Robert Smalls nasceu em Beaufort, Carolina do Sul, em 5 de abril de 1839 e trabalhou como escravo doméstico até a idade de 12 anos. Naquele momento seu proprietário, John K. McKee, o enviou para Charleston para trabalhar como garçom, armador e marinheiro, com todos os ganhos indo para McKee. Este acordo continuou até que o Smalls tinha 18 anos, quando ele negociou para manter todos os seus salários mensais, exceto $15, um acordo que permitiu ao Smalls começar a economizar dinheiro. As economias que ele acumulou foram mais tarde usadas para comprar sua esposa e filha do dono deles por uma soma de $800. Seu filho nasceu alguns anos mais tarde.
Em 1861 Smalls foi contratado como mão de convés no navio a vapor de transporte Confederado Plantter capitaneado pelo General Roswell Ripley, o comandante do Segundo Distrito Militar da Carolina do Sul. O Plantador foi incumbido de entregar armamento aos fortes Confederados. Em 13 de maio de 1862, a tripulação do Plantador foi a terra para a noite, deixando o Smalls para guardar o navio e seu conteúdo. Smalls carregou o navio com sua esposa, filhos e outros 12 escravos da cidade e o navegou até a área do porto onde os navios da União tinham formado seu bloqueio. Esta viagem levou o navio a passar por cinco fortes, todos eles exigindo o sinal de apito correto para indicar que era um navio da Confederação. Os pequenos acabaram por apresentar o Plantador antes do Onward, um navio do bloqueio da União e levantaram a bandeira branca da rendição. Mais tarde ele entregou todas as cartas, um livro de código naval da Confederação e armamentos, bem como o próprio Plantador, à Marinha da União.
A proeza dos Smalls é em parte creditada com a persuasão de um presidente relutante Abraham Lincoln a considerar agora permitir que os afro-americanos entrem no Exército da União. Smalls fez uma excursão pelo Norte para descrever o episódio e para recrutar soldados negros para o esforço de guerra. No final de 1863, ele voltou à zona de guerra para pilotar o Planter, agora um navio de guerra da União. Em dezembro de 1863 ele foi promovido a capitão do navio, tornando-se o primeiro afro-americano a ocupar esse posto na história da Marinha dos Estados Unidos.
Após a Guerra Civil Smalls entrou na política como republicano. Ele foi eleito para a Câmara dos Deputados da Carolina do Sul e mais tarde para o Senado da Carolina do Sul. Ele foi eleito para a Câmara dos Representantes dos Estados Unidos primeiro do 5º Distrito Congressional da Carolina do Sul e depois do 7º Distrito Congressional da Carolina do Sul. Smalls serviu no Congresso entre 1868 e 1889.
Quando seu último mandato terminou, Smalls voltou para Beaufort, na Carolina do Sul, para se tornar o Coletor de Alfândega dos Estados Unidos. Ele também comprou e residiu na casa na qual ele já havia sido escravo. Robert Smalls morreu em Beaufort em 22 de fevereiro de 1915 e está enterrado lá com sua família. Ele tinha 76 anos na altura da sua morte.