新しいポストに向かう途中、セントルイスのHenry W. Halleck少将に表敬訪問し、直前の少将の財務記録を監査するために彼のサービスを徴用した。 フレモント（John C. Frémont）のミズーリ省の運営は、無駄遣いや不正の疑いで汚染され、1200万ドル（約12億円）の状況が疑問視されていました。 シェリダンの落胆をよそに、ハレックのシェリダンに対する構想は、引き続き幕僚としての役割を果たすことであった。 それでもシェリダンは与えられた仕事をこなし、ハレックの目には優秀な幕僚として映った。12月、シェリダンは南西ミズーリ陸軍の通信兵長に任命されたが、部門長のハレクを説得して準軍事将校の地位も与えることになった。 1862年1月、彼はサミュエル・カーティス将軍のもとに出頭し、ピーリッジの戦いで彼の部下として働いた。 シェリダンはすぐに将校が利益供与に従事していることを発見した。 彼らは民間人から馬を盗み、シェリダンに支払いを要求した。 シェリダンはその支払いを拒否し、カーティス軍が使用するために馬を没収した。 カーティスが将校たちに支払いを命じると、シェリダンは “いかなる権力も私にジェイホークや盗みを強制することはできない “と無愛想に言い返した。 カーティスはシェリダンを反抗の罪で逮捕させたが、ハレックの影響力により正式な手続きは終了したようである。
シェリダンはカーティスの下でその役割を十分に果たし、ハレック司令部に戻ると、コリント攻防戦に同行し、省の地形技師の助手を務めたが、ウィリアム・T・シャーマン准将の知己を得て、オハイオ歩兵連隊の大佐職を提供された。 この指名は失敗に終わったが、その後シェリダンは、後に陸軍長官となるラッセル・A・オルガーを含む友人たちによって助けられ、彼のためにミシガン州知事オースティン・ブレアに請願を行った。 シェリダンは、騎兵の経験がないにもかかわらず、1862年5月27日に第2ミシガン騎兵隊の大佐に任命された
1ヵ月後、シェリダンは彼の連隊を含む小さな旅団を率いて、初めて戦闘で軍を指揮した。 1862年7月1日、ミシシッピ州ブーンビルの戦いにおいて、彼はジェームス・R・チャルマーズ准将の南軍騎兵隊の数連隊を阻止し、騒々しい陽動で大規模な側面攻撃をそらし、敵の配置に関する重要な情報を報告した。 彼の行動はウィリアム・S・ローズクランズ准将を含む師団長に感銘を与え、シェリダンの准将への昇進を勧告した。
彼らはハレックに「准将は不足しており、優秀な者も不足している。 中略）下名は謹んでシェリダンの昇進を勝ち取るよう懇願する。 彼は金と同じ価値がある」。
昇進は9月に承認されたが、ブーンビルでの行動に対する報酬として7月1日に発効した。 ブーンビルの後、同僚の将校からリエンジ（ミシシッピ州リエンジの小競り合いから）と名付けた馬を与えられ、戦争中ずっとその馬に乗っていた。 1862年10月8日、シェリダンはペリービルの戦いで師団を率いた。 ビュエルと軍団長チャールズ・ギルバート将軍の命令で、シェリダンはダニエル・マクック大佐の旅団を軍の水源確保に派遣した。 マクックは南軍を追い払い、ドクターズ・クリークで乾燥した北軍に水を確保した。 ギルバートはマクックにこれ以上前進しないように命じ、ビュエルに相談するために出撃した。 その途中、ギルバートは騎兵隊にダン・マクックの前方にいる南軍を攻撃するように命じた。 シェリダンは砲声を聞いて、別の旅団を率いて戦線にやってきた。 騎兵隊はマクック前の高台を確保することはできなかったが、シェリダンの援軍が南軍を追い払った。 ギルバートは戻り、シェリダンにマクックの元の位置へ戻るよう命じた。 シェリダンの積極性は、レオニダス・ポーク将軍率いる対戦相手の南軍に、守勢に徹するよう説得した。
