m-Xylen

m-Xylen Kemiska egenskaper, användning, produktion

Kemiska egenskaper

klar, färglös vätska

Kemiska egenskaper

Xylen finns i tre isomeriska former, ortho-, meta- och para-xylen. Kommersiell xylen är en blandning av dessa tre isomerer och kan också innehålla etylbensen samt små mängder toluen, trimetylbensen, fenol, tiofen, pyridin och andra icke-aromatiska kolväten. m-Xylen dominerar i kommersiell xylen.

Fysiska egenskaper

Klar, färglös, vattnig vätska med en söt, aromatisk lukt. En lukttröskelkoncentration på 48 ppmbv rapporterades av Nagata och Takeuchi (1990).

Användningar

Meta-Xylen används för produktion av isoftalsyra, jordbrukskemikalier och läkemedel. Den används i färg- och lackborttagningsmedel och aerosolfärgkoncentrat. Produktdatablad

Definition

ChEBI: En xylen med metylgrupper i positionerna 1 och 3.

Syntesreferens(er)

Journal of the American Chemical Society, 79, s. 2910, 1957 DOI: 10.1021/ja01568a059

Allmän beskrivning

En färglös vattnig vätska med en söt lukt. Mindre tät än vatten. Olöslig i vatten. Irriterande ånga.

Luft & Vattenreaktioner

Lättantändligt. Olöslig i vatten.

Reaktivitetsprofil

m-Xylen kan reagera med oxiderande material. .

Hälsofara

Ångor orsakar huvudvärk och yrsel. Vätska irriterar ögon och hud. Om den tas upp i lungorna orsakar den allvarlig hosta, ångest och snabbt utvecklande lungödem. Vid intag orsakar illamående, kräkningar, kramper, huvudvärk och koma; kan vara dödligt. Njur- och leverskador kan uppstå.

Brandfarlighet

Beteende vid brand: Ångor är tyngre än luft och kan färdas långa sträckor till en antändningskälla och blixtar tillbaka.

Kemisk reaktivitet

Reaktivitet med vatten Ingen reaktion; Reaktivitet med vanliga material: Ingen reaktion; Stabilitet under transport: Stabil; Neutraliserande medel för syror och kaustika: Inte relevant; Polymerisering: Polymerisationshämmare: Inte relevant: Inte relevant: Polymerisationshämmare: Inte relevant.

Säkerhetsprofil

Måttligt giftigt via intraperitoneal väg. Mycket giftigt vid förtäring, hudkontakt och inandning. Teratogen i försök. Effekter på människans system vid inandning: motoriska aktivitetsförändringar, ataxi och irritation. Experimentella reproduktionseffekter. En allvarlig hudirritation.En vanlig luftförorening. En mycket farlig brandrisk när den utsätts för värme eller flammor; kan reagera med oxiderande material.Explosiv i form av ånga när den utsätts för värme eller flammor. För att bekämpa brand, använd skum, CO2, torrkemikalier. Utsöndras från moderna byggnadsmaterial (CENEAR69,22,91). Vid upphettning till sönderdelning bildas bitter rök och irriterande ångor. Se även andra uppgifter om xylen.

Potentiell exponering

Xylen används som lösningsmedel, som beståndsdel i färg, lack, fernissa, bläck, färgämnen, lim, cement, rengöringsvätskor och flygbränslen samt som kemisk råvara för xylidiner, bensoesyra, ftalsyra, isoftalsyra och tereftalsyra samt deras estrar (som särskilt används vid tillverkning av plastmaterial och syntetiska textilvävnader). Xylen används också vid tillverkning av kvartskristalloscillatorer, väteperoxid, parfymer, insektsbekämpningsmedel, epoxidyresiner, läkemedel och inom läderindustrin. m-Xylen används som mellanprodukt vid framställning av isoftalsyra, o-xylen används vid framställning av ftalikanhydrid och vid syntes av läkemedel och insektsmedel, p-xylen används vid syntes av läkemedel och insektsmedel och vid framställning av polyester.

Källa

Som m+p-xylen, påvisad i destillerade vattenlösliga fraktioner av 87-oktanig bensin, 94-oktanig bensin och Gasohol i koncentrationer på 7,00, 20,1 respektive 14,6 mg/L (Potter, 1996); i destillerade vattenlösliga fraktioner av ny och begagnad motorolja i koncentrationer på 0,26-0,29 respektive 302-339 μg/L (Chen et al., 1994). Den genomsnittliga volymprocenten och den uppskattade molfraktionen i American Petroleum Institute PS-6 bensin är 4,072 respektive 0,04406 (Poulsen et al., 1992). Dieselbränsle från en bensinstation i Schlieren i Schweiz innehöll m/p-xylen i en koncentration på 336 mg/L (Schluep et al., 2001).
Thomas och Delfino (1991) jämnade kontaminationsfritt grundvatten som samlats in från Gainesville, FL med enskilda fraktioner av tre enskilda petroleumprodukter vid 24-25 °C i 24 timmar. Den vattenhaltiga fasen analyserades med avseende på organiska föreningar med hjälp av den av U.S. EPA godkända testmetoden602. De genomsnittliga m+p-xylenkoncentrationerna i vattenlösliga fraktioner av blyfri bensin, fotogen och dieselolja var 8,611, 0,658 respektive 0,228 mg/L. När författarna analyserade vattenfasen med hjälp av U.S. EPA:s godkända testmetod 610 var de genomsnittliga m+p-xylenkoncentrationerna i vattenlösliga fraktioner av blyfri bensin, fotogen och dieselbränsle lägre, dvs. 6,068, 0,360 respektive 0,222 mg/L. Baserat på laboratorieanalys av 7 stenkolstjärneprover varierade m+p-xylenkoncentrationerna från ND till 6 000 ppm (EPRI, 1990). En stenkolstjära med hög temperatur innehöll m-xylen i en genomsnittlig koncentration på 0,07 viktprocent (McNeil, 1983).
Schauer et al. (2001) mätte utsläpp av organiska föreningar för flyktiga organiska föreningar, halvflyktiga organiska föreningar i gasfas och organiska föreningar i partikelfas från förbränning av tall, ek och eukalyptus i bostadsområden (eldstad). Utsläppet av m-xylen + p-xylen i gasfas var 60,0 mg/kg för förbränd tall. Utsläpp av båda isomererna uppmättes inte vid förbränning av ek och eukalyptus.

