án, annak ellenére, hogy csak egyéves vezetőedzői tapasztalattal rendelkezett a FIU-nál, Pitino-t felvették a Minnesota Egyetem történetének 17. vezetőedzőjeként, Tubby Smith helyére.
2014. április 1-jén, Pitino első minnesotai szezonjában a Golden Gophers hosszabbításban 67-64-re legyőzte a Florida State Egyetemet az NIT elődöntőjében, ezzel iskolai rekordot döntött a szezon 24. győzelmével. 2014. április 3-án, pontosan egy évvel a szerződtetése után Pitino első NIT-bajnoki címét szerezte meg azzal, hogy 65-63-ra legyőzte Larry Brown edző SMU csapatát, ezzel biztosítva iskolai rekordját, 25. győzelmét. Ez a győzelem volt a Gophers első NIT-bajnoki címe 1998 óta – bár azt 1999-ben kiürítették – és az első “hivatalos” NIT-bajnoki címük 1993 óta.
A Minnesotánál töltött, történelmileg rossz harmadik év után Pitino edző lenyűgöző fordulatot vezényelt le, 16 győzelemmel javítva a csapat rekordját, felhasználva egy megújult játékoskeretet, amely öt új játékost tartalmazott. A fordulatnak köszönhetően Richard Pitino 2017. március 6-án elnyerte a Big Ten Év Edzője díjat. Ez volt mindössze a második Big Ten év edzője díj a Minnesota iskolatörténetében, és az első Minnesota 1982 óta. Abban a szezonban Pitino 11-7-es mérlegre vezette a Gophers-t a Big Tenben, ami a Minnesota legtöbb győzelmét jelentette a konferenciában 20 év óta.
2019. március 21-én, a 2019-es NCAA férfi divízió I-es kosárlabda-bajnokság első fordulójában a 10. helyen álló Minnesota a 7. helyen kiemelt Louisville-lel találkozott, egy olyan iskolával, amelynek korábban segített edzősködni, és amelynek apja, Rick 16 évig volt a vezetőedzője. A Minnesota 86-76-ra legyőzte a Cardinals-t, és ezzel továbbjutott a 32 közé. A 32-es fordulóban a Gophers 70-50-re kikapott a 2. Michigan State-től.
Pitino-t nyolcadik szezonja után, 2021 márciusában menesztették vezetőedzőként, miután a szezont 14-15-re, 6-14-re zárta a konferenciában. Ők voltak az egyetlen Big Ten csapat, akik idegenben győzelem nélkül maradtak, 0-10-re végeztek az alapszakaszban.