I början av juni ankrade en brittisk eskader under befäl av viceamiral George Berkely utanför Massachusetts kust. Ombord på HMS Melampus grep fyra sjömän en långbåt och rodde i land. Alla fyra var amerikanska handels sjömän som hade pressats in i den kungliga flottan när deras skepp hade avlyssnats utanför Frankrikes kust. De tog sig till Hampton Roads, Virginia, och anmälde sig omedelbart som besättningsmedlemmar på den amerikanska fregatten USS Chesapeake. Inom några timmar satte Chesapeake kurs mot Medelhavet.
När det amerikanska fartyget seglade österut gav viceamiral Berkely upp jakten i sitt flaggskepp HMS Leopard. Han var fast besluten att stoppa Chesapeake och gripa desertörerna. Kapten Barron på Chesapeake vägrade låta britterna gå ombord på hans fartyg och arrestera de fyra männen. Leopard avfyrade ett varningsskott över Chesapeakes fören. När kapten Barron fortfarande vägrade att följa de brittiska kraven öppnade Leopard eld. Inom några minuter var det amerikanska krigsfartyget en sönderslagen skrothög. Tre amerikanska sjömän var döda och ytterligare arton skadade. Leopard drog intill Chesapeake och en brittisk bordningsgrupp grep snabbt de fyra desertörerna.
Händelsen chockade den amerikanska regeringen och den amerikanska allmänheten krävde hämnd. Fientligheten intensifierades när britterna hängde en av desertörerna i Halifax. Chesapeake-Leopard-affären gjorde mycket för att öka amerikanernas förbittring mot britterna.