Tuore fenoli murskattuna.
|
|||
| Nimet | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC-nimi
fenoli
|
|||
| Suositeltava IUPAC-nimi
fenoli
|
|||
| Muita nimiä
Benzenoli
Karboli. happo Hydroksibentseeni Oksibentseeni Fenyylihappo Fenyylihappo Fenyylihappo |
|||
| Ominaisuudet | |||
| C6H6O C6H5OH |
|||
| Molarimassa | 94.11 g/mol | ||
| Ulkonäkö | Läpinäkyvä kiteinen kiinteä aine Ruskehtavan vaaleanpunertava kiinteä aine (vanha) |
||
| Haju | Makean tuoksuinen | ||
| Tiheys | 1.07 g/cm3 | ||
| Sulamispiste | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) | ||
| Kiehumispiste | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) | ||
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Sekoittuva (>40 °C) |
|||
| Liukoisuus | Liukenee asetoniin, vesipitoisiin alkalihydroksideihin, hiilidisulfidiin, kloroformi, dietyylieetteri, etanoli, glyseroli, isopropanoli, metanoli Liukenee kohtalaisesti bentseeniin |
||
| Liukoisuus bentseeniin | 8.33 g/100 ml | ||
| Höyrynpaine | 0,4 mmHg (20 °C) | ||
| Happamuus (pKa) | 9. Hapokkuus (pKa) | 9. Hapokkuus (pKa) | 0,4 mmHg (20 °C).95 (vesi) 29.1 (asetonitriili) |
| Termokemia | |||
| Vaarallisuus | |||
| Käyttöturvallisuustiedote | Sigma-Aldrich | ||
| Leimahduspiste | 79 °C | ||
| Tappava annos tai pitoisuus (LD, LC): | |||
|
LD50 (mediaaniannos)
|
317 mg/kg (rotta, suun kautta) 270 mg/kg (hiiri, suun kautta) |
||
|
LC50 (mediaanipitoisuus)
|
19 ppm (nisäkäs) 81 ppm (rotta) 69 ppm (hiiri) |
||
| Samankaltaiset yhdisteet | |||
|
Sukulaisyhdisteet
|
Bentseeni Anisoli Resorsinoli Floroglukinoli |
||
|
Jos ei ole toisin mainittu, tiedot on annettu materiaaleille niiden vakiotilassa (25 °C:ssa, 100 kPa:ssa).
|
|||
| Infobox viitteet | |||
Fenoli, joka tunnetaan myös nimellä karbolihappo, on aromaattinen orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C6H5OH.
Ominaisuudet
Kemialliset
Fenoli on heikosti hapan, vaikkakin silti happamampi kuin alifaattiset alkoholit (noin miljoona kertaa happamampi), ja antaa korkeassa pH:ssa fenoksidi- (tai fenoliitti-) anionin, C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Reagoi natriummetallin tai natriumhydroksidin kanssa antaen natriumfenoksidia. Koska fenoli on kuitenkin heikompi kuin hiilihappo, se ei reagoi karbonaattien tai bikarbonaattien kanssa.
Fenoli hapettuu hitaasti ilmassa, jolloin syntyy erilaisia kinoneja, jotka ovat vaaleanpunaisia tai tummanvärisiä.
Korkeanvärisiä siirtymämetallikomplekseja muodostuu fenolin vesiliuoksista ja tietyistä metalli-ioneista. Erityisesti rauta(III)-ioni muodostaa fenolin kanssa syvän violetin kompleksin, joka on samanlainen kuin sen salisyylihappokompleksi.
Fenoli pelkistyy bentseeniksi, kun se tislataan sinkkipölyn kanssa tai sen höyry johdetaan sinkkirakeiden yli 400 °C:n lämpötilassa:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Fysikaaliset
Fenoli on haihtuva valkoinen, kiteinen kiinteä aine, jossa on selvä makea ja tervamainen haju. Se liukenee niukasti veteen (8,3 g/100 ml 20 °C:ssa), mutta liukenee useimpiin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, metanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja kloroformiin. Fenolin sulamispiste on 40,5 °C ja kiehumispiste 181,7 °C. Sen tiheys on 1,07 g/cm3.
Saatavuus
Fenolia myyvät kemikaalitoimittajat.
Valmistus
Fenolia voidaan valmistaa useilla eri tavoilla.
Historiallisesti fenolia saatiin kivihiilitervan pyrolyysistä.
