Patrick McGilligan gör ett bra jobb med att undersöka Nicholsons tidiga karriär, hans arbete från slutet av femtiotalet till början av 70-talet diskuteras med insikt och detaljer. De tidiga kapitlen visar en ung man som söker sin roll i en bransch som han desperat ville vara en del av. McGilligan fokuserar på Nicholsons försök att skapa en roll för sig själv i Hollywood. Man får definitivt en känsla av att McGilligan hade mycket mer tillgång till människorna i Jacks liv från denna tidsperiod.
Men i takt med att Nicholson blir mer berömd verkar McGilligans arbete tappa fokus, och i takt med att Nicholson blev mer försiktig när han hade att göra med media verkar McGilligans informationskällor torka ut. Att skriva en biografi om en levande person utan att ha tillgång till dem på något sätt kommer alltid att leda till att en biografi får en distans som bara de bästa författarna kan övervinna. McGilligan kan inte övervinna denna brist och boken blir tråkig när den går vidare till upprepade omnämnanden av Nicholsons mindre än ordinära formativa år som barn till en kvinna som han växte upp i tron att hon var hans syster och deras förmodade påverkan på hans arbete och relationer. Detta är ett fokus för McGilligan då han på något sätt försöker få någon slags psykoanalytisk förståelse av Nicholson och boken kör fast under tyngden av dessa ständiga sidospår. När boken når sitt slut 1992 var jag grundligt uttråkad av McGilligans syn på vad som egentligen borde ha visat sig vara ett intressant liv.