Fenol

Fenol

Färsk fenol i krossad form.
Namn
IUPAC-namn Fenol
Företrädesvis IUPAC-namn Fenol
Andra namn Bensenol Karbolsyra. acid Hydroxybenzene Oxybenzene Phenic acid Phenylic acid
Egenskaper
	C6H6O C6H5OH
Molmassa	94.11 g/mol
Utseende	Genomskinligt kristallint fast ämne Brunt-rosa fast ämne (gammalt)
Lukt	Sött-tarry
Densitet	1.07 g/cm3
Smältpunkt	40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Kokpunkt	181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
	8.3 g/100 ml (20 °C) Miskbar (>40 °C)
Löslighet	Löslig i aceton, vattenhaltiga alkalihydroxider, koldisulfid, kloroform, dietyleter, etanol, glycerol, isopropanol, metanol Måttligt löslig i bensen
Löslighet i bensen	8.33 g/100 ml
Ångtryck	0,4 mmHg (20 °C)
Syra (pKa)	9.95 (vatten) 29.1 (acetonitril)
Termokemi
Faror
Säkerhetsdatablad	Sigma-Aldrich
Flampunkt	79 °C
Letal dos eller koncentration (LD, LC):
LD50 (Median dos)	317 mg/kg (råtta, oral) 270 mg/kg (mus, oral)
LC50 (Mediankoncentration)	19 ppm (däggdjur) 81 ppm (råtta) 69 ppm (mus)
Relaterade föreningar
Anhöriga föreningar	Bensen Anisol Resorcinol Phloroglucinol
Med undantag för när annat anges, data anges för material i standardtillstånd (vid 25 °C, 100 kPa).
Infobox referenser

Fenol, även känt som karbolsyra, är en aromatisk organisk förening med molekylformeln C6H5OH.

Egenskaper

Kemisk

Fenol är svagt sur, dock fortfarande surare än alifatiska alkoholer (cirka en miljon gånger surare), och ger vid högt pH fenoxid- (eller fenolit-) anjonen C6H5O-.

PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)

Den reagerar med natriummetall eller natriumhydroxid och ger natriumfenoxid. Eftersom den är svagare än kolsyra reagerar fenol dock inte med karbonater eller bikarbonater.

Fenol oxiderar långsamt i luft, vilket resulterar i olika kinoner, som är rosa eller mörkt färgade.

Högfärgade övergångsmetallkomplex bildas från vattenhaltiga fenollösningar och vissa metalljoner. Mest anmärkningsvärt är att järn(III)-jonen bildar ett djupt lila komplex med fenol, som liknar dess salicylsyrekomplex.

Fenol reduceras till bensen när det destilleras med zinkdamm eller när dess ånga passerar över zinkgranulat vid 400°C:

C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO

Fysikalisk

Fenol är ett lättflyktigt, vitt, kristallint fast ämne, med en tydlig söt och tjärig lukt. Den är svårlöslig i vatten (8,3 g/100 mL vid 20 °C), men löslig i de flesta organiska lösningsmedel, t.ex. etanol, metanol, dietyleter, aceton och kloroform. Fenol har en smältpunkt på 40,5 °C och en kokpunkt på 181,7 °C. Dess densitet är 1,07 g/cm3.

Tillgänglighet

Fenol säljs av kemikalieleverantörer.

Förberedelse

Det finns flera sätt att framställa fenol.

Historiskt sett erhölls fenol från pyrolys av stenkolstjära.

Den industriella metoden bygger på oxidation av kumene med luft vid 90-130°C i närvaro av alkalitillsatser (Udris-Sergeev-processen), vilket resulterar i kumenehydroperoxid, följt av klyvning med svavelsyra till fenol och aceton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3

Andra metoder innefattar hydrolys av klorbensen med hjälp av en bas (Dows process) eller ånga (Raschig-Hooker-processen), direkt oxidation av bensen med dikväveoxid, oxidation av toluen med luft eller reaktion mellan en stark bas och bensensulfonat.

Den billigaste och mest lättillgängliga metoden innebär termisk nedbrytning av salicylsyra, som antingen kan köpas på apoteket eller erhållas från natriumsalicylat genom tillsats av en stark syra. Genom att försiktigt värma salicylsyra i ett rör erhålls smält fenol som avger koldioxid och fenolångor. En kondensor kan användas för att återvinna fenolångorna för att öka utbytet. Destillation under vakuum förbättrar också utbytet.

Projekt

• Nukleinsyreutvinning
• Kolsyra tvål
• Mono-, di- och trinitrofenol (pikrinsyra) sinthesis
• Cyklohexanonsyntes
• Phenolphthaleinsyntes
• Hantera bensen

Hantering

Säkerhet

Fenol och dess ångor fräter ögonen, huden och andningsvägarna. Dess frätande effekt på hud och slemhinnor beror på en proteinnedbrytande effekt. Upprepad eller långvarig hudkontakt med fenol kan orsaka dermatit eller till och med andra och tredje gradens brännskador. Inandning av fenolånga kan orsaka lungödem. Det kan orsaka skadliga effekter på det centrala nervsystemet och hjärtat, vilket kan leda till rytmrubbningar, kramper och koma. Långvarig eller upprepad exponering av ämnet kan ha skadliga effekter på lever och njurar.

Lagring

Fenol bör förvaras i slutna flaskor, för att minska lukten. Eftersom det oxiderar i luft och blir rosaaktigt är det bäst att förvara det i lufttäta behållare eller i ett Schlenk-rör fyllt med inertgas, särskilt om det förvaras under långa perioder.

Bortskaffande

Fenol kan förstöras genom förbränning, men på grund av dess höga flampunkt (79 °C) är det svårt att göra detta utan att släppa ut massor av irriterande fenolångor, såvida man inte använder en förbränningsanläggning som är utrustad med en efterbrännare. Vid förbränning av fenol frigörs kolmonoxid, sot, flyktiga organiska föreningar, polycykliska aromatiska kolväten och oförbrända fenolångor. Fenol kan också blandas med ett mer lättantändligt lösningsmedel och brännas som en utspädd lösning, bäst i en syrerik atmosfär.

Zinkdamm reducerar fenol till bensen vid höga temperaturer. Eftersom bensen är mer flyktigt och giftigt än fenol är detta dock ingen bra bortskaffningsmetod.

Fenol, särskilt fenolvatten, har framgångsrikt neutraliserats med Fentons reagens. Om koncentrerad fenol används, de resulterande gaserna som kommer att aerosolera en del fenol och biprodukter. Detta är farligt i ett slutet område, eftersom fenol är irriterande och giftigt vid inandning. Eftersom fenol är vattenlösligt är det bäst att använda utspädda vattenlösningar. Neutraliseringen bör utföras i en röklucka eller utomhus. UV-ljus påskyndar nedbrytningen, och det är en bra idé att använda en UV-lampa.

I ett experiment med Fenton-lösningen förstörde en blandning av H2O2/Fe+2 i förhållandet 10/1 fenolen från en vattenlösning på 3 timmar. Reaktionen äger rum vid pH = 5,6 och vid 25 °C under omrörning.