Robert Smalls föddes i Beaufort, South Carolina, den 5 april 1839 och arbetade som slav tills han var 12 år. Då skickade hans ägare, John K. McKee, honom till Charleston för att arbeta som servitör, skeppsriggare och sjöman, och alla inkomster gick till McKee. Detta arrangemang fortsatte tills Smalls var 18 år, då han förhandlade om att få behålla alla utom 15 dollar av sin månadslön, en överenskommelse som gjorde det möjligt för Smalls att börja spara pengar. De besparingar som han samlade ihop användes senare för att köpa sin fru och dotter från deras ägare för en summa på 800 dollar. Deras son föddes några år senare.
År 1861 anställdes Smalls som däcksman på konfederationens transportångare Planter som leddes av general Roswell Ripley, befälhavare för South Carolinas andra militärdistrikt. Planter fick i uppdrag att leverera vapen till de konfedererade forten. Den 13 maj 1862 gick besättningen på Planter i land för kvällen och lämnade Smalls att vakta fartyget och dess innehåll. Smalls lastade fartyget med sin fru, sina barn och 12 andra slavar från staden och seglade det till det område i hamnen där unionens fartyg hade bildat sin blockad. Denna resa ledde fartyget förbi fem fort, som alla krävde rätt visselsignal för att indikera att de var ett konfedererat fartyg. Smalls presenterade till slut Planter för Onward, ett blockadfartyg från unionen, och hissade den vita kapitulationsflaggan. Han överlämnade senare alla sjökort, en kodbok för den konfedererade flottan och vapen, liksom själva Planter, till unionsflottan.
Smalls bedrift tillskrivs delvis att ha övertalat en motsträvig president Abraham Lincoln att nu överväga att tillåta afroamerikaner i unionsarmén. Smalls gick på en talarturné runt om i norr för att beskriva episoden och rekrytera svarta soldater till krigsmakten. I slutet av 1863 återvände han till krigszonen för att lotsa Planter, som nu var ett av unionens krigsfartyg. I december 1863 befordrades han till kapten på fartyget och blev den första afroamerikanen att inneha den graden i den amerikanska flottans historia.
Efter inbördeskriget gick Smalls in i politiken som republikan. Han valdes in i South Carolinas representanthus och senare i South Carolinas senat. Han valdes in i Förenta staternas representanthus först från South Carolinas femte kongressdistrikt och senare från South Carolinas sjunde kongressdistrikt. Smalls tjänstgjorde i kongressen mellan 1868 och 1889.
När hans sista mandatperiod tog slut flyttade Smalls tillbaka till Beaufort, South Carolina för att bli USA:s tullkollektör. Han köpte också och bodde i det hus där han en gång hade varit slav. Robert Smalls dog i Beaufort den 22 februari 1915 och ligger begravd där tillsammans med sin familj. Han var 76 år vid sin död.