Vers fenol in vermalen vorm.
|
|
| Namen | |
|---|---|
| IUPAC-naam
Phenol
|
|
| Voorkeur voor IUPAC-naam
Phenol
|
|
| Andere namen
Benzenol
Carbolic zuur Hydroxybenzeen Oxybenzeen Fenigzuur Fenylzuur |
|
| Eigenschappen | |
| C6H6O C6H5OH |
|
| Molaire massa | 94.11 g/mol |
| Uiterlijk | Transparante kristallijne vaste stof Bruin-roze vaste stof (oud) |
| Geur | Zoet-droog |
| Dichtheid | 1.07 g/cm3 |
| Smeltpunt | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) |
| Kookpunt | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) mengbaar (>40 °C) |
|
| Oplosbaarheid | Oplosbaar in aceton, waterige alkalihydroxiden, koolstofdisulfide, chloroform, diethylether, ethanol, glycerol, isopropanol, methanol Matig oplosbaar in benzeen |
| Oplosbaarheid in benzeen | 8.33 g/100 ml |
| Dampdruk | 0,4 mmHg (20 °C) |
| Zuurgraad (pKa) | 9.95 (water) 29.1 (acetonitril) |
| Thermochemie | |
| Gevaren | |
| Veiligheidsinformatieblad | Sigma-Aldrich |
| Vlampunt | 79 °C |
| Dodelijke dosis of concentratie (LD, LC): | |
|
LD50 (Mediane dosis)
|
317 mg/kg (rat, oraal) 270 mg/kg (muis, oraal) |
|
LC50 (Mediaan concentratie)
|
19 ppm (zoogdier) 81 ppm (rat) 69 ppm (muis) |
| Verwante verbindingen | |
|
Verwante verbindingen
|
Benzeen Anisool Resorcinol Phloroglucinol |
|
Met uitzondering van de gevallen waarin anders vermeld, worden de gegevens gegeven voor materialen in hun standaardtoestand (bij 25 °C , 100 kPa).
|
|
| Infobox-referenties | |
Phenol, ook bekend als carbolzuur, is een aromatische organische verbinding met de molecuulformule C6H5OH.
Eigenschappen
Chemisch
Phenol is zwak zuur, hoewel nog zuurder dan alifatische alcoholen (ongeveer een miljoen maal zuurder), en geeft bij hoge pH het fenoxide (of fenoliet) anion, C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Het reageert met natriummetaal of natriumhydroxide tot natriumfenoxide. Maar omdat het zwakker is dan koolzuur, reageert fenol niet met carbonaten of bicarbonaten.
Fenol oxideert langzaam in lucht, waarbij verschillende quinonen ontstaan, die roze of donker gekleurd zijn.
Zeer gekleurde overgangsmetaalcomplexen worden gevormd uit waterige fenoloplossingen en bepaalde metaalionen. Met name het ijzer(III)-ion vormt een dieppaars complex met fenol, vergelijkbaar met zijn salicylzuurcomplex.
Fenol wordt gereduceerd tot benzeen wanneer het met zinkstof wordt gedestilleerd of wanneer de damp ervan bij 400°C over zinkkorrels wordt geleid:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Fysisch
Fenol is een vluchtige witte kristallijne vaste stof, met een duidelijke zoete en teerachtige geur. Het is slecht oplosbaar in water (8,3 g/100 ml bij 20 °C), maar oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen, zoals ethanol, methanol, diëthylether, aceton en chloroform. Fenol heeft een smeltpunt van 40,5 °C en een kookpunt van 181,7 °C. Zijn dichtheid is 1,07 g/cm3.
Beschikbaarheid
Fenol wordt verkocht door chemische leveranciers.
Voorbereiding
Er zijn verschillende manieren om fenol te bereiden.
Historisch werd fenol verkregen uit de pyrolyse van koolteer.
