Robert Smalls nacque a Beaufort, Carolina del Sud, il 5 aprile 1839 e lavorò come schiavo domestico fino all’età di 12 anni. A quel punto il suo proprietario, John K. McKee, lo mandò a Charleston per lavorare come cameriere, montatore di navi e marinaio, e tutti i guadagni andavano a McKee. Questo accordo continuò fino a quando Smalls aveva 18 anni, quando negoziò per tenere tutti i suoi stipendi mensili tranne 15 dollari, un accordo che permise a Smalls di iniziare a risparmiare. I risparmi che accumulò furono poi utilizzati per acquistare sua moglie e sua figlia dal loro proprietario per una somma di 800 dollari. Il loro figlio nacque qualche anno dopo.
Nel 1861 Smalls fu assunto come mozzo sul piroscafo da trasporto confederato Planter capitanato dal generale Roswell Ripley, il comandante del secondo distretto militare della Carolina del Sud. Al Planter fu assegnato il compito di consegnare gli armamenti ai forti confederati. Il 13 maggio 1862, l’equipaggio della Planter scese a terra per la sera, lasciando Smalls a guardia della nave e del suo contenuto. Smalls caricò la nave con la moglie, i figli e altri 12 schiavi della città e la fece navigare verso la zona del porto dove le navi dell’Unione avevano formato il loro blocco. Questo viaggio portò la nave oltre cinque forti, tutti i quali richiedevano il corretto segnale del fischietto per indicare che si trattava di una nave confederata. Smalls alla fine presentò la Planter davanti alla Onward, una nave di blocco dell’Unione e alzò la bandiera bianca di resa. In seguito consegnò tutte le carte nautiche, un libro di codici navali confederati e gli armamenti, così come la Planter stessa, alla Marina dell’Unione.
L’impresa di Smalls è in parte accreditata per convincere un riluttante presidente Abraham Lincoln a prendere in considerazione l’ingresso degli afroamericani nell’esercito dell’Unione. Smalls fece un tour di conferenze in tutto il Nord per descrivere l’episodio e reclutare soldati neri per lo sforzo bellico. Alla fine del 1863 tornò nella zona di guerra per pilotare la Planter, ora una nave da guerra dell’Unione. Nel dicembre 1863 fu promosso capitano della nave, diventando il primo afroamericano a ricoprire quel grado nella storia della Marina degli Stati Uniti.
Dopo la guerra civile Smalls entrò in politica come repubblicano. Fu eletto alla Camera dei Rappresentanti della Carolina del Sud e successivamente al Senato della Carolina del Sud. Fu eletto alla Camera dei Rappresentanti degli Stati Uniti prima dal 5° distretto congressuale della Carolina del Sud e poi dal 7° distretto congressuale della Carolina del Sud. Smalls servì al Congresso tra il 1868 e il 1889.
Quando il suo ultimo mandato terminò Smalls tornò a Beaufort, nella Carolina del Sud, per diventare il Collettore delle Dogane degli Stati Uniti. Acquistò e risiedette anche nella casa in cui un tempo era stato schiavo. Robert Smalls morì a Beaufort il 22 febbraio 1915 ed è sepolto lì con la sua famiglia. Aveva 76 anni al momento della sua morte.