În drum spre noul său post, a făcut o vizită de curtoazie la generalul-maior Henry W. Halleck din St. Louis, care i-a solicitat serviciile pentru a verifica registrele financiare ale predecesorului său imediat, generalul-maior Henry W. Halleck. Generalul John C. Frémont, a cărui administrare a Departamentului Missouri a fost pătată de acuzații de risipă de cheltuieli și fraudă care au lăsat sub semnul întrebării statutul a 12 milioane de dolari.
Sheridan a rezolvat mizeria, impresionându-l pe Halleck în acest proces. Spre marea consternare a lui Sheridan, viziunea lui Halleck pentru Sheridan a constat în continuarea rolului de ofițer de stat major. Cu toate acestea, Sheridan s-a achitat de sarcina care i-a fost încredințată și s-a consolidat ca un excelent ofițer de stat major în opinia lui Halleck. în decembrie, Sheridan a fost numit ofițer comisar șef al Armatei din Missouri de Sud-Vest, dar l-a convins pe comandantul departamentului, Halleck, să îi acorde și funcția de intendent general. În ianuarie 1862, s-a prezentat la datorie la generalul-maior Samuel Curtis și a servit sub comanda acestuia în Bătălia de la Pea Ridge. Sheridan a descoperit curând că ofițerii erau implicați în profituri. Aceștia furau cai de la civili și cereau plata de la Sheridan. Acesta a refuzat să plătească pentru bunurile furate și a confiscat caii pentru a fi folosiți de armata lui Curtis. Când Curtis i-a ordonat să le plătească ofițerilor, Sheridan a replicat brusc: „Nicio autoritate nu mă poate obliga să jăratic sau să fur”. Curtis a cerut arestarea lui Sheridan pentru insubordonare, dar influența lui Halleck pare să fi pus capăt oricărei proceduri oficiale.
Sheridan s-a descurcat bine în rolul său sub Curtis și, acum întors la cartierul general al lui Halleck, a însoțit armata în asediul Corintului și a servit ca asistent al inginerului topograf al departamentului, dar a făcut și cunoștință cu generalul de brigadă William T. Sherman, care i-a oferit postul de colonel al unui regiment de infanterie din Ohio. Această numire a eșuat, dar Sheridan a fost ajutat ulterior de prieteni (printre care și viitorul secretar de război Russell A. Alger), care au depus o petiție în favoarea sa la guvernatorul statului Michigan, Austin Blair. Sheridan a fost numit colonel al celui de-al 2-lea regiment de cavalerie din Michigan la 27 mai 1862, în ciuda faptului că nu avea experiență în arma călare.
O lună mai târziu, Sheridan a comandat primele sale forțe în luptă, conducând o mică brigadă care includea regimentul său. În bătălia de la Booneville, Mississippi, la 1 iulie 1862, a ținut în loc mai multe regimente ale cavaleriei confederate a generalului de brigadă James R. Chalmers, a deviat un mare atac pe flancuri cu o diversiune zgomotoasă și a raportat informații critice despre dispozițiile inamicului. Acțiunile sale i-au impresionat atât de mult pe comandanții de divizie, inclusiv pe generalul de brigadă William S. Rosecrans, încât aceștia au recomandat promovarea lui Sheridan la gradul de general de brigadă.
Ei i-au scris lui Halleck: „Brigadieri puțini; cei buni sunt puțini. … Subsemnații vă roagă respectuos să obțineți promovarea lui Sheridan. El valorează greutatea lui în aur”.
Promovarea a fost aprobată în septembrie, dar a fost datată cu data de 1 iulie ca o recompensă pentru acțiunile sale de la Booneville. Imediat după Booneville, unul dintre colegii săi ofițeri i-a dăruit calul pe care l-a botezat Rienzi (după încăierarea de la Rienzi, Mississippi), pe care îl va călări pe tot parcursul războiului.
