Die Brüder Charles und J. Frank Duryea begannen als Fahrradmechaniker, aber sie wurden zu einigen der ersten Automobilhersteller, nachdem sie sich für Benzinmotoren und Autos interessierten. Sie sind vor allem für die Entwicklung und Herstellung des ersten amerikanischen Automobils bekannt. Ihren Platz in der Automobilgeschichte zementierten sie jedoch, indem sie 1895 das erste amerikanische Autorennen gewannen.
Im Jahr 1893 bauten die Duryeas in ihrer Werkstatt in Springfield, MA, einen benzinbetriebenen Wagen. Er verfügte über einen Einzylindermotor und ein Dreigang-Getriebe, die auf einen gebrauchten pferdelosen Wagen montiert wurden. Die erste Testfahrt mit dem Fahrzeug fand im September desselben Jahres statt, und der Wagen erreichte eine Durchschnittsgeschwindigkeit von 7,5 Meilen pro Stunde, was für die damalige Zeit ziemlich gut war. Im Laufe des nächsten Jahres perfektionierten die Brüder ihre Erfindung, und der neue Duryea-Wagen erhielt mehr Leistung durch einen Zweizylindermotor anstelle des bisherigen Einzylinders. Mit diesem Fahrzeug fuhren sie, als der Verleger des Chicago Times-Herald, H.H. Kohlsaat, beschloss, das erste amerikanische Autorennen zu veranstalten und alle Interessierten zur Teilnahme einzuladen.
Frankreich hatte einige Jahre zuvor das erste Autorennen der Welt veranstaltet, aber Kohlsaat war entschlossen, in Chicago ein Ereignis zu veranstalten, das es mit diesem aufnehmen konnte. Die Strecke, die für das Rennen in Illinois festgelegt wurde, war etwa 54 Meilen lang und führte von Chicago nach Evanston und zurück. Ursprünglich war das Rennen für den 2. November 1895 angesetzt, aber nur die Duryeas und ein weiterer Teilnehmer, Oscar Mueller, waren bereit, und so wurde das Rennen auf den 27. November, den Thanksgiving-Tag, verschoben. Von den Dutzenden von Anmeldungen für das Rennen erschienen an diesem Morgen nur sechs Teilnehmer an der Startlinie. Das Rennen fand trotz der geringen Teilnehmerzahl statt.
Die wenigen Teilnehmer machten sich an einem Morgen mit 30 Grad durch frisch gefallenen Schnee auf den Weg. Unter den Teilnehmern befanden sich die Fahrer von zwei Elektroautos und vier gasbetriebenen Fahrzeugen. Frank Duryea ging mit dem einzigen amerikanischen Zweizylinder-Gasauto an den Start; die anderen gasbetriebenen Fahrzeuge waren importierte Benz-Waggons. Die beiden Elektroautos kamen nicht sehr weit, da ihre Batterien aufgrund des kalten Wetters versagten, und die beiden anderen gasbetriebenen Fahrzeuge kamen nicht ins Ziel, aber Mueller und Duryea waren über weite Strecken des Rennens enge Rivalen. Duryeas Wagen war robust genug, um durch den Schnee zu fahren und übernahm die Führung, aber die Brüder verloren zweimal Zeit, als sie anhalten mussten, um Reparaturen durchzuführen. Mueller überholte sie, während sie anhielten, um einen gebrochenen Lenkarm zu reparieren, und später im Rennen zündeten die Zylinder des Motors nicht mehr und mussten repariert werden.
Trotz des Rückstands auf der Straße nach Evanston holten die Brüder die Führung auf dem Rückweg wieder ein und hielten sie schließlich bis zum Ende, obwohl sie zum Tanken und an einem Bahnübergang anhalten mussten. Um 19:18 Uhr überquerte Frank Duryea an diesem Abend die Ziellinie. Er benötigte dafür etwas mehr als 10 Stunden und fuhr im Durchschnitt etwa 7 Meilen pro Stunde. Muellers Wagen überquerte die Ziellinie um 8:53 Uhr an diesem Abend.
Für ihren Sieg bei dem Rennen erhielten die Brüder 2.000 Dollar, was in etwa 49.000 Dollar in heutigem Geld entspricht. Im Anschluss an ihren Sieg gründeten die Brüder 1896 die Duryea Motor Wagon Company. Ihr neues Unternehmen war das erste, das Autos in Massenproduktion herstellte: Sie bauten 13 identische Fahrzeuge in Handarbeit, die die ersten benzinbetriebenen Fahrzeuge waren, die in den USA verkauft wurden. Die Leistung der Duryeas rückte das Automobilzeitalter ins Rampenlicht und bereitete die Bühne für Henry Ford, der etwa ein Jahrzehnt später mit seinem Model T auf den Markt kam. Der Erfolg der Duryeas sollte zwar nicht von Dauer sein, aber ohne ihn wäre die amerikanische Automobilindustrie nicht dieselbe geblieben.
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