Fenol proaspăt în formă zdrobită.
|
||
| Denumiri | ||
|---|---|---|
| Denumire IUPAC
Fenol
|
||
| Denumire IUPAC preferată
Fenol
|
||
| Alte denumiri
Benzenol
Carbolic. acid Hidroxibenzen Oxibenzen Acid fenic Acid fenilic |
||
| Proprietăți | ||
| C6H6O C6H5OH |
||
| Masă molară | 94.11 g/mol | |
| Aspect | Solid cristalin transparent Solid brun-roz (vechi) |
|
| Miros | Dulce-amărui | |
| Densitate | 1.07 g/cm3 | |
| Punct de topire | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) | |
| Punct de fierbere | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) | |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Miscibil (>40 °C) |
||
| Solubilitate | Solubilitate | Solubil în acetonă, hidroxizi alcalini apoși, disulfură de carbon, cloroform, eter dietilic, etanol, glicerol, izopropanol, metanol Moderat solubil în benzen |
| Solubilitate în benzen | 8.33 g/100 ml | |
| Presiune de vapori | 0,4 mmHg (20 °C) | |
| Aciditatea (pKa) | 9.95 (apă) 29.1 (acetonitril) |
Termochimie |
| Pericole | ||
| Fișa cu date de securitate | Sigma-Aldrich | |
| Punct de aprindere | 79 °C | |
| Doza letală sau concentrația letală (LD, LC): | ||
|
LD50 (Doza mediană)
|
317 mg/kg (șobolan, oral) 270 mg/kg (șoarece, orală) |
|
|
LC50 (Concentrația mediană)
|
19 ppm (mamifer) 81 ppm (șobolan) 69 ppm (șoarece) |
|
| Compuși înrudiți |
Compuși înrudiți
|
Benzen Anisol Resorcinol Floroglucinol |
|
Cu excepția cazurilor în care se menționează altfel, datele sunt date pentru materialele în starea lor standard (la 25 °C , 100 kPa).
|
||
| Referințe Infobox | ||
Fenolul, cunoscut și sub numele de acid carbolic, este un compus organic aromatic cu formula moleculară C6H5OH.
Proprietăți
Chimie
Fenolul este slab acid, deși este totuși mai acid decât alcoolii alifatici (de aproximativ un milion de ori mai acid), iar la un pH ridicat dă anionul fenoxid (sau fenolit), C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Reacționează cu sodiu metalic sau hidroxid de sodiu pentru a da fenoxid de sodiu. Cu toate acestea, deoarece este mai slab decât acidul carbonic, fenolul nu reacționează cu carbonații sau bicarbonații.
Fenolul se va oxida lent în aer, rezultând diverse chinone, care sunt de culoare roz sau închisă.
Complecși de metale de tranziție foarte colorați se formează din soluții apoase de fenol și anumiți ioni metalici. Cel mai notabil este că ionul de fier(III) formează un complex purpuriu intens cu fenolul, asemănător cu complexul său de acid salicilic.
Fenolul se reduce la benzen atunci când este distilat cu praf de zinc sau când vaporii săi sunt trecuți peste granule de zinc la 400°C:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
Fizice
Fenolul este un solid cristalin alb volatil, cu un miros distinct dulce și gudronat. Este puțin solubil în apă (8,3 g/100 ml la 20 °C), dar solubil în majoritatea solvenților organici, cum ar fi etanolul, metanolul, eterul dietilic, acetona, cloroformul. Fenolul are un punct de topire de 40,5 °C și un punct de fierbere de 181,7 °C. Densitatea sa este de 1,07 g/cm3.
Disponibilitate
Fenolul este vândut de furnizorii de produse chimice.
Preparare
Există mai multe modalități de preparare a fenolului.
În mod istoric, fenolul a fost obținut din piroliza gudronului de cărbune.
Metoda industrială se bazează pe oxidarea cumenului cu aer la 90-130°C în prezența unor aditivi alcalini (procedeul Udris-Sergeev), rezultând hidroperoxid de cumen, urmată de scindarea cu acid sulfuric în fenol și acetonă:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Alte metode implică hidroliza clorobenzenului, cu ajutorul unei baze (procedeul Dow) sau a aburului (procedeul Raschig-Hooker), oxidarea directă a benzenului cu protoxid de azot, oxidarea toluenului cu aer sau reacția unei baze puternice cu benzensulfonatul.
Metoda cea mai ieftină și mai accesibilă implică descompunerea termică a acidului salicilic, care poate fi fie cumpărat din farmacie, fie obținut din salicilat de sodiu prin adăugarea unui acid puternic. Încălzind ușor acidul salicilic într-un tub, se obține fenol topit, care degajă dioxid de carbon și vapori de fenol. Se poate folosi un condensator pentru a recupera vaporii de fenol rezultați, pentru a crește randamentul. Distilarea în vid îmbunătățește, de asemenea, randamentul.
Proiecte
Manipulare
Siguranță
Fenolul și vaporii săi sunt corozivi pentru ochi, piele și căile respiratorii. Efectul său coroziv asupra pielii și membranelor mucoase se datorează unui efect de degenerare a proteinelor. Contactul repetat sau prelungit al pielii cu fenol poate provoca dermatită sau chiar arsuri de gradul doi și trei. Inhalarea vaporilor de fenol poate provoca edem pulmonar. Poate provoca efecte nocive asupra sistemului nervos central, inimii, ducând la disritmii, convulsii și comă. Expunerea pe termen lung sau repetată a substanței poate avea efecte nocive asupra ficatului și rinichilor.
Stocare
Fenolul trebuie depozitat în sticle închise, pentru a reduce mirosul. Deoarece se oxidează în aer, devenind roz, cel mai bine este să-l depozitați în recipiente închise ermetic sau într-un tub Schlenk umplut cu gaz inert, mai ales dacă este depozitat pentru perioade lungi de timp.
Eliminare
Fenolul poate fi distrus prin incinerare, însă, din cauza punctului de aprindere ridicat (79 °C), acest lucru este dificil de realizat fără a elibera o mulțime de vapori iritanți de fenol, cu excepția cazului în care folosiți un incinerator echipat cu un postcombustibil. Arderea fenolului va elibera monoxid de carbon, funingine, COV, HAP și vapori de fenol necombustiți. Fenolul poate fi, de asemenea, amestecat cu un solvent mai inflamabil și ars sub formă de soluție diluată, cel mai bine într-o atmosferă bogată în oxigen.
Pudra de zinc va reduce fenolul la benzen la temperaturi ridicate. Cu toate acestea, deoarece benzenul este mai volatil și mai toxic decât fenolul, aceasta nu este o metodă bună de eliminare.
Fenolul, în special apa de fenol a fost neutralizată cu succes cu reactivul Fenton. Dacă se utilizează fenol concentrat, gazele rezultate care vor aerosoliza o parte din fenol și subproduse. Acest lucru este periculos într-o zonă închisă, deoarece fenolul este iritant și toxic dacă este inhalat. Deoarece fenolul este solubil în apă, cel mai bine este să folosiți soluții apoase diluate. Neutralizarea ar trebui să fie efectuată într-o fumegătură sau în exterior. Lumina UV va accelera descompunerea și este o idee bună să folosiți o lampă UV.
Într-un experiment care a implicat soluția Fenton, un amestec de H2O2/Fe+2 într-un raport de 10/1 a distrus fenolul dintr-o soluție apoasă în 3 ore. Reacția are loc la pH = 5,6 și la 25°C, cu agitare.
.