Sheridan a fost desemnat să comande Divizia a 11-a, Corpul al III-lea, în Armata de Ohio a generalului-maior Don Carlos Buell. La 8 octombrie 1862, Sheridan și-a condus divizia în Bătălia de la Perryville. La ordinele lui Buell și ale comandantului său de corp, generalul-maior Charles Gilbert, Sheridan a trimis brigada colonelului Daniel McCook pentru a asigura aprovizionarea cu apă a armatei. McCook i-a alungat pe confederați și a asigurat apă pentru trupele însetate ale Uniunii la Doctor’s Creek. Gilbert i-a ordonat lui McCook să nu avanseze mai departe și apoi a călărit pentru a se consulta cu Buell. Pe drum, Gilbert a ordonat cavaleriei sale să îi atace pe confederații din fața lui Dan McCook. Sheridan a auzit focurile de armă și a venit în față cu o altă brigadă. Deși cavaleria nu a reușit să securizeze înălțimile din fața lui McCook, întăririle lui Sheridan i-au alungat pe sudisti. Gilbert s-a întors și i-a ordonat lui Sheridan să se întoarcă la poziția inițială a lui McCook. Agresivitatea lui Sheridan i-a convins pe confederații adversari, sub comanda generalului-maior Leonidas Polk, că ar trebui să rămână în defensivă. Trupele sale au respins atacurile confederate mai târziu în acea zi, dar nu au participat la cele mai grele lupte ale zilei, care au avut loc în stânga Uniunii.
La 31 decembrie 1862, prima zi a Bătăliei de la Stones River, Sheridan a anticipat un asalt confederat și și-a poziționat divizia pentru a se pregăti pentru acesta. Divizia sa a ținut piept asaltului confederat pe frontul său până când muniția s-a epuizat și au fost nevoiți să se retragă. Această acțiune a fost esențială pentru a da timp armatei Uniunii să se adune într-o poziție defensivă puternică. Pentru acțiunile sale, a fost promovat la gradul de general-maior la 10 aprilie 1863 (cu data intrării în grad la 31 decembrie 1862). În șase luni, a urcat de la căpitan la general-maior.
Armata Cumberland și-a revenit după șocul de la Stones River și s-a pregătit pentru ofensiva de vară împotriva generalului confederat Braxton Bragg. Divizia lui Sheridan a participat la înaintarea împotriva lui Bragg în strălucitoarea campanie Tullahoma a lui Rosecrans și a fost prima divizie care a intrat în orașul Tullahoma. În cea de-a doua zi a bătăliei de la Chickamauga, 20 septembrie 1863, Rosecrans deplasa divizia lui Sheridan în spatele liniei de luptă a Uniunii, când Bragg a lansat un atac într-o breșă din linia Uniunii. Divizia lui Sheridan a făcut o rezistență curajoasă pe Lytle Hill împotriva unui atac al corpului de armată confederat al generalului-locotenent James Longstreet, dar a fost înghițită de soldații Uniunii care se retrăgeau. Confederații au alungat divizia lui Sheridan de pe câmp în confuzie. Acesta a adunat cât de mulți oameni a putut și s-a retras spre Chattanooga, adunând trupe pe drum. Aflând de poziția Corpului al XIV-lea al generalului-maior George H. Thomas pe Dealul Snodgrass, Sheridan a ordonat diviziei sale să se întoarcă la luptă, dar a luat-o pe o rută ocolitoare și nu a participat la lupte, așa cum susțin unele istorii. Întoarcerea sa pe câmpul de luptă i-a asigurat că nu a avut soarta lui Rosecrans, care a călărit spre Chattanooga, lăsând armata în voia sorții, și a fost curând eliberat de la comandă.
