De camino a su nuevo puesto, hizo una llamada de cortesía al Mayor General Henry W. Halleck en St. Louis, quien solicitó sus servicios para auditar los registros financieros de su predecesor, el Mayor General John C. Frémont, cuya administración del Departamento del Missouri estaba manchada por acusaciones de despilfarro y fraude que dejaban la situación de 12 millones de dólares en duda.
Sheridan solucionó el desorden, impresionando a Halleck en el proceso. Para consternación de Sheridan, la visión de Halleck para Sheridan consistía en un papel continuo como oficial de Estado Mayor. Sin embargo, Sheridan realizó la tarea que se le asignó y se afianzó como un excelente oficial de estado mayor en opinión de Halleck.En diciembre, Sheridan fue nombrado jefe de comisarios del Ejército del Suroeste de Missouri, pero convenció al comandante del departamento, Halleck, para que le diera también el puesto de intendente general. En enero de 1862, se presentó al servicio del mayor general Samuel Curtis y sirvió a sus órdenes en la batalla de Pea Ridge. Sheridan pronto descubrió que los oficiales se dedicaban a lucrarse. Robaban caballos a los civiles y exigían el pago a Sheridan. Éste se negó a pagar por la propiedad robada y confiscó los caballos para el uso del ejército de Curtis. Cuando Curtis le ordenó que pagara a los oficiales, Sheridan replicó bruscamente: «Ninguna autoridad puede obligarme a jinetear o robar». Curtis hizo arrestar a Sheridan por insubordinación, pero la influencia de Halleck parece haber puesto fin a cualquier procedimiento formal.
Sheridan se desempeñó adecuadamente en su papel bajo Curtis y, ahora devuelto al cuartel general de Halleck, acompañó al ejército en el Sitio de Corinto y sirvió como asistente del ingeniero topográfico del departamento, pero también conoció al General de Brigada William T. Sherman, quien le ofreció la coronación de un regimiento de infantería de Ohio. Este nombramiento no llegó a buen puerto, pero Sheridan contó con la ayuda de amigos (incluido el futuro Secretario de Guerra Russell A. Alger), que solicitaron al Gobernador de Michigan Austin Blair en su nombre. Sheridan fue nombrado coronel del 2º de Caballería de Michigan el 27 de mayo de 1862, a pesar de no tener experiencia en el arma montada.
Un mes después, Sheridan comandó sus primeras fuerzas en combate, liderando una pequeña brigada que incluía su regimiento. En la batalla de Booneville, Mississippi, el 1 de julio de 1862, contuvo a varios regimientos de la caballería confederada del general de brigada James R. Chalmers, desvió un gran ataque de flanqueo con una ruidosa distracción e informó de información crítica sobre las disposiciones del enemigo. Sus acciones impresionaron tanto a los comandantes de división, incluido el general de brigada William S. Rosecrans, que recomendaron el ascenso de Sheridan a general de brigada.
Escribieron a Halleck: «Escasean los brigadistas; escasean los buenos. … Los abajo firmantes le ruegan respetuosamente que obtenga el ascenso de Sheridan. Vale su peso en oro».
El ascenso se aprobó en septiembre, pero se hizo efectivo el 1 de julio como recompensa por sus acciones en Booneville. Fue justo después de Booneville cuando uno de sus compañeros le regaló el caballo al que llamó Rienzi (por la escaramuza de Rienzi, Mississippi), que montaría durante toda la guerra.
Sheridan fue asignado al mando de la 11ª División, III Cuerpo, en el Ejército del Ohio del Mayor General Don Carlos Buell. El 8 de octubre de 1862, Sheridan dirigió su división en la batalla de Perryville. Bajo las órdenes de Buell y del comandante de su cuerpo, el mayor general Charles Gilbert, Sheridan envió a la brigada del coronel Daniel McCook a asegurar el suministro de agua para el ejército. McCook ahuyentó a los confederados y consiguió agua para las resecas tropas de la Unión en Doctor’s Creek. Gilbert ordenó a McCook que no avanzara más y luego cabalgó para consultar con Buell. En el camino, Gilbert ordenó a su caballería atacar a los confederados en el frente de Dan McCook. Sheridan oyó los disparos y acudió al frente con otra brigada. Aunque la caballería no logró asegurar las alturas frente a McCook, los refuerzos de Sheridan ahuyentaron a los sureños. Gilbert regresó y ordenó a Sheridan que volviera a la posición original de McCook. La agresividad de Sheridan convenció a los confederados contrarios, al mando del mayor general Leonidas Polk, de que debían permanecer a la defensiva. Sus tropas rechazaron los ataques confederados más tarde ese mismo día, pero no participaron en los combates más intensos del día, que se produjeron en la izquierda de la Unión.
