FIUEdit
Pitino verliet zijn positie als assistent-hoofdcoach bij Louisville om op 15 april 2012 hoofdcoach te worden bij FIU, als opvolger van Isiah Thomas. Met slechts zes overgebleven spelers van het vorige seizoen, en niet allemaal met een beurs, stelde Pitino een team samen en coachte een hoge-druk verdediging die achtste werd in het land in steals. Hij was in staat om een 18-14 record (11-9 in de Sun Belt conference) te behalen in zijn eerste seizoen als hoofdcoach. Dit was het eerste winnende seizoen voor de FIU sinds 1999-2000 en de meeste overwinningen sinds 1997-98. Zijn FIU team had ook het beste conference record in de schoolgeschiedenis. Bovendien bereikte FIU de Sun Belt Tournament Title game als een vier zaad, voordat het verloor van Western Kentucky in het toernooi championship game, 65-63.
MinnesotaEdit
Op 3 april 2013, ondanks het feit dat hij slechts een jaar ervaring had als hoofdcoach bij FIU, werd Pitino aangenomen om de 17e hoofdcoach te worden in de geschiedenis van de Universiteit van Minnesota, als vervanging van Tubby Smith.
Op 1 april 2014, in Pitino’s eerste seizoen bij Minnesota, versloegen de Golden Gophers Florida State University 67-64 in overtime in de halve finales van de NIT, waardoor een schoolrecord werd gebroken met de 24e overwinning van het seizoen. Op 3 april 2014, precies een jaar na de datum waarop hij werd aangenomen, won Pitino zijn eerste NIT-kampioenschap door het SMU-team van coach Larry Brown met 65-63 te verslaan, waarmee hij een schoolrecord 25e overwinning veiligstelde. De overwinning was het eerste NIT-kampioenschap van de Gophers sinds 1998 – hoewel dat in 1999 werd vrijgegeven – en hun eerste “officiële” NIT-titel sinds 1993.
Na een historisch slecht derde jaar bij Minnesota, orkestreerde Coach Pitino een indrukwekkende ommekeer door het record van het team met 16 overwinningen te verbeteren, met behulp van een vernieuwd roster dat vijf nieuwe medewerkers omvatte. De ommekeer hielp Richard Pitino de Big Ten Coach of the Year award te verdienen op 6 maart 2017. Dit was slechts de tweede Big Ten coach van het jaar award in de schoolgeschiedenis van Minnesota, en Minnesota’s eerste sinds 1982. Dat seizoen leidde Pitino de Gophers naar een 11-7 record in de Big Ten, wat Minnesota’s meeste overwinningen in de conference was in 20 jaar.
Op 21 maart 2019, in de eerste ronde van het 2019 NCAA Men’s Division I Basketball Tournament, stond nr. 10 Minnesota tegenover nr. 7 seed Louisville, een school die hij eerder hielp coachen en een programma waar zijn vader Rick 16 jaar hoofdcoach van was geweest. Minnesota versloeg de Cardinals met 86-76 en ging door naar de Ronde van 32. In de Ronde van 32 verloren de Gophers van #2 Michigan State met 70-50.
Pitino werd ontslagen als hoofdcoach na zijn achtste seizoen, in maart 2021, na het seizoen te hebben afgesloten met 14-15, 6-14 in de conferentie. Ze waren het enige Big Ten-team dat zonder overwinning op de weg ging, gaande 0-10 in het reguliere seizoen.