1862年12月31日、ストーンズ・リバーの戦いの初日、シェリダンは南軍の襲撃を予想し、それに備えて師団を配置した。 彼の師団は弾薬が尽きて撤退を余儀なくされるまで、南軍の前線での猛攻を食い止めた。 この行動は、北軍が強固な防御陣地に結集する時間を与えるのに役立った。 その功績により、1863年4月10日、少将に昇進した（階級は1862年12月31日付）。 カンバーランド陸軍はストーンズ・リバーの衝撃から立ち直り、南軍のブラクストン・ブラッグ将軍に対する夏の攻勢に備えた。 シェリダンの師団はローズクランスの輝かしいタラホマ作戦でブラッグに対する進撃に参加し、タラホマの町に入る先頭の師団となった。 チカマウガの戦いの2日目、1863年9月20日、ローズクランズはシェリダン師団を北軍の戦線の後ろに移動させていたが、ブラッグが北軍の戦線の隙間に攻撃を開始した。 シェリダンの師団は、リトル・ヒルでジェームズ・ロングストリート中将の南軍部隊の攻撃に対して勇敢に立ち向かったが、退却する北軍兵士に押し流された。 南軍はシェリダンの師団を混乱の中、戦場から追い出した。 シェリダンは可能な限りの兵士を集め、チャタヌーガに向かって撤退し、途中で兵士を集めました。 ジョージ・H・トーマス元帥のスノグラスヒルでの第14軍団の戦いを知ったシェリダンは、自分の師団に戦闘への復帰を命じたが、遠回りをしたため、いくつかの史実のように戦闘に参加することはなかったと言われている。 チャタヌーガの戦いでは、1863年11月25日のミッショナリーリッジで、シェリダンの師団とジョージ・トーマス軍は、トーマスやユリシーズ・S・グラントの命令や期待を上回る荒々しい突撃で南軍の陣地を突破した。 出発直前にシェリダンは「チカマウガを忘れるな」と言い、多くの兵士がその名を叫びながら、命令通りに前方のライフルピットの列まで前進した。 しかし、上方からの敵の砲火を前にして、彼らは尾根を登り続けた。 シェリダンは尾根の頂上に南軍の将校の一団を見つけ、”ここにいる！”と叫んだ。 砲弾の破片が彼に降り注ぎ、彼は「無礼千万！」と叫んだ。 その分、銃は俺が持つ！” 北軍の突撃は尾根上の南軍の戦線を突破し、ブラッグ軍は退却した。 シェリダンは衝動的にチカマウガ駅にある南軍の補給基地までブラッグを追跡するよう命じたが、ここまで前進したのは自分の司令部だけであることに気づくと、彼らを呼び戻した。
「シェリダンの迅速な行動により、カンバーランド陸軍と国は、その日の捕虜、大砲、小銃の大部分の捕獲に感謝することになる。 彼の迅速な追跡がなければ、このように多くのことが成し遂げられなかっただろう。 – ジュバル・アーリー中将は、1864年のバレーキャンペーンで同じパターンを行い、ペテルスバーグ包囲戦からグラントの注意をそらそうと、ワシントン近くの北軍を攻撃し、ペンシルベニア州のいくつかの町を襲撃した。 この侵攻による政治的騒動に反発したグラントは、中軍部隊を組織し、その野戦部隊はシェナンドー軍として知られるようになった。 彼はジョージ・ミード、ウィリアム・B・フランクリン、デヴィッド・ハンターなどの指揮官候補を検討し、後者二人は軍部隊に、シェリダンは陸軍を指揮することを意図していた。 これらの候補はすべてグラントや陸軍省に却下され、このような高い地位には若すぎると考えたエドウィン・M・スタントン陸軍長官の反対を押し切って、1864年8月7日にハーパーズ・フェリーでシェリダンが両方の役割を担って指揮を執ることになった。 彼の使命は、アーリー軍を撃破して北方侵攻路を封鎖するだけでなく、シェナンドー渓谷を生産的な農業地帯として南軍に認めないことであった。