El 31 de diciembre de 1862, el primer día de la Batalla de Stones River, Sheridan se anticipó a un asalto confederado y posicionó su división en preparación para ello. Su división contuvo la embestida confederada en su frente hasta que se agotaron sus municiones y se vieron obligados a retirarse. Esta acción fue decisiva para dar tiempo al ejército de la Unión a reunirse en una posición defensiva fuerte. Por sus acciones, fue ascendido a general de división el 10 de abril de 1863 (con fecha de rango 31 de diciembre de 1862). En seis meses, había ascendido de capitán a general de división.
El Ejército del Cumberland se recuperó del shock de Stones River y se preparó para su ofensiva de verano contra el general confederado Braxton Bragg. La división de Sheridan participó en el avance contra Bragg en la brillante Campaña de Tullahoma de Rosecrans, y fue la principal división que entró en la ciudad de Tullahoma. En el segundo día de la batalla de Chickamauga, el 20 de septiembre de 1863, Rosecrans estaba desplazando la división de Sheridan detrás de la línea de batalla de la Unión cuando Bragg lanzó un ataque en un hueco de la línea de la Unión. La división de Sheridan resistió con valentía en Lytle Hill el ataque del cuerpo confederado del teniente general James Longstreet, pero fue inundada por los soldados de la Unión en retirada. Los confederados expulsaron a la división de Sheridan del campo en medio de la confusión. Sheridan reunió a todos los hombres que pudo y se retiró hacia Chattanooga, reuniendo tropas por el camino. Al enterarse de que el XIV Cuerpo del Mayor General George H. Thomas estaba en la colina Snodgrass, Sheridan ordenó a su división volver a la lucha, pero tomaron una ruta tortuosa y no participaron en los combates como afirman algunas historias. Su regreso al campo de batalla aseguró que no sufriera el destino de Rosecrans, que cabalgó hacia Chattanooga dejando al ejército a su suerte, y pronto fue relevado del mando.
Durante la batalla de Chattanooga, en Missionary Ridge el 25 de noviembre de 1863, la división de Sheridan y otras del ejército de George Thomas rompieron las líneas confederadas en una carga salvaje que superó las órdenes y expectativas de Thomas y Ulysses S. Grant. Justo antes de que sus hombres se pusieran en marcha, Sheridan les dijo: «Recordad Chickamauga», y muchos gritaron su nombre mientras avanzaban como se les había ordenado hacia una línea de fosos de fusilería en su frente. Sin embargo, al enfrentarse al fuego enemigo desde arriba, continuaron subiendo por la cresta. Sheridan vio un grupo de oficiales confederados perfilados contra la cresta de la cresta y gritó: «¡Aquí estáis!». Un proyectil que explotó le roció con tierra y respondió: «¡Eso es muy poco generoso! Me llevaré esos cañones por eso». La carga de la Unión rompió las líneas confederadas en la cresta y el ejército de Bragg cayó en retirada. Sheridan ordenó impulsivamente a sus hombres que persiguieran a Bragg hasta el depósito de suministros confederado de Chickamauga Station, pero los hizo retroceder cuando se dio cuenta de que el suyo era el único mando que había avanzado tanto.
«Al rápido movimiento de Sheridan, el Ejército del Cumberland y la nación están en deuda por la mayor parte de la captura de prisioneros, artillería y armas pequeñas ese día. De no ser por su pronta persecución, no se habría logrado tanto». – Gral. Grant
A lo largo de la guerra, la Confederación envió ejércitos fuera de Virginia a través del Valle de Shenandoah para invadir Maryland y Pensilvania y amenazar Washington, D.C. El Tte. Gral. Jubal A. Early, siguiendo el mismo patrón en las Campañas del Valle de 1864, y con la esperanza de distraer a Grant del Sitio de Petersburgo, atacó a las fuerzas de la Unión cerca de Washington y asaltó varios pueblos en Pensilvania. Grant, reaccionando a la conmoción política causada por la invasión, organizó la División Militar del Medio, cuyas tropas de campo fueron conocidas como el Ejército del Shenandoah. Consideró varios candidatos para el mando, entre ellos George Meade, William B. Franklin y David Hunter, estos dos últimos destinados a la división militar mientras que Sheridan comandaría el ejército. Todas estas opciones fueron rechazadas por Grant o por el Departamento de Guerra y, por encima de la objeción del Secretario de Guerra Edwin M. Stanton, que lo consideraba demasiado joven para un puesto tan alto, Sheridan asumió el mando en ambas funciones en Harpers Ferry el 7 de agosto de 1864. Su misión no era sólo derrotar al ejército de Early y cerrar la ruta de invasión del Norte, sino negar a la Confederación el Valle de Shenandoah como región agrícola productiva.
