Na cestě do svého nového působiště se zdvořile zastavil u generálmajora Henryho W. Hallecka v St. Louis, který ho pověřil kontrolou finančních záznamů jeho přímého předchůdce, maj. Johna C. Frémonta, jehož správa ministerstva Missouri byla poznamenána obviněními z nehospodárných výdajů a podvodů, které zpochybňovaly stav 12 milionů dolarů.
Sheridan vyřešil nepořádek a udělal přitom na Hallecka dojem. K Sheridanovu zděšení spočívala Halleckova představa o Sheridanovi v tom, že bude nadále zastávat roli štábního důstojníka. Přesto Sheridan splnil zadaný úkol a v Halleckově očích se upevnil jako vynikající štábní důstojník. v prosinci byl Sheridan jmenován vrchním komisařem armády jihozápadního Missouri, ale přesvědčil velitele oddělení Hallecka, aby mu přidělil i funkci generálního rotmistra. V lednu 1862 se hlásil do služby u generálmajora Samuela Curtise a sloužil pod ním v bitvě u Pea Ridge. Sheridan brzy zjistil, že se důstojníci věnují ziskuchtivosti. Kradli civilistům koně a požadovali po Sheridanovi zaplacení. Ten odmítl za ukradený majetek zaplatit a koně zabavil pro potřeby Curtisovy armády. Když mu Curtis nařídil, aby důstojníkům zaplatil, Sheridan hrubě odvětil: „Žádná autorita mě nemůže donutit, abych kradl nebo žongloval“. Curtis nechal Sheridana zatknout za neposlušnost, ale Halleckův vliv zřejmě ukončil jakékoli formální řízení.
Sheridan se ve své roli pod Curtisem osvědčil a nyní, když se vrátil do Halleckova štábu, doprovázel armádu při obléhání Corinthu a sloužil jako asistent topografického inženýra ministerstva, ale také se seznámil s brigádním generálem Williamem T. Shermanem, který mu nabídl místo plukovníka pěšího pluku v Ohiu. Z tohoto jmenování sešlo, ale Sheridanovi následně pomohli přátelé (včetně budoucího ministra války Russella A. Algera), kteří v jeho prospěch požádali michiganského guvernéra Austina Blaira. Sheridan byl 27. května 1862 jmenován plukovníkem 2. michiganské kavalerie, přestože neměl žádné zkušenosti s jízdním vojskem.
O měsíc později velel Sheridan svým prvním bojovým jednotkám, když vedl malou brigádu, jejíž součástí byl i jeho pluk. V bitvě u Booneville ve státě Mississippi 1. července 1862 zadržel několik pluků konfederačního jezdectva brigádního generála Jamese R. Chalmerse, odvrátil velký útok z boku hlučnou diverzní akcí a podal důležité informace o nepřátelských dispozicích. Jeho akce udělaly na velitele divize, včetně brigádního generála Williama S. Rosecranse, takový dojem, že doporučili Sheridanovo povýšení na brigádního generála.
Psali Halleckovi: „Brigádníků je málo; dobrých je málo. … Níže podepsaní Vás uctivě prosí, abyste dosáhl povýšení Sheridana. Má cenu zlata.“
Povýšení bylo schváleno v září, ale s platností od 1. července jako odměna za jeho činy u Booneville. Právě po Booneville mu jeden z jeho kolegů důstojníků daroval koně, kterého pojmenoval Rienzi (podle šarvátky u Rienzi v Mississippi) a na kterém jezdil po celou válku.
Sheridan byl přidělen jako velitel 11. divize III. sboru v armádě generálmajora Dona Carlose Buella v Ohiu. Dne 8. října 1862 vedl Sheridan svou divizi v bitvě u Perryville. Na rozkaz Buella a velitele sboru generálmajora Charlese Gilberta vyslal Sheridan brigádu plukovníka Daniela McCooka, aby zajistila zásobování armády vodou. McCook zahnal konfederáty a zajistil vodu pro vyprahlé vojáky Unie u Doctor’s Creeku. Gilbert nařídil McCookovi, aby dále nepostupoval, a poté odjel na poradu k Buellovi. Cestou Gilbert nařídil své kavalerii, aby zaútočila na konfederáty před Danem McCookem. Sheridan zaslechl střelbu a přišel na frontu s další brigádou. Přestože se kavalerii nepodařilo zajistit výšiny před McCookem, Sheridanovy posily Jižany zahnaly. Gilbert se vrátil a nařídil Sheridanovi, aby se vrátil do původního McCookova postavení. Sheridanova agresivita přesvědčila protivníky z řad Konfederace pod velením generálmajora Leonidase Polka, že by měli zůstat v obraně. Jeho jednotky později toho dne odrazily útoky Konfederace, ale nezúčastnily se nejtěžších bojů dne, k nimž došlo na levé straně Unie.
