FIUEdit
Pitino forlod sin stilling som assisterende cheftræner i Louisville for at blive cheftræner i FIU den 15. april 2012, hvor han afløste Isiah Thomas. Med kun seks spillere tilbage fra den foregående sæson, og ikke alle med et stipendium, sammensatte Pitino et hold og trænede et forsvar med højt pres, der sluttede på ottendepladsen i landet i steals. Det lykkedes ham at opnå et resultat på 18-14 (11-9 i Sun Belt-konferencen) i sin første sæson som cheftræner. Det var FIU’s første vindende sæson siden 1999-2000 og de fleste sejre i alt siden 1997-98. Hans FIU-hold havde også den bedste konferencerekord i skolens historie. Derudover nåede FIU frem til Sun Belt Tournament Title game som fire seedet, inden de tabte til Western Kentucky i turneringens mesterskabskamp, 65-63.
MinnesotaEdit
Den 3. april 2013 blev Pitino, til trods for at han kun havde et års erfaring som cheftræner i FIU, ansat som den 17. cheftræner i University of Minnesotas historie, hvor han erstattede Tubby Smith.
Den 1. april 2014, i Pitinos første sæson i Minnesota, besejrede Golden Gophers Florida State University med 67-64 i overtid i NIT-semifinalen og slog dermed en skolerekord med sin 24. sejr i sæsonen. Den 3. april 2014, præcis et år efter at han blev ansat, vandt Pitino sit første NIT-mesterskab ved at besejre træner Larry Browns SMU-hold med 65-63 og sikrede sig dermed skolens 25. sejr, hvilket er skolens rekord. Sejren var Gophers’ første NIT-mesterskab siden 1998 – selv om det blev annulleret i 1999 – og deres første “officielle” NIT-titel siden 1993.
Efter et historisk dårligt tredje år i Minnesota orkestrerede træner Pitino en imponerende turnaround ved at forbedre holdets rekord med 16 sejre, idet han benyttede sig af et fornyet hold, der omfattede fem nye bidragsydere. Vendingen var med til at give Richard Pitino prisen som årets Big Ten-træner den 6. marts 2017. Dette var blot den anden Big Ten coach of the year-pris i Minnesotas skolehistorie, og Minnesotas første siden 1982. Den sæson førte Pitino Gophers til en 11-7-rekord i Big Ten, hvilket var Minnesotas flest sejre i konferencen i 20 år.
Den 21. marts 2019, i første runde af 2019 NCAA Men’s Division I Basketball Tournament, stod nr. 10 Minnesota over for nr. 7 seedede Louisville, en skole, som han tidligere har været med til at træne, og et program, som hans far Rick havde været cheftræner for i 16 år. Minnesota besejrede Cardinals med 86-76 og gik dermed videre til ottendedelsfinalerne. I ottendedelsfinalen tabte Gophers til nr. 2 Michigan State 70-50.
Pitino blev fyret som cheftræner efter sin ottende sæson, i marts 2021, efter at have afsluttet sæsonen med 14-15, 6-14 i konferencen. De var det eneste Big Ten-hold, der gik uden sejr på udebane, og gik 0-10 i den regulære sæson.