De industriële methode berust op de oxidatie van cumeen met lucht bij 90-130°C in aanwezigheid van alkali-additieven (Udris-Sergeev-proces), resulterend in cumeenhydroperoxide, gevolgd door splitsing met zwavelzuur in fenol en aceton:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Andere methoden omvatten de hydrolyse van chloorbenzeen, met behulp van een base (Dow’s proces) of stoom (Raschig-Hooker proces), directe oxidatie van benzeen met distikstofoxide, oxidatie van tolueen met lucht of de reactie van een sterke base met benzeensulfonaat.
De meest goedkope en toegankelijke methode is de thermische ontleding van salicylzuur, dat in de apotheek kan worden gekocht of uit natriumsalicylaat kan worden verkregen door toevoeging van een sterk zuur. Zachtjes verwarmen van salicylzuur in een buisje levert gesmolten fenol op, waarbij kooldioxide en fenoldampen vrijkomen. Een condensor kan worden gebruikt om de resulterende fenoldamp terug te winnen en zo de opbrengst te verhogen. Destillatie onder vacuüm zal ook de opbrengst verbeteren.
Projecten
- Nucleïnezuurextractie
- Carbolzeep
- Mono-, di- en trinitrofenol (picrinezuur) synthese
- Cyclohexanon synthese
- Phenolftaleïne synthese
- Benzeen maken
Hantering
Veiligheid
Fenol en zijn dampen zijn corrosief voor de ogen, de huid en de ademhalingsorganen. Het corrosieve effect op de huid en slijmvliezen is te wijten aan een proteïne-afbrekend effect. Herhaald of langdurig huidcontact met fenol kan dermatitis, of zelfs tweede- en derdegraads brandwonden veroorzaken. Het inademen van fenoldamp kan longoedeem veroorzaken. Het kan schadelijke effecten veroorzaken op het centrale zenuwstelsel, het hart, resulterend in hartritmestoornissen, toevallen en coma. Langdurige of herhaalde blootstelling aan de stof kan schadelijke gevolgen hebben voor de lever en de nieren.
Opslag
Phenol moet worden opgeslagen in gesloten flessen, om de geur te verminderen. Omdat het in de lucht oxideert en rozig wordt, kan het het beste worden opgeslagen in luchtdichte containers, of in een Schlenk-buis gevuld met inert gas, vooral als het voor langere tijd wordt opgeslagen.
Verwijdering
Fenol kan worden vernietigd door verbranding, maar vanwege het hoge vlampunt (79 °C) is dit moeilijk te doen zonder dat er veel irriterende fenoldampen vrijkomen, tenzij u een verbrandingsoven gebruikt die is uitgerust met een naverbrander. Bij de verbranding van fenol komen koolmonoxide, roet, VOS, PAK’s en onverbrande fenoldampen vrij. Fenol kan ook worden gemengd met een brandbaarder oplosmiddel en als verdunde oplossing worden verbrand, het beste in een zuurstofrijke atmosfeer.
Zinkstof zal fenol bij hoge temperaturen reduceren tot benzeen. Aangezien benzeen echter vluchtiger en giftiger is dan fenol, is dit geen goede verwijderingsmethode.
Fenol, vooral fenolwater, is met succes geneutraliseerd met het reagens van Fenton. Als geconcentreerde fenol wordt gebruikt, zullen de resulterende gassen die sommige fenol en bijproducten aerosoliseren. Dit is gevaarlijk in een afgesloten ruimte, aangezien fenol bij inademing irriterend en giftig is. Aangezien fenol in water oplosbaar is, is het beter verdunde waterige oplossingen te gebruiken. De neutralisatie moet worden uitgevoerd in een zuurkast, of buiten. UV-licht versnelt de afbraak, en het is een goed idee om een UV-lamp te gebruiken.
In een experiment met de Fenton-oplossing heeft een mengsel van H2O2/Fe+2 in een verhouding van 10/1 het fenol van een waterige oplossing in 3 uur vernietigd. De reactie vindt plaats bij pH = 5,6 en bij 25°C, onder roeren.