2005 grundade Romeo tillsammans med sin far skivbolaget Guttar Music Entertainment. Samma år bildade han tillsammans med sin bror Valentino Miller och kusinerna C-Los, Lil’D och Willie J rapgruppen Rich Boyz. Gruppen släppte sitt debutalbum ”Young Ballers”: The Hood Been Good to Us” via Guttar Music den 22 november 2005, men upplöstes så småningom. Romeo släppte sitt första soloprojekt via Guttar Music i april 2006, sitt första digitala album ”Lottery”. Det släpptes inte bara av Guttar Music utan även i samarbete med UrbanDigital och GoDigital Music Group. Detta var hans första album under namnet ”Romeo”. Hans andra digitala album ”God’s Gift” släpptes i december samma år.
Romeo fortsatte sitt samarbete med sin far och tillsammans etablerade de 2007 det icke-explicita skivbolaget Take A Stand Records. Samma år bildade de gruppen Miller Boyz och släppte albumet ”Hip Hop History” i september. Han fortsatte att arbeta med musik och släppte soloalbumet ”Gumbo Station” 2008 och följde upp det med samlingsalbumet ”Get Low LP” i mars 2009. I slutet av 2008 bildade Romeo skivbolaget The Next Generation Entertainment och arbetade med sin dåvarande grupp College Boyys. College Boyys släppte sitt första album ”Spring Break” i maj 2010, som sålde över 30 000 exemplar globalt. Romeo har vunnit tre Billboard Awards, inklusive Rap Artist of the Year 2001.
Andra sysselsättningar: Utöver musiken har Romeo även satsat på en karriär som skådespelare. Hans första gig var en cameo i filmen ”Max Keeble’s Big Move” (2001), som följdes upp av hans medverkande roll tillsammans med Jessica Alba, Mekhi Phifer och Zachary Isaiah Williams i filmen ”Honey” (2003). Andra filmprojekt som han har medverkat i är ”God’s Gift” (2006), ”Uncle P” (2007), ”ASL” (2007), ”Jumping the Broom” (2011) och ”Madea’s Witness Protection” (2012). Han medverkade också i Nickelodeons sitcom ”Romeo!” där han spelade en fiktionaliserad version av sig själv från 2003 till 2006. Han deltog i den 12:e säsongen av den populära realityshowen ”Dancing With the Stars”. Han var partner med den professionella dansaren Chelsie Hightower och paret slutade på topp 5. Andra tv-program han har medverkat i är bland annat ”The Millionaire Matchmaker” (2015), ”The Challenge: Champs vs. Stars” (2017) och ”Celebrity Fear Factor” (2018). Han har också varit värd för MTV:s dokusåpa ”Ex on the Beach” sedan 2018.