En route vers son nouveau poste, il fait une visite de courtoisie au Maj. Gen. Henry W. Halleck à St. Louis, qui réquisitionne ses services pour vérifier les dossiers financiers de son prédécesseur immédiat, le Maj. Gen. John C. Frémont, dont l’administration du département du Missouri était entachée par des accusations de dépenses inutiles et de fraude qui laissaient planer le doute sur le statut de 12 millions de dollars.
Sheridan a réglé le désordre, impressionnant Halleck dans le processus. À la grande consternation de Sheridan, la vision de Halleck pour Sheridan consistait en un rôle continu d’officier d’état-major. En décembre, Sheridan est nommé commissaire en chef de l’armée du sud-ouest du Missouri, mais il convainc le commandant du département, Halleck, de lui confier également le poste de quartier-maître général. En janvier 1862, il se présente au major général Samuel Curtis et sert sous ses ordres lors de la bataille de Pea Ridge. Sheridan découvre rapidement que les officiers se livrent à des activités lucratives. Ils volent les chevaux des civils et demandent à Sheridan de les payer. Celui-ci refuse de payer pour les biens volés et confisque les chevaux pour l’usage de l’armée de Curtis. Lorsque Curtis lui ordonne de payer les officiers, Sheridan rétorque brusquement : « Aucune autorité ne peut m’obliger à faire du jayhawk ou à voler. » Curtis fait arrêter Sheridan pour insubordination mais l’influence de Halleck semble avoir mis fin à toute procédure officielle.
Sheridan s’acquitta convenablement de son rôle sous Curtis et, désormais retourné au quartier général de Halleck, il accompagna l’armée lors du siège de Corinth et servit d’assistant à l’ingénieur topographique du département, mais fit également la connaissance du Brig. Gen. William T. Sherman, qui lui offrit la colonelie d’un régiment d’infanterie de l’Ohio. Cette nomination n’aboutit pas, mais Sheridan est ensuite aidé par des amis (dont le futur secrétaire à la Guerre Russell A. Alger), qui adressent une pétition en sa faveur au gouverneur du Michigan Austin Blair. Sheridan est nommé colonel de la 2e cavalerie du Michigan le 27 mai 1862, bien qu’il n’ait aucune expérience de l’arme montée.
Un mois plus tard, Sheridan commande ses premières forces au combat, à la tête d’une petite brigade comprenant son régiment. Lors de la bataille de Booneville, Mississippi, le 1er juillet 1862, il retient plusieurs régiments de la cavalerie confédérée du brigadier général James R. Chalmers, dévie une importante attaque de flanc par une bruyante diversion, et rapporte des renseignements critiques sur les dispositions de l’ennemi. Ses actions impressionnent tellement les commandants de division, dont le brigadier général William S. Rosecrans, qu’ils recommandent la promotion de Sheridan au rang de général de brigade.
Ils écrivent à Halleck : « Les brigadiers sont rares ; les bons sont rares. (…) Les soussignés vous prient respectueusement d’obtenir la promotion de Sheridan. Il vaut son poids en or. »
La promotion est approuvée en septembre, mais datée du 1er juillet comme une récompense pour ses actions à Booneville. C’est juste après Booneville qu’un de ses collègues officiers lui offre le cheval qu’il nomme Rienzi (d’après l’escarmouche de Rienzi, Mississippi), qu’il montera tout au long de la guerre.
Sheridan est affecté au commandement de la 11e division, IIIe corps, dans l’armée de l’Ohio du major général Don Carlos Buell. Le 8 octobre 1862, Sheridan dirige sa division dans la bataille de Perryville. Sous les ordres de Buell et de son commandant de corps, le Maj. Gen. Charles Gilbert, Sheridan envoie la brigade du Col. Daniel McCook pour sécuriser l’approvisionnement en eau de l’armée. McCook repousse les Confédérés et assure l’approvisionnement en eau des troupes de l’Union desséchées à Doctor’s Creek. Gilbert ordonna à McCook de ne pas avancer davantage et partit ensuite consulter Buell. En chemin, Gilbert ordonne à sa cavalerie d’attaquer les Confédérés sur le front de Dan McCook. Sheridan a entendu les coups de feu et est arrivé sur le front avec une autre brigade. Bien que la cavalerie ne parvienne pas à sécuriser les hauteurs devant McCook, les renforts de Sheridan repoussent les Sudistes. Gilbert revient et ordonne à Sheridan de retourner à la position initiale de McCook. L’agressivité de Sheridan convainc les Confédérés, sous les ordres du major-général Leonidas Polk, qu’ils doivent rester sur la défensive. Ses troupes repoussent les attaques confédérées plus tard dans la journée, mais ne participent pas aux combats les plus violents de la journée, qui se déroulent sur la gauche de l’Union.
