Robert Smalls s-a născut în Beaufort, Carolina de Sud, la 5 aprilie 1839 și a lucrat ca sclav de casă până la vârsta de 12 ani. În acel moment, proprietarul său, John K. McKee, l-a trimis la Charleston pentru a lucra ca ospătar, instalator de nave și marinar, toate câștigurile mergând către McKee. Acest aranjament a continuat până când Smalls a împlinit 18 ani, când a negociat să păstreze toți banii din salariul său lunar, cu excepția a 15 dolari, o înțelegere care i-a permis lui Smalls să înceapă să economisească bani. Economiile pe care le-a acumulat au fost folosite mai târziu pentru a-și cumpăra soția și fiica de la proprietarul lor pentru suma de 800 de dolari. Fiul lor s-a născut câțiva ani mai târziu.
În 1861, Smalls a fost angajat ca ajutor de punte pe vaporul de transport confederat Planter, căpitanul generalului Roswell Ripley, comandantul celui de-al doilea district militar din Carolina de Sud. Planterul a primit misiunea de a livra armament către forturile confederate. La 13 mai 1862, echipajul de pe Planter a coborât la țărm pentru o seară, lăsându-l pe Smalls să păzească nava și conținutul acesteia. Smalls a încărcat nava cu soția sa, copiii și alți 12 sclavi din oraș și a navigat-o spre zona portului unde navele Uniunii își formaseră blocada. Această călătorie a dus vasul pe lângă cinci forturi, toate acestea necesitând semnalul corect cu fluierul pentru a indica faptul că era vorba de o navă confederată. În cele din urmă, Smalls a prezentat Planterul în fața lui Onward, o navă de blocadă a Uniunii, și a ridicat steagul alb de capitulare. Ulterior, el a predat toate hărțile, o carte de coduri navale confederate și armamentul, precum și Planterul însuși, Marinei Uniunii.
Acțiunea lui Smalls este parțial creditată ca fiind cea care l-a convins pe un președinte reticent, Abraham Lincoln, să ia acum în considerare posibilitatea de a permite accesul afro-americanilor în Armata Uniunii. Smalls a pornit într-un turneu de discursuri prin Nord pentru a descrie episodul și pentru a recruta soldați de culoare pentru efortul de război. La sfârșitul anului 1863, el s-a întors în zona de război pentru a pilota Planter, acum o navă de război a Uniunii. În decembrie 1863 a fost promovat la gradul de căpitan al navei, devenind primul afro-american care a deținut acest rang în istoria Marinei Statelor Unite.
După Războiul Civil, Smalls a intrat în politică ca republican. A fost ales în Camera Reprezentanților din Carolina de Sud și mai târziu în Senatul Carolinei de Sud. A fost ales în Camera Reprezentanților a Statelor Unite mai întâi din partea celui de-al 5-lea District al Congresului din Carolina de Sud și mai târziu din partea celui de-al 7-lea District al Congresului din Carolina de Sud. Smalls a servit în Congres între 1868 și 1889.
Când ultimul său mandat s-a încheiat, Smalls s-a mutat înapoi în Beaufort, Carolina de Sud, pentru a deveni colector al vămilor din Statele Unite. De asemenea, el a cumpărat și a locuit în casa în care fusese cândva sclav. Robert Smalls a murit în Beaufort la 22 februarie 1915 și este înmormântat acolo împreună cu familia sa. Avea 76 de ani în momentul morții sale.
.