Świeży fenol w postaci rozdrobnionej.
|
|
| Nazwy | |
|---|---|
| Nazwa IUPAC
Fenol
|
|
| Preferowana nazwa IUPAC
Fenol
|
|
| Inne nazwy
Benzenol
Kwas karbolowy kwas Hydroksybenzen Oksybenzen Kwas fenowy Kwas fenylowy |
|
| Właściwości | |
| C6H6O C6H5OH |
|
| Masa molowa | 94.11 g/mol |
| Wygląd | Przezroczyste krystaliczne ciało stałe Brunatno-różowawe ciało stałe (stare) |
| Zapach | słodko-trawiasty |
| Gęstość | 1.07 g/cm3 |
| Temperatura topnienia | 40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K) |
| Temperatura wrzenia | 181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K) |
| 8.3 g/100 ml (20 °C) Mieszalny (>40 °C) |
|
| Rozpuszczalność | Rozpuszczalny w acetonie, wodnych wodorotlenkach alkalicznych, dwusiarczku węgla, chloroformie, eterze dietylowym, etanolu, glicerolu, izopropanolu, metanolu Umiarkowanie dobrze rozpuszczalny w benzenie |
| Rozpuszczalność w benzenie | 8.33 g/100 ml |
| Prężność par | 0,4 mmHg (20 °C) |
| Kwasowość (pKa) | 9.95 (woda) 29.1 (acetonitryl) |
| Termochemia | |
| Zagrożenia | |
| Karta charakterystyki | Sigma-Aldrich |
| Temperatura zapłonu | 79 °C |
| Dawka śmiertelna lub stężenie (LD, LC): | |
|
LD50 (dawka medianowa)
|
317 mg/kg (szczur, doustnie) 270 mg/kg (mysz, doustnie) |
|
LC50 (Mediana stężenia)
|
19 ppm (ssak) 81 ppm (szczur) 69 ppm (mysz) |
| Związki pokrewne | |
|
Związki pokrewne
|
Benzen Anizol Resorcynol Phloroglucynol |
|
Z wyjątkiem przypadków, w których wskazano inaczej, dane są podane dla materiałów w stanie standardowym (w temperaturze 25 °C, 100 kPa).
|
|
| Referencje Infobox | |
Fenol, znany również jako kwas karbolowy, jest aromatycznym związkiem organicznym o wzorze cząsteczkowym C6H5OH.
Właściwości
Chemiczne
Fenol jest słabo kwaśny, choć wciąż bardziej kwaśny niż alkohole alifatyczne (około milion razy bardziej kwaśny), a przy wysokim pH daje anion fenoksydowy (lub fenolitowy), C6H5O-.
PhOH ⇌ PhO- + H+; (K = 10-10)
Reaguje z metalem sodowym lub wodorotlenkiem sodu, dając fenoksyd sodu. Jednakże, ponieważ jest słabszy niż kwas węglowy, fenol nie reaguje z węglanami lub wodorowęglanami.
Fenol powoli utlenia się w powietrzu, dając w wyniku różne chinony, które są różowe lub ciemno zabarwione.
Wysoko zabarwione kompleksy metali przejściowych tworzą się z wodnych roztworów fenolu i niektórych jonów metali. Przede wszystkim jon żelaza(III) tworzy z fenolem kompleks o głębokiej purpurze, podobny do kompleksu z kwasem salicylowym.
Fenol redukuje się do benzenu, gdy jest destylowany z pyłem cynkowym lub gdy jego para przechodzi przez granulki cynku w temperaturze 400°C:
C6H5OH + Zn → C6H6 + ZnO
fizyczne
Fenol jest lotnym, białym, krystalicznym ciałem stałym, o wyraźnym słodkim i smolistym zapachu. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie (8,3 g/100 mL w 20 °C), ale rozpuszczalny w większości rozpuszczalników organicznych, takich jak etanol, metanol, eter dietylowy, aceton, chloroform. Fenol ma temperaturę topnienia 40,5 °C i temperaturę wrzenia 181,7 °C. Jego gęstość wynosi 1,07 g/ml. Jego gęstość wynosi 1,07 g/cm3.
Dostępność
Fenol jest sprzedawany przez dostawców chemicznych.
Przygotowanie
Istnieje kilka sposobów przygotowania fenolu.
Historycznie, fenol był otrzymywany z pirolizy smoły węglowej.