Le 31 décembre 1862, premier jour de la bataille de Stones River, Sheridan anticipe un assaut confédéré et positionne sa division pour s’y préparer. Sa division a repoussé l’assaut confédéré sur son front jusqu’à ce que leurs munitions soient épuisées et qu’ils soient obligés de se retirer. Cette action a permis de donner à l’armée de l’Union le temps de se rallier à une position défensive forte. Pour ses actions, il a été promu au rang de major général le 10 avril 1863 (avec une date de grade au 31 décembre 1862). En six mois, il était passé de capitaine à général de division.
L’armée du Cumberland se remet du choc de Stones River et se prépare à son offensive d’été contre le général confédéré Braxton Bragg. La division de Sheridan participe à l’avancée contre Bragg dans la brillante campagne de Tullahoma de Rosecrans, et est la première division à entrer dans la ville de Tullahoma. Le deuxième jour de la bataille de Chickamauga, le 20 septembre 1863, Rosecrans déplaçait la division de Sheridan derrière la ligne de bataille de l’Union lorsque Bragg lança une attaque dans une brèche de la ligne de l’Union. La division de Sheridan résiste vaillamment à Lytle Hill contre une attaque du corps confédéré du lieutenant-général James Longstreet, mais elle est submergée par les soldats de l’Union qui battent en retraite. Les Confédérés chassent la division de Sheridan du champ de bataille dans la confusion. Il rassemble le plus d’hommes possible et se retire vers Chattanooga, ralliant des troupes en cours de route. Apprenant la position du XIVe Corps du major général George H. Thomas sur Snodgrass Hill, Sheridan ordonna à sa division de retourner au combat, mais elle emprunta un chemin détourné et ne participa pas aux combats comme le prétendent certains historiens. Son retour sur le champ de bataille lui permet de ne pas subir le sort de Rosecrans qui s’en va à Chattanooga en laissant l’armée à son sort, et qui est bientôt relevé de son commandement.
Durant la bataille de Chattanooga, à Missionary Ridge le 25 novembre 1863, la division de Sheridan et d’autres de l’armée de George Thomas percent les lignes confédérées dans une charge sauvage qui dépasse les ordres et les attentes de Thomas et d’Ulysses S. Grant. Juste avant que ses hommes ne s’élancent, Sheridan leur dit : » Souvenez-vous de Chickamauga « , et beaucoup crièrent son nom alors qu’ils avançaient selon les ordres vers une ligne de fosses à fusils située sur leur front. Confrontés au feu ennemi venant d’en haut, ils continuèrent cependant à monter sur la crête. Sheridan repéra un groupe d’officiers confédérés qui se profilait contre la crête et cria : « Vous voilà ! ». Un obus qui explose l’asperge de terre et il répond : » C’est vraiment pas généreux ! Je vais prendre ces fusils pour ça ! » La charge de l’Union perce les lignes confédérées sur la crête et l’armée de Bragg bat en retraite. Sheridan ordonna impulsivement à ses hommes de poursuivre Bragg jusqu’au dépôt de ravitaillement confédéré de Chickamauga Station, mais les rappela lorsqu’il réalisa que son commandement était le seul à s’être avancé aussi loin.
« Au mouvement rapide de Sheridan, l’armée du Cumberland et la nation sont redevables de la majeure partie de la capture de prisonniers, d’artillerie et d’armes légères ce jour-là. Sans sa poursuite rapide, tant de choses n’auraient pas été accomplies. » – Gen. Grant
Pendant toute la guerre, la Confédération envoie des armées hors de Virginie par la vallée de la Shenandoah pour envahir le Maryland et la Pennsylvanie et menacer Washington, D.C. Le lieutenant-général Jubal A. Early, suivant le même schéma dans les campagnes de la vallée de 1864, et espérant distraire Grant du siège de Petersburg, attaque les forces de l’Union près de Washington et fait des raids dans plusieurs villes de Pennsylvanie. Grant, réagissant à l’agitation politique provoquée par l’invasion, organise la Middle Military Division, dont les troupes de campagne sont connues sous le nom d’Armée de la Shenandoah. Il envisage plusieurs candidats pour le commandement, dont George Meade, William B. Franklin et David Hunter, les deux derniers étant destinés à la division militaire tandis que Sheridan commanderait l’armée. Tous ces choix sont rejetés par Grant ou le ministère de la Guerre et, malgré l’objection du secrétaire à la Guerre Edwin M. Stanton, qui le juge trop jeune pour un poste aussi élevé, Sheridan prend le commandement dans les deux rôles à Harpers Ferry le 7 août 1864. Sa mission n’était pas seulement de vaincre l’armée d’Early et de fermer la route d’invasion du Nord, mais aussi de priver la vallée de la Shenandoah d’une région agricole productive pour la Confédération.
