Robert Smalls 1839. április 5-én született a dél-karolinai Beaufortban, és 12 éves koráig háziszolgaként dolgozott. Ekkor tulajdonosa, John K. McKee Charlestonba küldte, hogy pincérként, hajókötőként és matrózként dolgozzon, és minden jövedelme McKee-hez került. Ez a megállapodás egészen 18 éves koráig tartott, amikor Smalls 18 éves koráig tárgyalt arról, hogy havi fizetésének 15 dollár kivételével minden részét megtarthatja, ami lehetővé tette Smalls számára, hogy elkezdjen pénzt megtakarítani. A felhalmozott megtakarításait később arra használta fel, hogy 800 dollárért megvásárolja feleségét és lányát a tulajdonosuktól. Néhány évvel később megszületett a fiuk.
1861-ben Smalls fedélzeti segédmunkásként kapott állást a Planter nevű konföderációs szállítógőzösön, amelynek kapitánya Roswell Ripley tábornok, a dél-karolinai második katonai körzet parancsnoka volt. A Planter azt a feladatot kapta, hogy fegyverzetet szállítson a konföderációs erődökbe. 1862. május 13-án a Planter legénysége estére partra szállt, és Smallsra bízta a hajó és tartalmának őrzését. Smalls megrakta a hajót a feleségével, gyermekeivel és 12 másik rabszolgával a városból, és a kikötő azon területére hajózott, ahol az uniós hajók blokádot alkottak. Ez az út öt erőd mellett vezetett el, amelyek mindegyike a megfelelő sípjelzéssel jelezte, hogy konföderációs hajóról van szó. Smalls végül bemutatta a Plantert az Onward, egy uniós blokádhajó előtt, és kitűzte a megadás fehér zászlaját. Később átadta az összes térképet, egy konföderációs haditengerészeti kódkönyvet és fegyverzetet, valamint magát a Plantert is az uniós haditengerészetnek.
Smalls hőstettének tulajdonítják részben, hogy meggyőzte a vonakodó Abraham Lincoln elnököt, hogy most már fontolóra vegye az afroamerikaiak felvételét az uniós hadseregbe. Smalls beszédturnéra indult szerte Északon, hogy ismertesse az epizódot, és fekete katonákat toborozzon a háborús erőfeszítésekhez. 1863 végén visszatért a háborús övezetbe, hogy a Planter nevű, immár uniós hadihajót vezesse. 1863 decemberében a hajó kapitányává léptették elő, ezzel ő lett az első afroamerikai, aki ezt a rangot viselte az Egyesült Államok haditengerészetének történetében.
A polgárháború után Smalls republikánusként lépett be a politikába. Beválasztották a dél-karolinai képviselőházba, majd később a dél-karolinai szenátusba. Az Egyesült Államok képviselőházába először Dél-Karolina 5. kongresszusi körzetéből, majd Dél-Karolina 7. kongresszusi körzetéből választották be. Smalls 1868 és 1889 között szolgált a kongresszusban.
Amikor utolsó mandátuma lejárt, Smalls visszaköltözött a dél-karolinai Beaufortba, hogy az Egyesült Államok vámszedője legyen. Megvette és lakott abban a házban is, amelyben egykor rabszolga volt. Robert Smalls 1915. február 22-én halt meg Beaufortban, és ott van eltemetve családja körében. Halálakor 76 éves volt.