FIUEdit
Pitino deixou o cargo de treinador principal associado em Louisville para se tornar o treinador principal da FIU em 15 de abril de 2012, substituindo Isiah Thomas. Com apenas seis jogadores restantes da temporada anterior, e nem todos com bolsa de estudos, Pitino empedrou uma equipe e treinou uma defesa de alta pressão que terminou em oitavo lugar no país em roubos. Na sua primeira temporada como treinador principal, ele conseguiu bater um recorde de 18-14 (11-9 na conferência do Sun Belt). Esta foi a primeira temporada vitoriosa da FIU desde 1999-2000 e a maioria das vitórias em geral desde 1997-98. Sua equipe da FIU também teve o melhor recorde de conferências da história da escola. Além disso, a FIU alcançou o título do Torneio Sun Belt como quatro sementes, antes de cair para o Kentucky Ocidental no jogo do campeonato do torneio, 65-63.
MinnesotaEdit
Em 3 de abril de 2013, apesar de ter apenas um ano de experiência como treinador principal na FIU, Pitino foi contratado para se tornar o 17º treinador principal na história da Universidade de Minnesota, substituindo Tubby Smith.
Em 1º de abril de 2014, na primeira temporada de Pitino no Minnesota, o Golden Gophers derrotou a Florida State University 67-64 em horas extras nas semifinais do NIT, quebrando um recorde escolar com sua 24ª vitória da temporada. Em 3 de abril de 2014, exatamente um ano até a data em que foi contratado, Pitino venceu seu primeiro Campeonato da NIT ao derrotar a equipe SMU do treinador Larry Brown por 65-63, garantindo um recorde escolar de 25ª vitória. A vitória foi o primeiro campeonato da NIT de Gophers desde 1998 – embora tenha sido desocupado em 1999 – e seu primeiro título “oficial” da NIT desde 1993.
Segundo um terceiro ano historicamente ruim no Minnesota, o treinador Pitino orquestrou uma reviravolta impressionante ao melhorar o recorde da equipe em 16 vitórias, utilizando uma lista renovada que incluía cinco novos colaboradores. A reviravolta ajudou a ganhar o prêmio Richard Pitino, o Grande Dez Treinador do Ano, no dia 6 de março de 2017. Este foi apenas o segundo prémio de Treinador dos Dez Grandes do Ano na história da escola do Minnesota, e o primeiro desde 1982. Naquela temporada Pitino guiou os Gophers a um recorde de 11-7 no Big Ten, que foi o maior número de vitórias do Minnesota em conferência em 20 anos.
Em 21 de março de 2019, na primeira rodada do Torneio de Basquetebol NCAA Men’s Division I de 2019, o No. 10 Minnesota enfrentou o No. 7 seed Louisville, uma escola que ele ajudou anteriormente a treinar e um programa do qual seu pai Rick tinha sido treinador principal por 16 anos. O Minnesota derrotou os Cardinals 86-76 para passar para as oitavas-de-final. Nas 32 rodadas, o Gophers perdeu para o número 2 do Michigan State 70-50.
Pitino foi liberado como treinador principal após sua oitava temporada, em março de 2021, após terminar a temporada 14-15, 6-14 na conferência. Eles foram a única equipe Big Ten que saiu sem vitória na estrada, indo de 0-10 na temporada regular.