31. prosince 1862, prvního dne bitvy u Stones River, Sheridan předvídal útok Konfederace a rozmístil svou divizi tak, aby se na něj připravila. Jeho divize odrážela nápor Konfederace na své frontě, dokud jí nedošla munice a nebyla nucena ustoupit. Tato akce přispěla k tomu, že armáda Unie měla čas shromáždit se v silné obranné pozici. Za své činy byl 10. dubna 1863 povýšen na generálmajora (s datem povýšení 31. prosince 1862). Během šesti měsíců povýšil z kapitána na generálmajora.
Cumberlandská armáda se vzpamatovala z šoku u Stones River a připravovala se na letní ofenzivu proti konfederačnímu generálovi Braxtonu Braggovi. Sheridanova divize se účastnila postupu proti Braggovi v rámci Rosecransovy brilantní Tullahomské kampaně a byla vedoucí divizí, která vstoupila do města Tullahoma. Druhý den bitvy u Chickamaugy, 20. září 1863, Rosecrans přesouval Sheridanovu divizi za bojovou linii Unie, když Bragg zahájil útok do mezery v linii Unie. Sheridanova divize se na Lytle Hill statečně postavila útoku konfederačního sboru generálporučíka Jamese Longstreeta, ale byla zaplavena ustupujícími vojáky Unie. Konfederáti ve zmatku vyhnali Sheridanovu divizi z bojiště. Shromáždil co nejvíce mužů a stáhl se směrem k Chattanooze, přičemž po cestě shromažďoval vojáky. Když se Sheridan dozvěděl o postavení XIV. sboru generálmajora George H. Thomase na Snodgrass Hill, nařídil své divizi, aby se vrátila do bojů, ale ta se vydala oklikou a bojů se nezúčastnila, jak tvrdí některé historické prameny. Jeho návrat na bojiště zajistil, že ho nepotkal osud Rosecranse, který odjel do Chattanoogy a zanechal armádu svému osudu, a brzy byl zbaven velení.
Během bitvy u Chattanoogy, u Missionary Ridge 25. listopadu 1863, Sheridanova divize a další z armády George Thomase prolomily konfederační linie v divokém útoku, který předčil rozkazy a očekávání Thomase i Ulyssese S. Granta. Těsně předtím, než jeho muži vyrazili, jim Sheridan řekl: „Pamatujte na Chickamaugu,“ a mnozí křičeli její jméno, když podle rozkazu postupovali k linii střeleckých jam před sebou. Tváří v tvář nepřátelské palbě shora však pokračovali na hřeben. Sheridan spatřil skupinu konfederačních důstojníků, která se rýsovala proti hřebeni hřebene, a vykřikl: „Tady na vás!“. Vybuchující granát ho postříkal hlínou a on odpověděl: „To je zatraceně nešetrné! Za to si ty zbraně vezmu!“ Útok Unie prolomil konfederační linie na hřebeni a Braggova armáda se dala na ústup. Sheridan impulzivně nařídil svým mužům, aby Bragga pronásledovali až ke konfederačnímu zásobovacímu skladu ve stanici Chickamauga, ale odvolal je, když si uvědomil, že jeho velení je zatím jediné vpředu.
„Sheridanovu pohotovému postupu vděčí Cumberlandská armáda a celý národ za většinu zajatců, dělostřelectva a ručních zbraní, které byly toho dne ukořistěny. Nebýt jeho pohotového pronásledování, nebylo by takto dosaženo takového množství úspěchů.“ – Generál Grant
Po celou válku vysílala Konfederace armády z Virginie přes údolí Shenandoah, aby vtrhly do Marylandu a Pensylvánie a ohrožovaly Washington, D. C. Generálporučík Jubal A. Early podle stejného vzoru v údolní kampani roku 1864 a v naději, že odvede Grantovu pozornost od obléhání Petrohradu, zaútočil na síly Unie poblíž Washingtonu a přepadl několik měst v Pensylvánii. Grant v reakci na politický rozruch, který invaze vyvolala, zorganizoval Střední vojenskou divizi, jejíž polní jednotky byly známy jako Armáda Shenandoah. Zvažoval různé kandidáty na velitele, včetně George Meada, Williama B. Franklina a Davida Huntera, přičemž poslední dva jmenovaní byli určeni pro vojenskou divizi, zatímco Sheridan měl velet armádě. Všechny tyto volby Grant nebo ministerstvo války odmítli a přes námitky ministra války Edwina M. Stantona, který se domníval, že je na tak vysokou funkci příliš mladý, se Sheridan 7. srpna 1864 v Harpers Ferry ujal velení v obou funkcích. Jeho úkolem bylo nejen porazit Earlyho armádu a uzavřít severní invazní cestu, ale také odepřít Konfederaci údolí Shenandoah jako produktivní zemědělskou oblast.