Grant dit à Sheridan : « Le peuple doit être informé que tant qu’une armée peut subsister parmi eux des récurrences de ces raids doivent être attendues, et nous sommes déterminés à les arrêter à tout prix. … Ne laissez pas l’ennemi se reposer… Endommagez autant que possible les chemins de fer et les cultures. Emportez des stocks de toutes sortes, afin d’empêcher toute nouvelle plantation. Si la guerre doit durer un an de plus, nous voulons que la vallée de la Shenandoah reste un désert stérile » Sheridan démarre lentement, ayant besoin de temps pour s’organiser et réagir aux renforts qui arrivent à Early ; Grant lui ordonne de ne pas lancer d’offensive « avec l’avantage contre vous ». Et pourtant, Grant exprime sa frustration face au manque de progrès de Sheridan. Les armées restent non engagées pendant plus d’un mois, provoquant une consternation politique dans le Nord à l’approche des élections de 1864. Les deux généraux se concertent le 16 septembre à Charles Town et conviennent que Sheridan commencera ses attaques dans les quatre jours.
Le 19 septembre, Sheridan bat l’armée beaucoup plus petite d’Early à Third Winchester et enchaîne le 22 septembre avec une victoire à Fisher’s Hill. Alors qu’Early tente de se regrouper, Sheridan commence les opérations punitives de sa mission, envoyant sa cavalerie jusqu’à Waynesboro au sud pour saisir ou détruire le bétail et les provisions, et brûler les granges, les moulins, les usines et les chemins de fer. Les hommes de Sheridan firent leur travail sans relâche et avec minutie, rendant plus de 400 km² inhabitables. Ces destructions annoncent la tactique de la terre brûlée de la Marche vers la mer de Sherman à travers la Géorgie – priver une armée d’une base à partir de laquelle opérer et faire subir les effets de la guerre à la population qui la soutient. Les habitants appellent cette destruction généralisée « The Burning ». Les Confédérés ne sont pas inactifs durant cette période et les hommes de Sheridan sont en proie à des raids de guérilla menés par le colonel John S. Mosby, un ranger partisan.
Bien que Sheridan ait supposé que Jubal Early était effectivement hors de combat et qu’il ait envisagé de retirer son armée pour rejoindre Grant à Petersburg, Early reçoit des renforts et, le 19 octobre à Cedar Creek, lance une attaque surprise bien exécutée alors que Sheridan est absent de son armée, à dix miles de là, à Winchester. Entendant les sons lointains de l’artillerie, il chevauche agressivement vers son commandement. Il atteint le champ de bataille vers 10h30 et commence à rallier ses hommes. Heureusement pour Sheridan, les hommes d’Early étaient trop occupés pour y prêter attention ; ils étaient affamés et épuisés et se mirent à piller les camps de l’Union. On attribue généralement aux actions de Sheridan le mérite d’avoir sauvé la situation (bien que le Maj. Gen. Horatio G. Wright, commandant le VIe Corps de Sheridan, avait déjà rallié ses hommes et arrêté leur retraite). Early avait subi sa plus importante défaite, rendant son armée presque incapable de toute action offensive future.
Sheridan reçoit une lettre personnelle de remerciement d’Abraham Lincoln et une promotion au grade de major général dans l’armée régulière à compter du 8 novembre 1864, ce qui fait de lui le quatrième général de l’armée, après Grant, Sherman et Meade. Grant écrivit au secrétaire à la Guerre Edwin M. Stanton après qu’il eut ordonné une salve de 100 coups de canon pour célébrer la victoire de Sheridan à Cedar Creek : « En transformant ce qui semblait être un désastre en une victoire glorieuse, Sheridan est, comme je l’ai toujours pensé, l’un des plus compétents des généraux ». Un célèbre poème, Sheridan’s Ride, a été écrit par Thomas Buchanan Read pour commémorer le retour du général à la bataille. Sheridan profita de la célébrité que lui apportait le poème de Read, rebaptisant son cheval Rienzi en « Winchester », d’après le refrain du poème, « Winchester, twenty miles away ». Le poème a été largement utilisé dans les efforts de la campagne républicaine et certains lui ont attribué la marge de victoire d’Abraham Lincoln.
Sheridan passe les mois suivants occupés à des escarmouches légères et à combattre des guérillas. Bien que Grant continue ses exhortations pour que Sheridan se déplace vers le sud et brise la Virginia Central Railroad qui approvisionne Petersburg, Sheridan résiste. Le VIe Corps de Wright revient rejoindre Grant en novembre. Les hommes restants de Sheridan, principalement de la cavalerie et de l’artillerie, quittent finalement leurs quartiers d’hiver le 27 février 1865 et se dirigent vers l’est. Les ordres du général Grant étaient largement discrétionnaires : ils devaient détruire la Virginia Central Railroad et le James River Canal, capturer Lynchburg si possible, puis rejoindre William T. Sherman en Caroline du Nord ou retourner à Winchester.