În timpul Bătăliei de la Chattanooga, la Missionary Ridge, pe 25 noiembrie 1863, divizia lui Sheridan și altele din armata lui George Thomas au străpuns liniile confederate într-o încărcătură sălbatică care a depășit ordinele și așteptările lui Thomas și ale lui Ulysses S. Grant. Chiar înainte ca oamenii săi să pornească la drum, Sheridan le-a spus: „Amintiți-vă de Chickamauga”, iar mulți au strigat numele acestuia în timp ce înaintau, așa cum li s-a ordonat, spre o linie de gropi de pușcă din fața lor. Confruntați cu focul inamicului de sus, totuși, au continuat să urce pe creastă. Sheridan a zărit un grup de ofițeri confederați conturat pe creasta crestei și a strigat: „Iată-vă!”. Un obuz care a explodat l-a împroșcat cu pământ, iar el a răspuns: „E al naibii de lipsit de generozitate! Voi lua acele arme pentru asta!” Atacul Uniunii a străpuns liniile confederate de pe creastă, iar armata lui Bragg a căzut în retragere. Sheridan a ordonat impulsiv oamenilor săi să îl urmărească pe Bragg până la depozitul de provizii al Confederației de la Chickamauga Station, dar i-a rechemat înapoi când și-a dat seama că al său era singurul comandament atât de înaintat.
„Pentru mișcarea promptă a lui Sheridan, Armata Cumberland și națiunea sunt îndatorate pentru cea mai mare parte a capturilor de prizonieri, artilerie și arme de calibru mic din acea zi. Dacă nu ar fi fost urmărirea sa promptă, atât de mult în acest fel nu s-ar fi realizat”.” – Generalul Grant
În timpul războiului, Confederația a trimis armate din Virginia prin Valea Shenandoah pentru a invada Maryland și Pennsylvania și pentru a amenința Washington, D.C. Generalul-locotenent Jubal A. Early, urmând același model în campaniile din Valley din 1864 și sperând să-l distragă pe Grant de la Asediul Petersburgului, a atacat forțele Uniunii în apropiere de Washington și a atacat mai multe orașe din Pennsylvania. Grant, reacționând la agitația politică provocată de invazie, a organizat Divizia Militară Mijlocie, ale cărei trupe de campanie erau cunoscute sub numele de Armata Shenandoah. El a luat în considerare diverși candidați pentru comandă, printre care George Meade, William B. Franklin și David Hunter, ultimii doi fiind destinați diviziei militare, în timp ce Sheridan urma să comande armata. Toate aceste alegeri au fost respinse fie de Grant, fie de Departamentul de Război și, în ciuda obiecțiilor secretarului de război Edwin M. Stanton, care îl considera prea tânăr pentru un post atât de înalt, Sheridan a preluat comanda în ambele roluri la Harpers Ferry, la 7 august 1864. Misiunea sa nu era doar de a înfrânge armata lui Early și de a închide calea de invazie nordică, ci și de a refuza Confederației Valea Shenandoah ca regiune agricolă productivă.
Grant i-a spus lui Sheridan: „Oamenii ar trebui să fie informați că atâta timp cât o armată poate subzista printre ei trebuie să se aștepte recurențe ale acestor raiduri, iar noi suntem hotărâți să le oprim cu orice risc. … Nu lăsați inamicul să se odihnească… Faceți toate pagubele pe care le puteți face căilor ferate și culturilor. Distrugeți toate tipurile de animale, astfel încât să împiedicați plantațiile viitoare. Dacă războiul va mai dura încă un an, vrem ca Valea Shenandoah să rămână o pustietate stearpă.” Sheridan a avut un start lent, având nevoie de timp pentru a se organiza și pentru a reacționa la întăririle care ajungeau la Early; Grant i-a ordonat să nu lanseze o ofensivă „cu avantajul împotriva voastră”. Și totuși, Grant și-a exprimat frustrarea față de lipsa de progres a lui Sheridan. Armatele au rămas neangajate timp de mai bine de o lună, provocând consternare politică în Nord, în timp ce se apropiau alegerile din 1864. Cei doi generali s-au consultat pe 16 septembrie la Charles Town și au convenit ca Sheridan să-și înceapă atacurile în termen de patru zile.