Grant řekl Sheridanovi: „Lidé by měli být informováni, že dokud mezi nimi může přežívat armáda, je třeba očekávat opakování těchto nájezdů a my jsme odhodláni je za každou cenu zastavit. … Nedejte nepříteli klid … Způsobte veškeré škody na železnicích a úrodě, které můžete. Odvezte zásoby všeho druhu, abyste zabránili dalšímu osazování. Má-li válka trvat ještě rok, chceme, aby údolí Shenandoah zůstalo neúrodnou pustinou.“ Sheridan se rozjížděl pomalu, potřeboval čas na organizaci a reakci na posily, které dorazily k Earlymu; Grant mu nařídil, aby nezačínal ofenzívu „s převahou proti vám“. Přesto Grant vyjádřil frustraci z Sheridanova nedostatečného postupu. Armády zůstaly více než měsíc bez boje, což vyvolalo na Severu politické zděšení, protože se blížily volby v roce 1864. Oba generálové se 16. září poradili v Charles Townu a dohodli se, že Sheridan zahájí útoky do čtyř dnů.
19. září Sheridan porazil Earlyho mnohem menší armádu u Third Winchesteru a 22. září následovalo vítězství u Fisherova kopce. Zatímco se Early pokoušel přeskupit, zahájil Sheridan trestné operace své mise a vyslal své jezdectvo až k Waynesboru, aby zabavilo nebo zničilo dobytek a zásoby a vypálilo stodoly, mlýny, továrny a železnice. Sheridanovi muži prováděli svou práci neúnavně a důkladně a učinili více než 400 mil² neobyvatelnými. Toto ničení bylo předzvěstí taktiky spálené země, kterou používal Sherman při pochodu k moři přes Georgii – odepřít armádě základnu, z níž by mohla operovat, a přenést následky války domů k obyvatelstvu, které ji podporovalo. Obyvatelé označovali toto rozsáhlé ničení jako „vypalování“. Konfederace v tomto období nezahálela a Sheridanovi muži byli sužováni partyzánskými nájezdy partyzánského rangera plukovníka Johna S. Mosbyho.
Ačkoli Sheridan předpokládal, že Jubal Early je fakticky vyřazen z boje, a uvažoval o stažení své armády, aby se připojil ke Grantovi v Petrohradě, Early dostal posily a 19. října u Cedar Creeku zahájil dobře provedený překvapivý útok, zatímco Sheridan nebyl přítomen u své armády, deset mil od Winchesteru. Když zaslechl vzdálené zvuky dělostřelectva, agresivně vyrazil ke svému velení. Na bojiště dorazil kolem půl jedenácté dopoledne a začal shromažďovat své muže. Naštěstí pro Sheridana byli Earlyho muži příliš zaneprázdněni, než aby si jich všímali; byli hladoví a vyčerpaní a vypadli plenit tábory Unie. Sheridanovým činům se obecně připisuje zásluha o záchranu dne (ačkoli generálmajor Horatio G. Wright, velící Sheridanovu VI. sboru, již své muže zmobilizoval a zastavil jejich ústup). Early utrpěl svou nejvýznamnější porážku, která učinila jeho armádu téměř neschopnou budoucích útočných akcí.
Sheridan obdržel osobní děkovný dopis od Abrahama Lincolna a povýšení na generálmajora pravidelné armády k 8. listopadu 1864, čímž se stal čtvrtým nejvyšším generálem armády po Grantovi, Shermanovi a Meadovi. Grant napsal ministru války Edwinu M. Stantonovi poté, co nařídil stodvacetidělovou salvu na oslavu Sheridanova vítězství u Cedar Creeku: „Proměnit to, co se poctivě nabízelo jako katastrofa, ve slavné vítězství znamená, že Sheridan, jak jsem ho vždy považoval, je jedním z nejschopnějších generálů“. Slavnou báseň Sheridanova jízda napsal Thomas Buchanan Read na památku generálova návratu do bitvy. Sheridan si užíval slávy, kterou mu Readova báseň přinesla, a na základě refrénu básně „Winchester, dvacet mil daleko“ přejmenoval svého koně Rienziho na „Winchester“. Báseň byla hojně využívána v republikánských předvolebních kampaních a někteří jí přisuzovali náskok Abrahama Lincolna.
Sheridan strávil několik následujících měsíců zaměstnán lehkými potyčkami a boji s partyzány. Přestože Grant nadále nabádal Sheridana, aby se přesunul na jih a přerušil provoz Virginské centrální železnice zásobující Petrohrad, Sheridan odolával. Wrightův VI. sbor se v listopadu vrátil za Grantem. Sheridanovi zbývající muži, především jezdectvo a dělostřelectvo, se 27. února 1865 konečně přesunuli ze svých zimních ubikací a zamířili na východ. Rozkazy od generála Granta byly do značné míry diskrétní: měli zničit Virginia Central Railroad a kanál James River, dobýt Lynchburg, pokud to bude proveditelné, a pak se buď připojit k Williamu T. Shermanovi v Severní Karolíně, nebo se vrátit do Winchesteru.