FIUEdit
Pitino verließ seine Position als stellvertretender Cheftrainer in Louisville und wurde am 15. April 2012 Cheftrainer der FIU und löste damit Isiah Thomas ab. Mit nur sechs verbliebenen Spielern aus der vorherigen Saison, von denen nicht alle ein Stipendium hatten, stellte Pitino ein Team zusammen und trainierte eine druckvolle Verteidigung, die bei den Steals den achten Platz in der Nation belegte. In seiner ersten Saison als Cheftrainer konnte er eine Bilanz von 18-14 (11-9 in der Sun Belt Conference) erzielen. Dies war die erste erfolgreiche Saison für FIU seit 1999-2000 und die meisten Siege insgesamt seit 1997-98. Sein FIU-Team erzielte auch die beste Konferenzbilanz in der Schulgeschichte. Außerdem erreichte FIU als viertplatziertes Team das Sun Belt Tournament Title Game, bevor es im Meisterschaftsspiel gegen Western Kentucky mit 65:63 unterlag.
MinnesotaEdit
Am 3. April 2013 wurde Pitino, obwohl er nur ein Jahr Erfahrung als Cheftrainer bei FIU hatte, als 17. Cheftrainer in der Geschichte der University of Minnesota eingestellt und ersetzte damit Tubby Smith.
Am 1. April 2014, in Pitinos erster Saison in Minnesota, besiegten die Golden Gophers im NIT-Halbfinale die Florida State University mit 67:64 nach Verlängerung und stellten damit einen Schulrekord auf. Am 3. April 2014, genau ein Jahr nach seiner Einstellung, gewann Pitino seine erste NIT-Meisterschaft, indem er das SMU-Team von Trainer Larry Brown mit 65:63 besiegte und damit einen Schulrekord von 25 Siegen aufstellte. Der Sieg war die erste NIT-Meisterschaft der Gophers seit 1998 – die allerdings 1999 wieder aufgehoben wurde – und ihr erster „offizieller“ NIT-Titel seit 1993.
Nach einem historisch schlechten dritten Jahr in Minnesota schaffte Trainer Pitino eine beeindruckende Wende, indem er die Bilanz des Teams um 16 Siege verbesserte und dabei einen umgestalteten Kader mit fünf neuen Spielern einsetzte. Dieser Umschwung trug dazu bei, dass Richard Pitino am 6. März 2017 als Big Ten Coach of the Year ausgezeichnet wurde. Dies war erst die zweite Big Ten-Auszeichnung für den Trainer des Jahres in Minnesotas Schulgeschichte und die erste seit 1982. In dieser Saison führte Pitino die Gophers zu einer 11-7 Bilanz in der Big Ten, was Minnesotas meisten Siege in der Konferenz in 20 Jahren bedeutete.
Am 21. März 2019, in der ersten Runde des 2019 NCAA Men’s Division I Basketball Tournament, traf die Nummer 10 von Minnesota auf die Nummer 7 der Setzliste, Louisville, eine Schule, die er zuvor mittrainiert hatte, und ein Programm, dessen Cheftrainer sein Vater Rick 16 Jahre lang gewesen war. Minnesota besiegte die Cardinals mit 86:76 und zog damit in die Runde der letzten 32 ein. In der Runde der 32 unterlagen die Gophers der Nummer 2 Michigan State mit 70:50.
Pitino wurde nach seiner achten Saison im März 2021 als Cheftrainer entlassen, nachdem er die Saison mit 14:15 und 6:14 in der Conference beendet hatte. Sie waren das einzige Big Ten-Team, das auswärts nicht gewinnen konnte und in der regulären Saison 0-10 verlor.