Pe 19 septembrie, Sheridan a învins armata mult mai mică a lui Early la Third Winchester și a continuat pe 22 septembrie cu o victorie la Fisher’s Hill. În timp ce Early încerca să se regrupeze, Sheridan a început operațiunile punitive ale misiunii sale, trimițându-și cavaleria până la sud, la Waynesboro, pentru a confisca sau distruge vitele și proviziile și pentru a incendia hambare, mori, fabrici și căi ferate. Oamenii lui Sheridan și-au făcut treaba neîncetat și temeinic, făcând nelocuibile peste 400 de mile pătrate. Distrugerile au prefigurat tactica pământului pârjolit din Marșul spre mare al lui Sherman prin Georgia – interzicea unei armate o bază de unde să opereze și aducea efectele războiului acasă la populația care o susținea. Locuitorii s-au referit la această distrugere generalizată ca fiind „The Burning”. Confederații nu au stat degeaba în această perioadă, iar oamenii lui Sheridan au fost afectați de raidurile de gherilă ale colonelului partizan ranger John S. Mosby.
Deși Sheridan a presupus că Jubal Early a fost efectiv scos din acțiune și a luat în considerare retragerea armatei sale pentru a se alătura lui Grant la Petersburg, Early a primit întăriri și, pe 19 octombrie la Cedar Creek, a lansat un atac surpriză bine executat în timp ce Sheridan era absent din armata sa, la 16 km distanță, la Winchester. Auzind sunetele îndepărtate ale artileriei, Early a călărit agresiv către comanda sa. A ajuns pe câmpul de luptă în jurul orei 10:30 a.m. și a început să-și adune oamenii. Din fericire pentru Sheridan, oamenii lui Early erau prea ocupați pentru a fi băgați în seamă; erau flămânzi și epuizați și au căzut să jefuiască taberele Uniunii. Acțiunile lui Sheridan sunt în general creditate ca fiind cele care au salvat ziua (deși generalul-maior Horatio G. Wright, care comanda Corpul VI al lui Sheridan, își raliase deja oamenii și le oprise retragerea). Early a suferit cea mai importantă înfrângere a sa, făcându-și armata aproape incapabilă de viitoare acțiuni ofensive.
Sheridan a primit o scrisoare personală de mulțumire din partea lui Abraham Lincoln și o promovare la gradul de general-maior în armata regulată începând cu 8 noiembrie 1864, ceea ce îl făcea al patrulea general de rang în armată, după Grant, Sherman și Meade. Grant i-a scris secretarului de război Edwin M. Stanton după ce acesta a ordonat o salvă de 100 de tunuri pentru a sărbători victoria lui Sheridan la Cedar Creek: „Transformarea a ceea ce se anunța a fi un dezastru într-o victorie glorioasă îl consacră pe Sheridan, ceea ce am considerat întotdeauna, unul dintre cei mai abili generali”. Un poem celebru, Sheridan’s Ride, a fost scris de Thomas Buchanan Read pentru a comemora întoarcerea generalului la bătălie. Sheridan s-a bucurat de faima pe care i-a adus-o poemul lui Read, redenumindu-și calul Rienzi în „Winchester”, pe baza refrenului din poem, „Winchester, la douăzeci de mile distanță”. Poemul a fost folosit pe scară largă în eforturile de campanie ale republicanilor și unii i-au atribuit marja de victorie a lui Abraham Lincoln.
Sheridan și-a petrecut următoarele câteva luni ocupat cu încăierări ușoare și lupte cu gherilele. Deși Grant a continuat să îl îndemne pe Sheridan să se deplaseze spre sud și să spargă Virginia Central Railroad care aproviziona Petersburg, Sheridan a rezistat. Corpul VI al lui Wright s-a întors pentru a se alătura lui Grant în noiembrie. Oamenii rămași ai lui Sheridan, în principal cavalerie și artilerie, au ieșit în cele din urmă din cartierul lor de iarnă la 27 februarie 1865 și s-au îndreptat spre est. Ordinele primite de la generalul Grant erau în mare parte discreționare: trebuiau să distrugă Virginia Central Railroad și canalul râului James, să captureze Lynchburg dacă era posibil, apoi fie să se alăture lui William T. Sherman în Carolina de Nord, fie să se întoarcă la Winchester.