グラントはシェリダンに、「軍隊が彼らの間で生活できる限り、これらの襲撃の再発が予想され、我々はいかなる危険も犯して襲撃を阻止する決意であると国民に知らせるべきである」と伝えた。 敵に休息を与えてはならない…鉄道や作物にできる限りの損害を与えよ。 あらゆる種類の在庫を運び去り、これ以上の植林を防ぐのだ。 戦争がもう1年続くのであれば、シェナンドー渓谷を不毛の地にしておきたい」シェリダンは、組織化やアーリーへの増援に対応する時間が必要で、スロースタートとなった。グラントから、「自分に有利な状況で攻勢に出ないように」と命じられた。 しかし、グラントはシェリダンの進展のなさに苛立ちを示した。 軍隊は1ヶ月以上交戦しないままであり、1864年の選挙が近づくにつれ、北部の政治的混乱を引き起こした。 9月16日、両将軍はチャールズタウンで会談し、シェリダンが4日以内に攻撃を開始することに合意した。
9月19日、シェリダンはサードウィンチェスターでアーリーの小軍に勝ち、22日にはフィッシャーズヒルで勝利を収めた。 アーリー軍が再集結しようとする中、シェリダンは南ウェインズボロまで騎兵を送り込み、家畜や食料を押収・破壊し、納屋、工場、鉄道を焼き払うという懲罰作戦を開始した。 シェリダンの兵士たちは容赦なく徹底的に仕事をこなし、400マイル²以上を居住不可能な状態にした。 この破壊は、シャーマンのジョージア州「海への行進」の焦土戦術を思わせるもので、軍隊の活動拠点をなくし、戦争の影響をそれを支える住民にもたらすものであった。 住民たちは、この広範囲に及ぶ破壊を “The Burning “と呼んだ。 シェリダンはジュバル・アーリーが事実上活動を停止していると考え、軍隊を撤退させてピーターズバーグでグラントと合流しようと考えたが、アーリーは援軍を受け、10月19日にシダー・クリークで、シェリダンが10マイル離れたウィンチェスターに不在の間に、うまく奇襲攻撃を仕掛けてきた。 遠くから聞こえる大砲の音を聞きながら、彼は積極的に自分の部隊に乗り込んだ。 午前10時30分ごろ戦場に到着し、兵を集め始めた。 シェリダンにとって幸運なことに、アーリー軍は忙しすぎて気がつかなかった。彼らは空腹と疲労で倒れ、北軍のキャンプを略奪していった。 シェリダンの行動は、一般的にこの日を救ったものとされている（ただし、シェリダンの第6軍団を指揮していたホレイショ・G・ライト少将は、すでに兵を結集し退却を阻止していた）。 アーリー軍は最も重要な敗北を喫し、今後の攻撃行動はほぼ不可能となった。
シェリダンはエイブラハム・リンカーンから個人的に感謝の手紙を受け取り、1864年11月8日付で正規軍の少将に昇進し、グラント、シャーマン、ミードに次ぐ第4位の陸軍大将となった。 グラントは陸軍長官エドウィン・M・スタントンに、シーダークリークでのシェリダンの勝利を祝して100門の銃礼砲を命じた後、「災難と思われたものを輝かしい勝利に変えたシェリダン、私が常に思っていた通り、彼は最も優秀な将軍の一人だ」と書き送っている。 有名な詩「Sheridan’s Ride」は、この戦いに復帰した将軍を記念してThomas Buchanan Readが書いたものである。 シェリダンはリードの詩がもたらした名声に酔いしれ、詩の中の「ウィンチェスター、20マイル先」という言葉に基づき、自分の馬を「ウィンチェスター」と名付け直した。 この詩は共和党の選挙活動で広く使われ、エイブラハム・リンカーンが勝利したのはこの詩のおかげだとも言われている。 グラントはシェリダンに南下し、ピーターズバーグに供給しているバージニアセントラル鉄道を破壊するように促し続けたが、シェリダンは抵抗した。 ライトの第6軍団は11月にグラントと合流するために戻った。 シェリダンの残存兵は主に騎兵と砲兵で、1865年2月27日にようやく冬の宿舎を出て、東に向かった。 グラント将軍からの命令は、バージニア中央鉄道とジェームズ・リバー運河を破壊し、可能であればリンチバーグを占領し、その後ノースカロライナでウィリアム・T・シャーマンと合流するか、ウィンチェスターに帰還するかというものであった
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