Robert Smalls urodził się w Beaufort, Karolina Południowa, 5 kwietnia 1839 roku i pracował jako niewolnik domowy do 12 roku życia. W tym momencie jego właściciel, John K. McKee, wysłał go do Charleston, gdzie pracował jako kelner, takielarz i marynarz, a wszystkie zarobki trafiały do McKee. Taki układ trwał do 18 roku życia Smallsa, kiedy to wynegocjował, że będzie mógł zatrzymać wszystkie swoje miesięczne zarobki z wyjątkiem 15 dolarów, co pozwoliło mu zacząć oszczędzać. Zgromadzone przez niego oszczędności posłużyły później do wykupienia żony i córki od ich właściciela za sumę 800 dolarów. Ich syn urodził się kilka lat później.
W 1861 roku Smalls został zatrudniony jako pokładowy na konfederackim parowcu transportowym Planter, którego kapitanem był generał Roswell Ripley, dowódca Drugiego Okręgu Wojskowego Karoliny Południowej. Planter miał za zadanie dostarczać uzbrojenie do konfederackich fortów. 13 maja 1862 roku załoga Plantera zeszła na ląd na wieczór, pozostawiając Smallsa na straży statku i jego zawartości. Smalls załadował statek z żoną, dziećmi i 12 innymi niewolnikami z miasta i popłynął nim w rejon portu, gdzie okręty Unii utworzyły blokadę. Ta podróż zaprowadziła statek obok pięciu fortów, z których wszystkie wymagały odpowiedniego sygnału gwizdka, aby wskazać, że są statkami Konfederacji. Smalls ostatecznie przedstawił „Plantera” przed „Onward”, unijnym okrętem blokadowym i podniósł białą flagę kapitulacji. Później zwrócił wszystkie mapy, Confederate morskiej książki kodowej, i uzbrojenia, jak również Planter sam, ponad do Union Navy.
Smalls wyczyn jest częściowo przypisuje się przekonanie niechętnego prezydenta Abrahama Lincolna do teraz rozważyć dopuszczenie Afroamerykanów do armii Unii. Smalls wyruszył w podróż po Północy, aby opisać ten epizod i rekrutować czarnych żołnierzy do działań wojennych. Pod koniec 1863 roku powrócił do strefy działań wojennych, by pilotować „Planter”, teraz już unijny okręt wojenny. W grudniu 1863 roku został awansowany na kapitana statku, stając się pierwszym Afroamerykaninem, aby utrzymać tę rangę w historii United States Navy.
Po wojnie secesyjnej Smalls wszedł do polityki jako republikanin. Został wybrany do Izby Reprezentantów Karoliny Południowej, a później do Senatu Karoliny Południowej. Został wybrany do Izby Reprezentantów Stanów Zjednoczonych najpierw z 5. okręgu kongresowego Karoliny Południowej, a później z 7. okręgu kongresowego Karoliny Południowej. Smalls służył w Kongresie między 1868 a 1889.
Gdy jego ostatnia kadencja zakończyła się Smalls przeniósł się z powrotem do Beaufort, Karolina Południowa, aby stać się United States Collector of Customs. Zakupił również i zamieszkał w domu, w którym kiedyś był niewolnikiem. Robert Smalls zmarł w Beaufort 22 lutego 1915 roku i został tam pochowany wraz z rodziną. W chwili śmierci miał 76 lat.