Drinkvattenstandard (slutlig): För alla xylener är både MCLG och MCL 10 mg/L. Dessutom rekommenderades en DWEL på 70 mg/L (U.S. EPA, 2000).

Miljöförlopp

Biologisk. Mikrobiell nedbrytning gav upphov till 3-metylbenzylalkohol, 3-metylbenzaldehyd, mtoluiksyra och 3-metylkatekol (citerat, Verschueren, 1983). m-toluiksyra rapporterades vara en biooxidationsprodukt av m-xylen av Nocardia corallina V-49 som använde n-hexadekan som substrat (Keck et al., 1989). Biologiska nedbrytningsprodukter som rapporterats av den kommersiella produkt som innehåller xylen är α-hydroxi-p-toluinsyra, p-metylbensylalkohol, bensylalkohol, 4-metylkatekol, m- och p-toluinsyror (Fishbein, 1985). I anoxiskt grundvatten nära Bemidji, MI, biologiskt nedbröts m-xylen anaerobt till intermediären m-toluinsyra (Cozzarelli et al., 1990). I grundvatten som förorenats av gasolin identifierades metylbenzylbärnstenssyra som den första intermediären under den anaeroba nedbrytningen av xylener (Reusser och Field, 2002).
Photolytisk. När syntetisk luft som innehåller gasformig salpetersyra och m-xylen utsattes för artificiellt solljus (λ = 300-450 nm) bildades biacetyl, peroxyacetallitrat och metylnitrat (Cox et al., 1980). De rapporterade en hastighetskonstant på 1,86 x 10-11 cm3/molekyl?sek för reaktionen av gasformig m-xylen med OH-radikaler baserat på ett värde på 8 x 10-12 cm3/molekyl?sek för reaktionen av etylen med OH-radikaler.
Kemisk/fysikalisk. Under atmosfäriska förhållanden resulterade gasfasreaktionen med OH-radikaler och kväveoxider i bildandet av m-tolualdehyd, m-metylbenzylnitrat, nitro-xylener, 2,4- och 2,6-dimetylfenol (Atkinson, 1990). Kanno et al. (1982) studerade vattenreaktionen av m-xylen och andra aromatiska kolväten (bensen, toluen, o- och p-xylen samt naftalen) med hypoklorsyra i närvaro av ammoniumjoner. De rapporterade att den aromatiska ringen inte klorerades som förväntat, utan att den klyvdes av kloramin och bildade cyanogenklorid. Mängden cyanogenklorid som bildades ökade vid lägre pH (Kanno et al., 1982). I gasfasen reagerade m-xylen med nitratradikaler i renad luft och bildade pmetylbenzaldehyd, ett arylnitrat och spårmängder av 2,6-dimetylnitrobenzen, 2,4-dimetylnitrobenzen och 3,5-dimetylnitrobenzen (Chiodini et al., 1993).

Skeppning

UN1307 Xylener, faroklass: 3; Etiketter: 3 – Brandfarlig vätska.

Reningsmetoder

De allmänna reningsmetoder som anges under xylen är tillämpliga. O- och p-isomererna kan avlägsnas genom selektiv oxidation när ett m-xylenprov som innehåller dem kokas med utspädd HNO3 (en del koncentig syra till tre delar vatten). Efter tvättning med vatten och alkali kan produkten ångdestilleras, samlas upp som för o-xylen, destilleras och renas ytterligare genom sulfonering. m-Xylen sulfoneras selektivt när en blandning av xylener återflödar med den teoretiska mängden 50-70 % H2SO4 vid 85-95o under reducerat tryck. Genom att använda en destillationsapparat som liknar en Dean och Stark-apparat kan vattnet i kondensatet gradvis avlägsnas medan xylenet återförs till reaktionskärlet. Efter kylning och tillsättande av vatten destilleras oomvandlade xylener bort under reducerat tryck. M-xylensulfonsyran hydrolyseras därefter genom ångdestillation upp till 140o , den fria m-xylenen tvättas, torkas med kiselgel och destilleras på nytt. Den lagras på molekylära silar Linde typ 4A.

Inkompatibiliteter

Ånga kan bilda en explosiv blandning med luft. Inkompatibel med oxidationsmedel (klorater, nitrater, peroxider, permanganater, perklorater, klor, brom, fluor etc.); kontakt kan orsaka bränder eller explosioner. Håll dig borta från alkaliska material, starka baser, starka syror, oxosyror och epoxider. Elektrostatiska laddningar kan uppstå vid omrörning eller flöde.

Avfallshantering

Rådgör med miljötillsynsmyndigheter för vägledning om godtagbara metoder för avfallshantering. Generatorer av avfall som innehåller denna förorening (≥100 kg/mo) måste följa EPA:s föreskrifter om lagring, transport, behandling och avfallshantering.