Grant le dijo a Sheridan: «El pueblo debe ser informado de que mientras un ejército pueda subsistir entre ellos hay que esperar que se repitan estas incursiones, y estamos decididos a detenerlas a toda costa. … No den descanso al enemigo … Hagan todo el daño que puedan a los ferrocarriles y a las cosechas. Llevad a cabo todo tipo de acciones, para evitar que se sigan plantando. Si la guerra va a durar un año más, queremos que el valle de Shenandoah siga siendo un desierto estéril». Sheridan tuvo un comienzo lento, necesitando tiempo para organizarse y reaccionar a los refuerzos que llegaban a Early; Grant le ordenó que no lanzara una ofensiva «con la ventaja en contra». Sin embargo, Grant expresó su frustración por la falta de progreso de Sheridan. Los ejércitos permanecieron sin intervenir durante más de un mes, lo que provocó consternación política en el Norte al acercarse las elecciones de 1864. Los dos generales se reunieron el 16 de septiembre en Charles Town y acordaron que Sheridan comenzaría sus ataques en cuatro días.
El 19 de septiembre, Sheridan derrotó al ejército de Early, mucho más pequeño, en el Tercer Winchester y siguió el 22 de septiembre con una victoria en Fisher’s Hill. Mientras Early intentaba reagruparse, Sheridan comenzó las operaciones punitivas de su misión, enviando su caballería hasta el sur de Waynesboro para confiscar o destruir el ganado y las provisiones, y para quemar graneros, molinos, fábricas y ferrocarriles. Los hombres de Sheridan hicieron su trabajo implacable y minuciosamente, dejando inhabitables más de 400 mi.². La destrucción presagiaba las tácticas de tierra quemada de la Marcha al Mar de Sherman a través de Georgia: negar a un ejército una base desde la que operar y llevar los efectos de la guerra a la población que lo apoyaba. Los residentes se referían a esta destrucción generalizada como «La Quema». Los confederados no estuvieron ociosos durante este período y los hombres de Sheridan se vieron acosados por las incursiones de la guerrilla del coronel partisano John S. Mosby.
Aunque Sheridan asumió que Jubal Early estaba efectivamente fuera de combate y consideró la posibilidad de retirar su ejército para reunirse con Grant en Petersburg, Early recibió refuerzos y, el 19 de octubre en Cedar Creek, lanzó un ataque sorpresa bien ejecutado mientras Sheridan estaba ausente de su ejército, a diez millas de distancia en Winchester. Al oír los sonidos distantes de la artillería, cabalgó agresivamente hacia su comando. Llegó al campo de batalla sobre las 10:30 de la mañana y comenzó a reunir a sus hombres. Afortunadamente para Sheridan, los hombres de Early estaban demasiado ocupados para darse cuenta; estaban hambrientos y agotados y se dedicaron a saquear los campamentos de la Unión. A las acciones de Sheridan se les atribuye el mérito de haber salvado el día (aunque el mayor general Horatio G. Wright, al mando del VI Cuerpo de Sheridan, ya había reunido a sus hombres y detenido su retirada). Early había sufrido su derrota más importante, dejando a su ejército casi incapacitado para futuras acciones ofensivas.
Sheridan recibió una carta personal de agradecimiento de Abraham Lincoln y un ascenso a general de división en el ejército regular a partir del 8 de noviembre de 1864, lo que le convirtió en el cuarto general de rango en el Ejército, después de Grant, Sherman y Meade. Grant escribió al Secretario de Guerra, Edwin M. Stanton, después de que éste ordenara una salva de 100 cañonazos para celebrar la victoria de Sheridan en Cedar Creek: «Convertir lo que parecía un desastre en una gloriosa victoria, marca a Sheridan, lo que siempre he pensado de él, como uno de los más hábiles generales». Un famoso poema, Sheridan’s Ride, fue escrito por Thomas Buchanan Read para conmemorar el regreso del general a la batalla. Sheridan se deleitó con la fama que le proporcionó el poema de Read, rebautizando su caballo Rienzi como «Winchester», basándose en el estribillo del poema, «Winchester, a veinte millas de distancia». El poema fue ampliamente utilizado en los esfuerzos de la campaña republicana y algunos han atribuido a él el margen de victoria de Abraham Lincoln.
Sheridan pasó los siguientes meses ocupado con escaramuzas ligeras y luchando contra las guerrillas. Aunque Grant continuó con sus exhortaciones para que Sheridan avanzara hacia el sur y rompiera el Ferrocarril Central de Virginia que abastecía a Petersburg, Sheridan se resistió. El VI Cuerpo de Wright regresó para unirse a Grant en noviembre. Los hombres que quedaban de Sheridan, principalmente caballería y artillería, finalmente salieron de sus cuarteles de invierno el 27 de febrero de 1865 y se dirigieron al este. Las órdenes del Gral. Grant eran en gran medida discrecionales: debían destruir el Ferrocarril Central de Virginia y el Canal del Río James, capturar Lynchburg si era posible, y luego unirse a William T. Sherman en Carolina del Norte o regresar a Winchester.