Teollinen menetelmä perustuu kumeenin hapettamiseen ilmalla 90-130 °C:ssa emäksisten lisäaineiden läsnäollessa (Udris-Sergeev-prosessi), jolloin syntyy kumeenihydroperoksidia, jota seuraa pilkkominen rikkihapolla fenoliksi ja asetoniksi:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Muut menetelmät sisältävät klooribentseenin hydrolyysin emäksellä (Dow’s Process) tai höyryllä (Raschig-Hooker-prosessi), bentseenin suoran hapettamisen typpioksidilla, tolueenin hapettamisen ilmalla tai vahvan emäksen reaktion bentseenisulfonaatin kanssa.
Halvin ja helpoimmin saatavilla oleva menetelmä on salisyylihapon terminen hajottaminen, jota voi joko ostaa apteekista tai saada natriumsalisylaatista lisäämällä siihen vahvaa happoa. Kun salisyylihappoa kuumennetaan varovasti putkessa, saadaan sulaa fenolia, josta vapautuu hiilidioksidia ja fenolihöyryjä. Saannon lisäämiseksi voidaan käyttää lauhdutinta saadun fenolihöyryn talteenottoon. Tislaus tyhjiössä parantaa myös saantoa.
Projektit
- Nukleiinihapon uuttaminen
- Karbolisaippua
- Mono-, di- ja trinitrofenolin (pikriinihappo) synteesi
- Sykloheksanonin synteesi
- Fenolftaleiinisynteesi
- Valmistaa bentseeniä
Käsittely
Turvallisuus
Fenoli ja sen höyryt syövyttävät silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Sen syövyttävä vaikutus ihoon ja limakalvoihin johtuu proteiineja hajottavasta vaikutuksesta. Toistuva tai pitkäaikainen ihokosketus fenolin kanssa voi aiheuttaa ihotulehdusta tai jopa toisen ja kolmannen asteen palovammoja. Fenolihöyryn hengittäminen voi aiheuttaa keuhkoödeemaa. Se voi aiheuttaa haitallisia vaikutuksia keskushermostoon, sydämeen, mikä johtaa rytmihäiriöihin, kouristuksiin ja koomaan. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen aineelle voi aiheuttaa haitallisia vaikutuksia maksaan ja munuaisiin.
Varastointi
Fenoli tulee varastoida suljetuissa pulloissa hajun vähentämiseksi. Koska se hapettuu ilmassa muuttuen vaaleanpunaiseksi, se on parasta säilyttää ilmatiiviissä astioissa tai inertillä kaasulla täytetyssä Schlenk-putkessa, varsinkin jos sitä säilytetään pitkiä aikoja.
Hävittäminen
Fenoli voidaan hävittää polttamalla, mutta sen korkean leimahduspisteen (79 °C) vuoksi sitä on vaikea hävittää ilman, että vapautuu paljon ärsyttäviä fenolihöyryjä, ellei käytetä jälkipolttimella varustettua polttolaitetta. Fenolin polttaminen vapauttaa hiilimonoksidia, nokea, VOC-yhdisteitä, PAH-yhdisteitä ja palamattomia fenolihöyryjä. Fenolia voidaan myös sekoittaa syttyvämpään liuottimeen ja polttaa laimennettuna liuoksena, parhaiten happirikkaassa ilmakehässä.
Sinkkipöly pelkistää fenolia bentseeniksi korkeissa lämpötiloissa. Koska bentseeni on kuitenkin haihtuvampi ja myrkyllisempi kuin fenoli, tämä ei ole hyvä hävittämismenetelmä.
Fenolia, erityisesti fenolivettä, on onnistuttu neutraloimaan Fentonin reagenssilla. Jos käytetään väkevää fenolia, syntyvät kaasut, jotka aerosolisoivat jonkin verran fenolia ja sivutuotteita. Tämä on vaarallista suljetussa tilassa, koska fenoli on ärsyttävää ja myrkyllistä hengitettynä. Koska fenoli on vesiliukoinen, on parasta käyttää laimennettuja vesiliuoksia. Neutralointi on suoritettava savuhuoneessa tai ulkona. UV-valo nopeuttaa hajoamista, ja on hyvä käyttää UV-lamppua.
Yksi kokeessa, jossa käytettiin Fentonin liuosta, H2O2/Fe+2-seos suhteessa 10/1 tuhosi fenolin vesiliuoksesta 3 tunnissa. Reaktio tapahtuu pH:ssa = 5,6 ja 25 °C:ssa sekoittaen.