Metoda przemysłowa polega na utlenianiu kumenu powietrzem w temp. 90-130°C w obecności dodatków alkalicznych (proces Udris-Sergeev), w wyniku czego powstaje wodoronadtlenek kumenu, a następnie rozszczepienie kwasem siarkowym do fenolu i acetonu:
C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Inne metody obejmują hydrolizę chlorobenzenu, z użyciem zasady (proces Dow’a) lub pary wodnej (proces Raschiga-Hookera), bezpośrednie utlenianie benzenu podtlenkiem azotu, utlenianie toluenu powietrzem lub reakcję silnej zasady z benzenosulfonianem.
Najtańsza i najbardziej dostępna metoda polega na termicznym rozkładzie kwasu salicylowego, który można kupić w aptece lub otrzymać z salicylanu sodu przez dodanie silnego kwasu. Delikatne ogrzewanie kwasu salicylowego w probówce powoduje powstanie stopionego fenolu, wydzielającego dwutlenek węgla i opary fenolu. Do odzyskiwania oparów fenolu, w celu zwiększenia wydajności, można użyć skraplacza. Destylacja w próżni również poprawia wydajność.
Projekty
- Ekstrakcja kwasów nukleinowych
- Mydło karbolowe
- Mono-, synteza di- i trinitrofenolu (kwasu pikrynowego)
- Synteza cykloheksanonu
- Synteza fenoloftaleiny
- Produkcja benzenu
Sposób postępowania
Bezpieczeństwo
Fenol i jego opary są żrące dla oczu, skóry i dróg oddechowych. Jego żrący wpływ na skórę i błony śluzowe jest spowodowany działaniem degenerującym białka. Powtarzający się lub długotrwały kontakt skóry z fenolem może powodować zapalenie skóry, a nawet oparzenia drugiego i trzeciego stopnia. Wdychanie oparów fenolu może powodować obrzęk płuc. Może wywołać szkodliwe działanie na ośrodkowy układ nerwowy, serce, powodując zaburzenia rytmu serca, drgawki i śpiączkę. Długotrwałe lub powtarzające się narażenie na działanie substancji może mieć szkodliwy wpływ na wątrobę i nerki.
Przechowywanie
Fenol powinien być przechowywany w zamkniętych butelkach, w celu zmniejszenia zapachu. Ponieważ utlenia się w powietrzu, zmieniając kolor na różowy, najlepiej jest przechowywać go w hermetycznych pojemnikach lub w rurce Schlenka wypełnionej gazem obojętnym, zwłaszcza jeśli jest przechowywany przez dłuższy czas.
Usuwanie
Fenol można zniszczyć przez spalenie, jednak ze względu na jego wysoką temperaturę zapłonu (79 °C), trudno jest to zrobić bez uwalniania dużej ilości drażniących oparów fenolu, chyba że używa się spalarni wyposażonej w dopalacz. Spalanie fenolu spowoduje uwolnienie tlenku węgla, sadzy, lotnych związków organicznych, WWA i niespalonych oparów fenolu. Fenol może być również mieszany z bardziej łatwopalnym rozpuszczalnikiem i spalany jako rozcieńczony roztwór, najlepiej w atmosferze bogatej w tlen.
Pył cynkowy zredukuje fenol do benzenu w wysokich temperaturach. Ponieważ jednak benzen jest bardziej lotny i toksyczny niż fenol, nie jest to dobra metoda unieszkodliwiania.
Fenol, zwłaszcza woda fenolowa, został z powodzeniem zneutralizowany odczynnikiem Fentona. Jeśli stężony fenol jest używany, wynikające z tego gazy, które będą aerozolizować niektóre fenol i produkty uboczne. Jest to niebezpieczne w zamkniętym pomieszczeniu, ponieważ fenol jest drażniący i toksyczny w przypadku wdychania. Ponieważ fenol jest rozpuszczalny w wodzie, najlepiej jest używać rozcieńczonych roztworów wodnych. Neutralizacja powinna być przeprowadzona w pomieszczeniu z dymem lub na zewnątrz. Światło ultrafioletowe przyspieszy rozkład, dlatego dobrze jest używać lampy UV.
W jednym z doświadczeń z roztworem Fentona, mieszanina H2O2/Fe+2 w stosunku 10/1 zniszczyła fenol z roztworu wodnego w ciągu 3 godzin. Reakcja zachodzi przy pH = 5,6 i w temperaturze 25°C, z mieszaniem.
.